LOS MONOSACÁRIDOS

LOS MONOSACÁRIDOS

Los monosacáridos son sustancias blancas, con sabor dulce, cristalizables y solubles en agua. Se oxidan fácilmente, transformándose en ácidos, por lo que se dice que poseen poder reductor (cuando ellos se oxidan, reducen a otra molécula).

Los monosacáridos son moléculas sencillas que responden a la fórmula general (CH2O)n. Están formados por 3, 4, 5, 6 ó 7 átomos de carbono. Químicamente son polialcoholes, es decir, cadenas de carbono con un grupo -OH cada carbono, en los que un carbono forma un grupo aldehído o un grupo cetona.

Se clasifican atendiendo al grupo funcional (aldehído o cetona) enaldosas, con grupo aldehído, y cetosas, con grupo cetónico.

Cuando aparecen carbonos asimétricos, presentan distintos tipos de isomería.

Algunos de ellos pueden presentar su estructura ciclada.

Disacáridos

Estructura de los disacáridos

Los disacáridos se producen cuando se combinan químicamente dos monosacáridos. Consideremos tres de los más importantes disacáridos: la maltosa, la lactosa y la sacarosa. La hidrólisis de estos tres disacáridos produce diferentes combinaciones de monosacáridos:

maltosa glucosa + glucosa

lactosa glucosa + galactosa

sacarosa glucosa + fructosa

Un monosacárido se combina con otro y forma un acetal. Recordemos que los hemiacetales no son muy estables y pueden reaccionar con otra molécula de alcohol para producir una molécula más estable, un acetal.

En esta ecuación el átomo de carbono anomérico, o carbono hemiacetálico se combina con una molécula de etanol para producir un glucósido, un acetal de la glucosa. En enlace que se forma se conoce como un enlace glucosídico, es decir, un enlace acetálico de la glucosa. En forma más general, este enlace se denominaenlace glicosídico, un enlace acetálico de cualquier carbohidrato, no solamente de la glucosa. Los enlaces glicosídicos también se denominan alfa o beta, dependiendo de si el átomo de oxígeno en el acetal está debajo (alfa) o encima (beta) del anillo.

Para sintetizar la mayoría de las moléculas de disacáridos, el átomo de carbono anomérico (átomo de carbono 1) de uno de los monosacáridos reacciona con un grupo -OH del cuarto o sexto átomo de carbono de otro monosacárido Disacáridos

Estructura de los disacáridos

Los disacáridos se producen cuando se combinan químicamente dos monosacáridos. Consideremos tres de los más importantes disacáridos: la maltosa, la lactosa y la sacarosa. La hidrólisis de estos tres disacáridos produce diferentes combinaciones de monosacáridos:

maltosa glucosa + glucosa

lactosa glucosa + galactosa

sacarosa glucosa + fructosa

Un monosacárido se combina con otro y forma un acetal. Recordemos que los hemiacetales no son muy estables y pueden reaccionar con otra molécula de alcohol para producir una molécula más estable, un acetal.

En esta ecuación el átomo de carbono anomérico, o carbono hemiacetálico se combina con una molécula de etanol para producir un glucósido, un acetal de la glucosa. En enlace que se forma se conoce como unenlace glucosídico, es decir, un enlace acetálico de la glucosa. En forma más general, este enlace se denomina enlace glicosídico, un enlace acetálico de cualquier carbohidrato, no solamente de la glucosa. Los enlaces glicosídicos también se denominan alfa o beta, dependiendo de si el átomo de oxígeno en el acetal está debajo (alfa) o encima (beta) del anillo.

Para sintetizar la mayoría de las moléculas de disacáridos, el átomo de carbono anomérico (átomo de carbono 1) de uno de los monosacáridos reacciona con un grupo -OH del cuarto o sexto átomo de carbono de otro monosacárido (ver reacción).

Maltosa

La maltosa o azúcar de malta existe en pequeñas cantidades en la naturaleza. Sin embargo, la maltosa es muy importante puesto que es uno de los productos hidrolíticos

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