Monosacaridos

LOS MONOSACÁRIDOS

Los monosacáridos son sustancias blancas, con sabor dulce, cristalizable y soluble en agua. Se oxidan fácilmente, transformándose en ácidos, por lo que se dice que poseen poder reductor (cuando ellos se oxidan, reducen a otra molécula).

Los monosacáridos son moléculas sencillas que responden a la fórmula general (CH2O) n. Están formados por 3, 4, 5, 6 ó 7 átomos de carbono. Químicamente son polialcoholes, es decir, cadenas de carbono con un grupo -OH cada carbono, en los que un carbono forma un grupo aldehído o un grupo cetona.

Se clasifican atendiendo al grupo funcional (aldehído o cetona) en aldosas, con grupo aldehído, y cetosas, con grupo cetónico.

Cuando aparecen carbonos asimétricos, presentan distintos tipos de isomería.

Algunos de ellos pueden presentar su estructura ciclada.

Los monosacáridos se nombran atendiendo al número de carbonos que presenta la molécula:

• Triosas: tres carbonos

• Tetrosas: cuatro carbonos

• Pentosas: cinco carbonos

• Hexosas: seis carbonos

• Heptosas: siete carbonos

Ejemplos de monosacáridos relevantes en el metabolismo son la glucosa, la fructosa, la ribosa o la desoxirribosa, entre otros muchos.

Otros monosacáridos

-Ciclación: En disolución, los monosacáridos pequeños se encuentran en forma lineal, mientras que las moléculas más grandes ciclan su estructura. La estructura lineal recibe el nombre de Proyección de Fischer; la estructura ciclada de Proyección de Haworth. En la representación de Haworth la cadena carbonada se cicla situada sobre un plano. Los radicales de la cadena se encuentran por encima o por debajo de ese plano.

La estructura ciclada se consigue en aldopentosas y hexosas. El enlace de ciclación se genera entre el carbono que posee el grupo funcional y el carbono asimétrico más alejado del grupo funcional. Cuando el carbono tiene un grupo aldehído, como grupo funcional, el enlace recibe el nombre de hemiacetálico. Cuando el carbono tiene un grupo cetona, como grupo funcional, el enlace recibe el nombre de hemicetálico.

α-D-glucopiranos

La molécula ciclada puede adquirir el aspecto de un pentágono o de un hexágono. Los monosacáridos ciclados con aspecto de pentágono reciben el nombre de Furanosas. Los monosacáridos ciclados con aspecto de hexágono reciben el nombre dePiranosas.

¿Cómo se cicla la Fructosa?

Isomería: La isomería es una característica que aparece en aquellas moléculas que tienen la misma fórmula empírica, pero presentan características físicas o químicas que las hacen diferentes. A estas moléculas se las denomina isómeros.

En los monosacáridos podemos encontrar isomería de función, isomería espacial e isomería óptica.

Isomería de función

Los isómeros se distinguen por tener distintos grupos funcionales. Las aldosas son isómeros de las cetosas.

Isomería espacial

Los isómeros espaciales, o estereoisómeros, se producen cuando la molécula presenta uno o más carbonos asimétricos. Los radicales unidos a estos carbonos pueden disponerse en el espacio en distintas posiciones. Cuantos más carbonos asimétricos tenga la molécula, más tipos de isomería se presentan.

El carbono asimétrico más alejado del grupo funcional sirve como referencia para nombrar la isomería de una molécula. Cuando el grupo alcohol de este carbono se encuentra representado a su derecha en la proyección lineal se dice que esa molécula es D. Cuando el grupo alcohol de este carbono se encuentra representado a su izquierda en la proyección lineal se dice que esa molécula es L.

Los isómeros especulares, llamados también enantiómeros, o enantiomorfos, o isómeros quirales, son moléculas que tienen los grupos -OH de todos los carbonos asimétricos, en posición opuesta, reflejo de la otra molécula isómera.

Se consideran epímeros a las moléculas isómeras que se diferencian en la posición de un único -OH en un carbono asimétrico.

L-aldotetrosa

Isomería óptica

Cuando se hace incidir un plano de luz polarizada sobre una disolución de monosacáridos que poseen carbonos asimétricos el plano de luz se desvía. Si la desviación se produce hacia la derecha se dice que el isómero es dextrógiro y se representa con el signo (+). Si la desviación es hacia la izquierda se dice que el isómero es levógiro y se representa con el signo (-).

Disacáridos

Estructura de los disacáridos

Los disacáridos se producen cuando se combinan químicamente dos monosacáridos. Consideremos tres de los más importantes disacáridos: la maltosa, la lactosa y la sacarosa. La hidrólisis de estos tres disacáridos produce diferentes combinaciones de monosacáridos:

maltosa glucosa + glucosa

lactosa glucosa + galactosa

sacarosa glucosa + fructosa

Un monosacárido se combina con otro y forma un acetal. Recordemos que los hemiacetales no son muy estables y pueden reaccionar con otra molécula de alcohol para producir una molécula más estable, un acetal.

En esta ecuación el átomo de carbono anomérico, o carbono hemiacetálico se combina con una molécula de etanol para producir un glucósido, un acetal de la glucosa. En enlace que se forma se conoce como un enlace glucosídico, es decir, un enlace acetálico de la glucosa. En forma más general, este enlace se denomina enlace glicosídico, un enlace acetálico de cualquier carbohidrato, no solamente de la glucosa. Los enlaces glicosídicos también se denominan alfa o beta, dependiendo de si el átomo de oxígeno en el acetal está debajo (alfa) o encima (beta) del anillo.

Para sintetizar la mayoría de las moléculas de disacáridos, el átomo de carbono anomérico (átomo de carbono 1) de uno de los monosacáridos reacciona con un grupo -OH del cuarto o sexto átomo de carbono de otro monosacárido.

Maltosa

La maltosa o azúcar de malta existe en pequeñas cantidades en la naturaleza. Sin embargo, la maltosa es muy importante puesto que es uno de los productos hidrolíticos del almidón. Cuando se produce maltosa en el tracto digestivo, ésta se hidroliza para dar dos moléculas de glucosa. Un enlace glucosídico a-1,4 une las dos moléculas de glucosa.

Lactosa

La lactosa es el disacárido más importante en la leche: por lo tanto, a veces se denomina azúcar de leche. La hidrólisis hace que la lactosa produzca glucosa y galactosa. La estructura de la lactosa

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