Monosacaridos

BIOQUIMICA DE LOS ALIMENTOS

Miguel Calvo

CARBOHIDRATOS. MONOSACARIDOS

Carbohidratos

El término "carbohidratos", o "hidratos de carbono" procede de la antigua forma de escribir la fórmula empírica de algunos de los más importantes, como Cn(H2O)n.. Uno de los carbohidratos, la celulosa, es la sustancia orgánica más abundante en el conjunto de los seres vivos terrestres.

Según el resultado de su hidrólisis, los carbohidratos se pueden clasificar "polisacáridos", formados por muchas unidades separables por hidrólisis, "oligosacáridos", formados por unas cuantas unidades, y "monosacáridos", que son las unidades elementales que no producen, por hidrólisis, unidades de tamaño menor. A diferencia de lo que sucede en el caso de las proteínas, en el que no existe un corte nítido entre un polipéptido grande y una proteína pequeña, entre oligosacáridos y polisacáridos naturales existe una división clara. Los oligosacáridos tienen menos de 20 unidades, mientras que los polisacáridos comienzan en los centenares.

Monosacáridos

Podemos definir los monosacáridos como polihidroxialdehidos y polihidroxicetonas. Si incluimos también a sus derivados, dependiendo de la amplitud con la que se tome el término, pueden incuirse o no, evidentemente, distintos tipos de sustancias. En el campo de la Ciencia de los Alimentos se consideran generalmentre como "derivados" los polialcoholes obtenidos por reducción, con aplicaciones en gran parte semejantes a las de sus precursores, y los ácidos y lactonas obtenidos por oxidación de aldosas, del que el único relevante es la glucono δ-lactona

Con la excepción de algunos carbohidratos bacterianos, todos los presentes en la naturaleza pertenecen a la serie D. Los monosacáridos se dividen en aldosas y cetosas, según tengan un grupo aldehido o un grupo cetona. Aunque existen muchas decenas de monosacáridos, solamente dos, glucosa y fructosa, son realmente importantes, como tales, en el mundo de los alimentos. Otros muchos forman parte, eso sí, de oligosacáridos o polisacáridos que se tratan en otros lugares.

Glucosa (aldosa) y fructosa (cetosa)

Glucosa. Resaltar el grupo carbonilo

Fructosa. Resaltar el grupo carbonilo

Aunque se pueden representar en forma abierta, con los grupos aldehido o cetona “evidentes”, los monosacáridos de cinco o más carbonos se encuentran fundamentalmente en forma cerrada, es decir, con el grupo carboxilo formando parte de un anillo hemiacetálico, que puede tener 5 o 6 átomos. Si tiene 5 átomos, la forma se llama furanosa, por analogía con la estructura del heterociclo furano, y si tiene 6 átomos, la forma se llama piranosa, por analog&aiacute;a con la estructura del pirano.

Anillo de furano β-D-fructofuranosa Anillo de pirano β-D-fructopiranosa

Todos los monosacáridos son reductores, es decir, su grupo carbonilo es capaz de reaccionar como tal. Esto es importante en la industria alimentaria, porque el poder reductor está relacionado directamente con la capacidad de formar colores y aromas de tostado por reacción con la proteínas.

Glucosa

La glucosa, una aldosa, es el monosacárido más importante para la industria alimentaria.En principio, la glucosa se puede representar en forma abierta

Molécula de glucosa representada en la forma abierta. Esta forma no existe en la glucosa cristalizada, y representa un porcentaje ínfimo de la glucosa en solución. Las moléculas de glucosa se encuentran realmente formando un anillo con un enlace hemiacetal entre el carbono aldehídico y el oxígeno de un alcohol. Aunque el anillo puede tener en principio cinco o seis átomos, en el caso de la glucosa predominan con mucho los de seis, la forma piranosa.

Resaltar los átomos que formarán el enlace hemiacetálico

Para ver y utilizar estas imágenes interactivas es necesario el plugin Chime. Ver instruccciones

Este anillo de seis eslabones puede adoptar dos configuraciones, alfa o beta, dependiendo de la posición del OH formado en el cierre. La posibilidad de que existan dos configuraciones da lugar a la aparición de un nuevo carbono asimétrico en la glucosa.

Glucosa a y glucosa b

Resaltar el OH hemiacetálico

Resaltar el OH hemiacetálico

Las formas isómeras de la glucosa difieren en muchas de sus propiedades, y en particular en su capacidad en desviar el plano de giro de la luz polarizada, dado que tienen distinta configuración en un carbono asimétrico.

a-glucosa b -glucosa Equilibrio

Rotación específica 112,0 18,7 52,7

Cuando cristaliza la glucosa se obtienen cristales de solamente una de ellas, dependiendo de las condiciones, ya que las moléculas son demasiado distintas para que puedan cristalizar juntas. Normalmente se obtiene la a-glucosa, monohidratada o anhidra. Cuando la a-glucosa se disuelve, comienza inmediatamente a producirse el paso a la forma b, hasta que se alcanza en equilibrio. En este proceso se observa la llamada "mutarrotación", el cambio del valor del desvío del ploano de giro de la luz polarizada desde el correspondiente a la a-glucosa hasta el correspondiente al equilibrio. El establecimiento del equilibrio depende de la temperatura, y a temperaturas bajas puede lleva muchos minutos.

La glucosa es un azúcar muy importante desde el punto de vista industrial. Aunque se encuentra presente de forma natural en las frutas, la glucosa se obtiene por hidrólisis enzimática del almidón, obtenido a su vez del maíz o de otros cereales, dependiendo del precio del cereal y del valor de los otros productos que se obtengan, como el gluten en el caso de utilizarse el trigo. Se comercializa generalmente disuelta en forma de jarabe o cristalizada como el monohidrato.

En su comercialización, se utiliza con frecuencia el nombre antiguo de "dextrosa", que hace referencia a que es dextrógira, es decir desvía hacia la derecha el plano

...