NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS

NOMENCLATURA IUPAC PARA LOS HIDROCARBUROS:

Hidrocarburos Alifáticos:

Pueden subdividirse en tres grandes grupos: ALCANOS, ALQUENOS y ALQUINOS.

Alcanos:

Los nombres de los alcanos lineales se dan en la Tabla 3.1. Las raíces son mayoritariamente latinas o griegas e indican el número de átomos de carbono en la cadena. Por ejemplo, el nombre heptadecano está formado por la voz griega hepta, siete y la palabra latina decano, diez. Los cuatro primeros alcanos tienen nombres especiales que han sido aceptados en el sistema de la IUPAC pero mantienen la terminación “ano”.

TABLA 3.1.-

Todos los alcanos acíclicos obedecen a la fórmula general CnH2n+2.

Fórmula estructural Nombre Fórmula condensada

CH4 metano CH4

CH3-CH3 etano C2H6

CH3-CH2-CH3 propano C3H8

CH3-CH2-CH2-CH3 butano C4H10

CH3-(CH2)3-CH3 pentano C5H12

CH3-(CH2)4-CH3 hexano C6H14

CH3-(CH2)5-CH3 heptano C7H16

CH3-(CH2)6-CH3 octano C8H18

CH3-(CH2)7-CH3 nonano C9H20

CH3(CH2)8-CH3 decano C10H22

La Tabla 3.1., debe ser estudiada con atención ya que sirve de base para la nomenclatura de un gran número de moléculas orgánicas. Los nombres de los términos superiores de la serie son los siguientes:

10 decano 20 eicosano 30 triacontano

11 undecano 21 heneicosano 31 hentriacontano

12 dodecano 22 docosano 32 dotricontano

13 tridecano 23 tricosano 33 tritriacontano

14 tetradecano 24 tetracosano 34 tetratriacontano

15 pentadecano 25 pentacosano 35 pentatriacontano

16 hexadecano 26 hexacosano 36 hexatriacontano

17 heptadecano 27 heptacosano 37 heptatriacontano

18 octadecano 28 octacosano 38 octatriacontano

19 nonadecano 29 nonacosano 39 nonatriacontano

40 tatracontano 50 pentacontano 60 hexacontano

41 hentetetracontano 51 henpentacontano 61 henhexacontano

42 dodetetracontano 52 dopentacontano 62 dohexacontano

43 tritetracontano 53 tripentacontano 63 trihexacontano

44 tetratetracontano 54 tetrapentacontano 64 tetrahexacontano

Etcétera etcétera etcétera

70 heptacontano 80 octacontano 90 nonacontano

100 hectano 200 dihectano 300 trihectano

Los sustituyentes de tipo alcano, denominados grupos alquilo se nombran reemplazando la terminación -ano por -ilo. Algunos homólogos inferiores de los alcanos ramificados tienen nombres comunes muy usados que utilizan los prefijos -iso y -neo, como es isobutano, isopentano, neohexano.

CH3- metilo CH3-CH2- etilo CH3-CH2-CH2- propilo

isopropilo

Es un isoalcano

(ej. n = 1, isopentano)

Es un neoalcano

(ej. n = 1, neohexano)

Los alcanos lineales suelen corresponder a la fórmula general CnH2n+2 , y sólamente en el caso de ser absolutamente lineal (no ramificado) reciben el nombre de la Tabla 3.1. Los alcanos ramificados derivan de los sistemas de cadena lineal por eliminación de un átomo de hidrógeno de un grupo metileno y sustitución por un grupo alquilo. Tienen la misma fórmula empírica que los alcanos lineales, CnH2n+2 . El ejemplo más sencillo es el 2-metilpropano, C4H10, con la misma fórmula molecular que el butano. Por lo tanto ambos compuestos son isómeros.

2-metilpropano

butano

Para homólogos superiores (n4) de los alcanos son posibles más de dos isómeros, hay tres C5H12, hay cinco C6H14, nueve C7H16. En la Tabla 3.2, se observa el número de posibles alcanos isómeros CnH2n+2 , el número de posibilidades para conectar n átomos de carbono entre si y con los 2n+2 átomos de hidrógenos que los envuelven aumenta dramáticamente con el valor de n.

TABLA 3.2

Número de posibles alcanos isómeros CnH2n+2.

n isómeros

1 1

2 1

3 1

4 2

5 3

6 5

7 9

8 18

9 35

10 75

15 4347

20 366319

Reglas para nombrar a los alcanos remificados:

Para nombrar un hidrocarburo ramificado tal como el siguiente:

se considera que hay un grupo o radical metilo (CH3-) unido una cadena de heptano. El compuesto es así un metilheptano. (Se prescinde de la “o” final de metilo) Sin embargo, hay que indicar dónde se encuentra el metilo, ya que los compuestos,

son también metilheptanos. Para determinar la posición del metilo se numera la cadena más larga y se escribe y menciona dicho número, llamado localizador, delante del nombre, Así, los tres compuestos anteriores se llaman:

2-metilheptano

3-metilheptano

4-metilheptano

Regla Nº 1:

La cadena más larga se numera de un extremo a otro, de tal forma que se asigne los números más bajos a los carbonos con cadenas laterales, independientemente de la naturaleza de los sustituyentes.

Veamos las siguientes moléculas:

Para la primera, la cadena más larga es de siete carbonos, con dos sustituyentes metilo en los carbonos C3 y C5, por lo tanto su nombre correcto es:

3,5-dimetilheptano. En el segundo ejemplo la cadena más larga es de cinco carbonos, con tres sustituyentes metilo en los carbonos C2 y C4, por lo que su nombre correcto es: 2,2,4-trimetilpentano

Regla Nº 2:

Si en la cadena más larga un sustituyente se repite más de una vez, éstos se nombran con los prefijos de cantidad di, tri, tetra, penta, hexa, (solamente son validos para sustituyentes sencillos).

Como consecuencia del segundo ejemplo, nace la siguiente regla.

Regla Nº 3:

Si en un mismo carbono existe más de una vez el mismo sustituyente, el numero localizador se repite tantas veces como sustituyentes soporte.

Analicemos los siguientes casos:

En este caso la cadena más larga es de 11 carbonos, por lo que el compuesto base es el undecano, los sustituyentes son el grupo etilo y el grupo propilo, la numeración correcta ha de venir por el lado del etilo dado que asigna valores más bajos (C4 y C5), si se numerase desde el lado del propilo tendríamos (C8 y C9), lo que no esta de acuerdo con la regla Nº 1.

Por lo que el nombre

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