OBTENCIÓN DE ALCOHOL BENCILICO

OBTENCIÓN DE ALCOHOL BENCILICO

Claudia Idali Ríos Ramírez, Esteban Torres Cruz, Sharon Mendoza Gutiérrez, Ámbar Curiel, Universidad Autónoma de Ciudad Juárez, Química Orgánica 2, Al129037@alumnos.uacj.mx

Resumen. En esta práctica se presentan los resultados obtenidos de la síntesis de un alcohol primario a partir de un aldehído sin hidrógeno alfa mediante la reacción de cannizzaro. Ya que los aldehídos sin  experimentan óxido-reducción en presencia de álcalis para dar una mezcla de alcohol y la sal del ácido utilizado.

Abstract. This practice presents the results obtained from the synthesis of a primary alcohol from an aldehyde without alpha hydrogen through the cannizzaro reaction. Since aldehydes without experiencing oxidation reduction in the presence of alkali to give a mixture of alcohol and used acid salt.

Introducción. El alcohol bencílico es un líquido incoloro, de olor característico, se encuentra en forma de sus ésteres en el aceite de jazmín, jacinto, nardo y en otros aceites esenciales que se preparan sintéticamente para ser usados en la perfumería, también es un conservante antimicrobiano con acción bacteriostática, empleado principalmente en cosméticos como ya se mencionó antes, alimentos y en la rama farmacéutica, así como solubilizante, ya que es un coadyuvante para aumentar la solubilidad de muchas sustancias, además el alcohol bencílico diluido posee una actividad anestésica local débil y anti pruriginosa, utilizándose en algunas preparaciones para este fin. Las soluciones pueden esterilizarse por filtración aséptica. La adición de bases diluidas a aldehídos o cetonas conduce a la formación de β-hidroxialdehídos o β-hidroxicetonas a través de una condensación aldólica. Si el aldehído o la cetona no poseen hidrógenos en α, la condensación aldólica no tiene lugar. Sin embargo, los aldehídos que no poseen hidrógenos experimentan auto oxidación-reducción en presencia de álcalis concentrados para dar una mezcla equimolecular del alcohol y de la sal del correspondiente ácido. Por ejemplo, el benzaldehído produce alcohol bencílico y benzoato sódico, en presencia de hidróxido de sódico. El mecanismo del proceso de auto-oxidación-reducción implica la transferencia de ion hidruro desde el intermedio de reacción, resultante del ataque de OH- al carbonilo, hasta una segunda molécula de aldehído. Como Objetivo de esta práctica será sintetizar un alcohol primario a partir de un aldehído sin hidrógenos alfa mediante la reacción de Cannizzaro.

Materiales y Métodos. En un matraz bola se colocó 3mL de benzaldehído, 15mL de metanol y 2mL de hidróxido de potasio a 10 molar, después se agregó una barra magnética. Posteriormente se conectó el matraz bola que contiene la mezcla de reacción a un condensador para mantener un reflujo del metanol por una hora. La temperatura en la etapa de reflujo debe mantenerse en 65°C. Luego de la hora de reacción se dejó enfriar a temperatura ambiente y después se colocó a baño de hielo. En seguida se transfirió la mezcla de reacción cuidadosamente a un embudo de separación y se le adiciono 15 ml de diclorometano y 10 ml de agua destilada para realizar  el lavado, se agito (para la separación de fases) vigorosamente. El ácido benzoico se ionizara en benzoato de potasio y migrara a la fase acuosa (primera fase acuosa). Por otra parte, el benzaldehído que no reacciono así como el alcohol bencílico se encontraran en la fase orgánica de diclorometano (primera fase orgánica). Una vez separada la fase orgánica, a esta se le agregaron 10 mL de agua destilada. Se procedió a agitar vigorosamente y se separó la fase acuosa del embudo. Esta segunda fase acuosa obtenida se mezcló con la primera fase acuosa. Las fases acuosas combinadas se lavaron nuevamente 2 veces en un embudo de separación agregando 5 mL de diclorometano en cada ocasión. Ambas fases la orgánica y la acuosa se separan y en un siguiente paso se continúa el secado de la fase orgánica que contiene al alcohol bencílico. Una vez que se juntan todas las fases orgánicas se les adiciono  en exceso sulfato de magnesio anhidro (La solución orgánica se tornara transparente). Se removió el sulfato de magnesio anhidro usando papel filtro colocado en un embudo Buchner conectado a un matraz Kitasato y haciendo vacío.  Se lavó el sulfato de magnesio anhidro remanente en el papel filtro con 5 mL de diclorometano. Se evaporó el diclorometano usando la parrilla de calentamiento y un baño maría manteniendo la temperatura de 30-40°C. El residuo aceitoso que se obtuvo al evaporar todo el diclorometano se volvió a disolver en 2 mL de diclorometano pero ahora en un vaso de 10 mL. Se evaporo otra vez a intervalo de temperatura de 30-40°C. Se determinó la masa del residuo aceitoso del alcohol bencílico. Se realizaron las pruebas cualitativas al alcohol con los reactivos de Tollens y Jones.

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