Obtención de dinitrofenilhidrazina.

1) Nitrocompuestos y obtención de aminas: Obtención de  n-2,4-dinitrofenil-n-ciclohexilamina; 2,4-dinitrofenilhidrazina y 2,4-dinitrofenilanilina.  

2) Reacción de sustitución nucleofílica aromática.

En estas reacciones un nucleófilo sustituye a un grupo saliente en un anillo aromático.

Los nucleofilos pueden desplazar iones haluro de los haluros de arilo, en particular si hay grupos atractores de densidad electrónica fuertes (en este caso, grupos nitro) en posiciones orto o para con respecto al haluro.

Se lleva a cabo mediante un mecanismo de adición eliminación.

El nucleófilo ataca al carbono que tiene el cloro, se forma un complejo sigma con carga negativa. La carga negativa está deslocalizada sobre los carbonos orto y para del anillo, y además esta deslocalizada en los grupos nitroatractores de densidad electrónica. La pérdida del cloruro del complejo sigma forma el producto, el cual se desprotona.

3) Reactivos

Etanol: Líquido inflamable cuyos vapores pueden generar mezclas explosivas e inflamables con el aire a temperatura ambiente.

2,4-dinitroclorobenceno: El calentamiento intenso puede originar combustión violenta o explosión, alrededor de los 149°C. Puede estallar por calentamiento intenso en recipiente cerrado o por choque. La sustancia se descompone al calentar intensamente, produciendo gases tóxicos (óxidos de nitrógeno, cloro, cloruro de hidrógeno, fosgeno). Reacciona con oxidantes fuertes y bases fuertes.

Ciclohexilamina: Inflamable. La sustancia se descompone  al arder, produciendo  humos tóxicos y corrosivos, incluyendo óxidos de nitrógeno. La sustancia es una base fuerte, reacciona violentamente con ácidos y es corrosiva. Reacciona  violentamente con oxidantes fuertes, originando peligro de incendio. Ataca aluminio, cobre, zinc.

Por encima de 28°C pueden formarse mezclas explosivas vapor/aire.

Hidrato de hidracina: La sustancia se descompone, produciendo óxidos de amoníaco, hidrógeno y nitrógeno, causando peligro de incendio y explosión. La sustancia es un agente reductor fuerte y reacciona violentamente con oxidantes. Reacciona violentamente con ácidos, muchos metales, óxidos metálicos y materiales porosos originando peligro de incendio y explosión. No se requiere aire u oxígeno para la descomposición.

Anilina: Se descompone  al calentarla intensamente por encima de 190°C, produciendo humos tóxicos y corrosivos (vapores amoniacales y óxidos de nitrógeno) y vapores inflamables. La sustancia es una base débil. Reacciona violentamente con oxidantes fuertes, originando peligro de incendio y explosión. Reacciona  violentamente con ácidos fuertes. Ataca al cobre y sus aleaciones.

2,4-dinitrofenilhidrazina: Sólido inflamable. Explosivo si está seco.  Dañino si es ingerido, inhalado o absorbido por la piel. Puede causar cianosis. Puede causar reacciones alérgicas en la piel.

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