Obtener eteno

ALQUENOS

OBJETIVOS:

1) Obtener eteno

2) Aprender un método de preparación de alquenos, específicamente por deshidratación catalítica de un alcohol y pruebas de instauración que le servirán para detectar la presencia de centros de instauración; así como a controlar los factores experimentales que modifiquen el equilibrio de una reacción reversible.

INTRODUCCIÓN:

Los compuestos de la serie homóloga de las olefinas o alquenos se caracterizan por tener uno o más pares de átomos de carbono unidos por un doble enlace (C¬=C).

Forman parte del grupo de hidrocarburos no saturados (capaces de adicionar hidrógeno o halógeno).

La fórmula general de los alquenos es Cn H2n. Como para formar un doble enlace se usan dos valencias, entonces, por cada doble enlace o anillo se sustraen dos átomos de hidrógeno a la fórmula general de los alcanos.

Fuentes Naturales.

Las olefinas se encuentran en los vegetales, por ejemplo, el licopeno, pigmento rojo de los tomates, es un alqueno; el mirceno y el ocimento, componentes de algunos aceites esenciales, son los alquenos. El hule, que es un polímero del isopreno, también es un hidrocarburo con dobles enlaces.

Propiedes físicas.

Las olefinas de dos, tres y cuatro átomos de carbono son gaseosas a la temperatura y presión ambientes. Los cuatro pentenos hierven arriba de 20°C (Tabla 4.1). Los alquenos con más de 16 carbonos son los sólidos a la temperatura ambiente. Todas las olefinas son insolubles en agua. Su densidad aumenta con el peso molecular hasta alcanzar un valor cercano a 0.8. En general, sus propiedades físicas son similares a las de los alcanos de igual número de carbonos. Las poliofinas con varios enlaces conjugados son coloridas, desplazándose su color hacia el rojo a medida que se incrementanlos dobles enlaces conjugados.

Obtención de alquenos:

Los alquenos más pequeños se obtienen a partir del petróleo. Los alquenos superiores pueden ser sintetizados por diversos métodos:

 Deshidrohalogenación de haluros de alquilo

 Deshidratación de alcoholes

 Hidrogenación parcial de alquinos

 Reacción de Wittig a partir de aldehídos y cetonas.

Mecanismo de la deshidratación

El tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas elevadas genera alquenos por perdida de agua. Este proceso se conoce como deshidratación de alcoholes y sigue mecanismos de tipo E2 para alcoholes primarios y E1 para secundarios o terciarios.

Deshidratación de alcoholes primarios

El calentamiento de etanol en presencia de ácido sulfúrico produce eteno por pérdida de una molécula de agua.

Mecanismo de la deshidratación de alcoholes primarios

En una primera etapa se protona el grupo -OH transformándose en un buen grupo saliente. Las bases del medio (agua, sulfatos) arrancan hidrógenos del alcohol, perdiéndose al mismo tiempo la molécula de agua.

Deshidratación de alcoholes secundarios

Los alcoholes secundarios y terciarios deshidratan en medio sulfúrico diluido y a temperaturas moderadas, para generar alquenos.

Mecanismo de la deshidratación de alcoholes secundarios

La protonación del grupo -OH y su posterior pérdida, genera un carbocatión que elimina mediante mecanismos unimoleculares, para formar alquenos.

Para comprobar que se han obtenido alquenos podemos realizar ciertas pruebas:

Adición de halógenos:

• El cloro y el bromo se adicionan a alquenos para dar 1,2-dihaloalcanos. Por ejemplo, el 1,2-dicloroetano es sintetizado por la adición de cloro a eteno.

El F2 y el I2 no se emplean como reactivos en esta reacción. El Fluor reacciona de forma explosiva con alquenos y la adición de I2 es termodinamicamente desfavorable.

El mecanismo de esta reacción involucra la formación del ion bromonio en una primera etapa. En el segundo paso, el Br- actúa como nucleófilo abriendo el ciclo del ion bromonio para formar un 1,2-dibromoalcano

La reacción con bromo es muy útil para detectar la presencia de dobles enlaces, la solución de bromo en tetracloruro de carbono que es de un color rojizo, en presencia de alquenos queda incolora.

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