Oxidacion Del Mentol

Informe I: Oxidación del Mentol

Resultados y observaciones:

Cuadro I. Características obtenidas a partir de la prueba yodo-yoduro.

Compuestos Observaciones

Mentol + Acetona + Acido Acético + Clorox®

La primera prueba dio positiva, por lo que se presentó una coloración café.

Mentol + Acetona + Acido Acético + Clorox® en agitación por 10 minutos La primera prueba dio negativa, por lo tanto se le tuvo que agregar más Clorox® hasta que se logró una coloración café.

Mentol + Acetona + Acido Acético + Clorox® + Bisulfito de Sodio Dio negativa, no se presentó algún cambio de coloración.

Cuadro II. Pesaje del Erlenmeyer utilizado para la mezcla de reacción.

Masas Peso (g)

Erlenmeyer vacío 82,77

Erlenmeyer con mentol 83,77

Mentol 1

Cuadro III. Pesaje del balón con la muestra.

Masas Peso (g)

Balón vacio 65,0

Balón con muestra 65,5/65,36

Muestra 0,5/0,361

Cuadro IV. Síntesis de la mentona con ácido hipocloroso como agente oxidante.

NaOCl

HOAc

Porcentaje de rendimiento

Nombre (-) – Mentol Mentona 0,5 g 0,36 g

Estequiometria 1 1 50% 36%

Formula C10H20O C10H18O

Masa molar 156,27 154,25

Peso (g) Teórico: 1,0 Experimental:

0,5 0,36

Moles 0,006399 0,003241 0,002333

Cálculos:

Para la determinación del porcentaje de rendimiento:

% rendimiento: (peso experimental)/(peso teórico) × 100

% rendimiento: (0,5 g)/(1,0 g) × 100=50%

% rendimiento: (0,36 g)/(1,0 g) × 100=36%

Cuadro V. Asignación de las señales más significativas para el IR de la mentona

Frecuencia cm-1 Asignación

~2950 C sp3 (estiramiento)

~1700 C=O (estiramiento)

~1450 -CH2 (flexión)

Discusión:

La oxidación en la química orgánica comprende la pérdida de densidad electrónica por parte de un carbono, esto es de gran importancia ya que permite transformar por ejemplo, un sustituyente alcohol por un grupo carbonilo en una oxidación, en cuales reacciones está en juego tanto oxidante como el compuesto que se necesite oxidar.

En este caso se estudian los alcoholes, en el cual el proceso de oxidación dependerá tanto de la estructura del alcohol como del tipo de oxidante utilizado, por ejemplo un alcohol primario reaccionara más rápidamente que un alcohol secundario, y debido a su estructura formara un aldehído (Figura 1) al perder tanto el hidrogeno del grupo –OH como el hidrógeno del carbono adyacente a este grupo, aunque si sufre una oxidación adicional se forma un ácido carboxílico (Figura 2).

Figura 1. Oxidacion de un alcohol primario

Figura 2. Oxidacion adicional de un alcohol primario3

Otro caso es el de los alcoholes secundarios, como lo es el mentol utilizado en esta práctica de laboratorio, este tipo de alcohol sólo puede formar cetonas al oxidarse (Figura 3).

Figura 3. Oxidacion de un alcohol secundario2

El presente laboratorio se realizo la oxidación del mentol a mentona por medio del acido hipocloroso como agente oxidante en la síntesis. Durante el proceso se oxida un grupo alcohol secundario formando el grupo carbonilo en una cetona. Posteriormente se obtuvo un espectro IR de la muestra para determinar los grupos funcionales en ese compuesto.

Como agente oxidante en la práctica se utilizo el acido hipocloroso a partir de Clorox® para transformar el mentol a mentona. Este último compuesto es un monoterpeno, que tiene dos átomos de carbono asimétricos, puede existir en dos pares de enantiómeros o cuatro isómeros ópticamente activos. Se encuentra en una variedad de aceites volátiles tales como: menta y geranio .

Figura 4. Mecanismo de oxidación del mentol a mentona

El mecanismo de la oxidación del mentol a mentona (Figura 4), se sabe realmente poco de este mecanismo, se ha determinado que la oxidación sólo se puede realizar en medio ácido y no en medio alcalino a menos que se agregue algún tipo de catalizador como por ejemplo el RuCl3, pero aun se discute sobre la función del ácido en la reacción. Se presume la formación de un éter como intermediario del mecanismo y una eliminación bimolecular como paso final .

En la oxidación de la mentona, se utilizó la acetona como

...