PLANILLA INFORME TEÓRICO DE LABORATORIO PARACETAMOL
Enviado por Cristian Eduardo Pozo Urbina • 17 de Marzo de 2019 • Apuntes • 603 Palabras (3 Páginas) • 458 Visitas
PLANILLA INFORME TEÓRICO DE LABORATORIO PARACETAMOL
Laboratorio Nº 3 | Título del práctico | Síntesis de Paracetamol | |
Integrantes Cristian Pozo | Equipo o grupo habitual de laboratorio | Sección | Martes |
Fecha | |||
1.- Objetivos (1,0 ptos) *
A) Aprender a usar correctamente la técnica de cromatografía en capa fina. |
B) Sintetizar paracetamol , por medio de una reacción de acilación en medio acuoso |
2.- DIAGRAMA DE FLUJO (3, 0 ptos) *
3.- Metodología elegida y su fundamento (3,0 ptos) *
El mecanismo consiste en la adición nucleofílica del grupo amino al carbonilo, seguido de la eliminación del haluro o del carboxilato . Se hace reaccionar anhídrido acético con p-aminofenol. En primer lugar, se solubilizará la amina en agua, convirtiéndola en su clorhidrato. Para poder acetilar ahora este grupo amino, es necesario neutralizar el correspondiente clorhidrato, empleando para ello un tampón acetato. Seguidamente se lleva a cabo la acetilación por adición de anhídrido acético. |
4.- Reacciones involucradas con mecanismo si corresponde (1,0 ptos)*
[pic 1] |
5.- Bibliografía (1,0 pto) *
http://sgpwe.izt.uam.mx/files/users/uami/crl/Quimica_Organica/QO2/Manual_QO_16II_v3.pdf http://168.176.60.11/cursos/ciencias/2015657/u6/pdf/marco_teorico.pdf https://ciencias.ua.es/en/extension-universitaria/documentos/university-extension/come-and-do-internships/2017/quimica-organica-sintesis-del-paracetamol.pdf |
6.- Cuestionario (0,5 ptos /pregunta) *
1) Escriba la reacción y el mecanismo de sintesis [pic 2] Síntesis del p- aminofenol a partir de fenol [pic 3] Síntesis del acetaminofén a partir de p-aminofenol 2) Explique por qué se forma solamente la N‐acilación y no la O‐acilación Porque se hace reaccionar anhídrido acetico con p-aminofenol y se logra una N-acilacion la cual consiste en el empleo de agentes acilantes más reactivos, como los cloruros y anhídridos de ácidos carboxílicos. Éstos reaccionan rápidamente con aminas, incluso impedidas, para dar las correspondientes amidas. 3) ¿Qué es la cromatografía de adsorción? ¿Cómo ocurre la separación en esta cromatografía? La cromatografía líquida de adsorción se caracteriza por utilizar una fase estacionaria sólida (Adsorbente) de carácter polar y una fase móvil líquida (Eluyente) apolar, y se utiliza tanto con fines analíticos (identificación de sustancias) como con fines preparativos (aislamiento), siendo su limitación más importante la dificultad de separar sustancias de polaridad parecida. Las moléculas de soluto de la mezcla son retenidas por la fase estacionaria y arrastradas por la fase móvil, de manera que si los componentes de la mezcla presentan diferentes afinidades por alguna de las fases, sus velocidades medias de avance a lo largo del sistema serán diferentes. La afinidad viene determinada por fuerzas de tipo Van der Waals, puentes de hidrógeno o transferencia de carga. Los componentes que sean fuertemente retenidos por la fase estacionaria se moverán más lentamente a lo largo de dicha fase que aquellos que se unen débilmente. Como consecuencia de esta diferencia de movilidad los componentes de la mezcla se separan 4) Explique dos formas de identificar el paracetamol una vez terminada la reacción Espectroscopia de Absorción Molecular : La absorción molecular UV-Visible se basa en la interacción entre la radiación electromagnética y la materia, en este caso la materia esta representada por las moléculas orgánicas de interés. Estas interacciones se deben a la excitación de los electrones que se encuentran en los diferentes tipos de orbitales moleculares y de esta manera se permite identificar el componente de interés La cromatografía líquida de alta resolución (CLAR o HPLC) se caracteriza porque el eluyente es impulsado por medio de una bomba a través de la columna a presiones elevadas. Posee la gran ventaja de poder aplicarse a aquellas sustancias susceptibles de alterarse químicamente. Además, no destruye la muestra, requiere una mínima preparación de la misma y suele emplear pequeñas cantidades de ésta. La CLAR en “fase reversa” (fase estacionaria apolar / fase móvil polar) permite la resolución de la mayor parte de problemas en Toxicología Analítica donde se opta por la cromatografía líquida (analgésicos, antidepresivos, ansiolíticos, anticonvulsivantes, antihipertensivos, diuréticos, etc . Siendo en este caso el paracetamol |
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