PRUEBAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

INFORME VI: PRUEBAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

INTEGRANTES

ANDREA MONTES CORDERO

DOCENTE

AMELIA ANDREA ESPITIA ARRIETA

FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS

PROGRAMA DE BIOLOGIA

UNIVERSIDAD DE CÓRDOBA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

L2B

OBJETIVOS

• Comprobar la miscibilidad en agua de los aldehídos y cetonas que tienen hasta cuatro átomos de carbono, y la poca miscibilidad de los aldehídos y cetonas con más de cuatro átomos de carbono.
• Diferenciar los aldehídos de las cetonas, utilizando los reactivos de Tollens y de Fehling, y observando la formación de precipitados.
• Comprobar  experimentalmente, que las cetonas metílicas reaccionan (+) con el reactivo de yodoformo y, en cambio, los aldehídos, excepto el etanol dan (-) esta prueba con dicho reactivo; tomando como evidencia visual (+) de reacción, la formación de un precipitado amarillo.
• Sintetizar y purificar las 2,4 dinitrofenilhidrazonas de un aldehído y de una cetona desconocidos.

INTRODUCCIÓN

Los aldehídos y cetonas tienen como grupo funcional el grupo CARBONILO (-CO-), que se caracteriza por sus reacciones de adición nucleofílica. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno con las moléculas polares del agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena del hidrocarburo, la solubilidad en agua decrece. Cuando la cadena carbonada es superior a cinco carbonos, la solubilidad de los aldehídos y de las cetonas es muy baja.  

Para diferenciar los aldehídos y cetonas se pueden efectuar ensayos como los de Fehling y Tollens. El reactivo de Tollens contiene el ion plata en forma de un complejo amoniacal. El ion plata se reduce a plata metálica, formando un espejo de plata, en presencia de aldehídos que se oxidan hasta los correspondientes ácidos que forman a su vez las sales. Sin embargo, las cetonas pueden dar la prueba positiva solamente si se hace un calentamiento excesivo. Por otro lado, el reactivo de Fehling proporciona, a partir de la mezcla de dos soluciones al momento de usar, el ion cúprico que en medio alcalino en forma de un complejo cupro-tartárico, que oxida a los aldehídos pero no a las cetonas. La formación del precipitado rojo de óxido cuproso es prueba positiva para aldehídos.

Las cetonas metílicas reaccionan con halógenos en medios básicos generando carboxilatos y haloformo. En la prueba del Yodoformo, el mecanismo consiste en halogenar completamente el metilo, sustituyendo en una etapa posterior el grupo-CX3 formado por OH. Esta reacción con yodo puede emplearse como ensayo analítico para identificar cetonas metílicas aprovechando que el yodoformo precipita de color amarillo.

Por último, para el reconocimiento de aldehídos y cetonas, se puede hacer una prueba general para compuestos carbonílicos con 2,4-dinitro-fenil-hidrazina, que conduce a la formación de las 2,4- dinitro-fenil-hidrazonas correspondientes, que son sólidas. La formación del precipitado es prueba positiva para aldehídos y cetonas.

PROCEDIMIENTO:

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RESULTADOS:

• Pruebas de solubilidad (miscibilidad) en agua como disolvente.

Formaldehído: Se evidencio que el formaldehído se disuelve en agua. La disolución se degrada lentamente formando paraformaldehído, el polímero del formaldehído.

Acetona: Se observó que este compuesto se disuelve fácilmente en el agua, ya que es un compuesto orgánico polar, interacciona fácilmente con otros compuestos polares como los del agua

Acetofenona: Se observó que la acetofenona no se disuelve en agua, esto debido a que está compuesta por una cadena de siete carbones.

• Reactivos oxidantes suaves

• Reactivo de Tollens: Se logró observar que con agentes oxidantes débiles las acetonas no reaccionan. Por otra parte, los aldehídos se oxidan a ácidos carboxilos. La prueba es positiva cuando ocurre la formación de un espejo de plata, por la reducción del agente metálico (Nitrato de plata).

Formaldehído: Logramos observar la formación de espejo de plata, lo que nos indica que es una prueba positiva del reactivo de Tollens con formaldehído.

Acetona: No se logró observar la formación de espejo de plata, esto se da por la no oxidación de las cetonas, ya que estas no reaccionan con oxidantes débiles.

Acetofenona: Al ser el reactivo de Tollens un oxidante débil, se observó que la acetofenona no reaccionó. 

• Reactivo de Fehling: Como este reactivo es un oxidante débil como el reactivo de Tollens, las cetonas no reaccionan y los aldehídos sí. En este caso, el metal a reducir es el cobre y se forma óxido cuproso que tiene un color café o rojo ladrillo, por la reducción de sulfato de cobre.

Formaldehído: Se observó la formación de Óxido de cobre (Cu2O). Por lo tanto, es una prueba positiva del reactivo de Fehling con formaldehído.

Acetona: No se observó ningún cambio, por esta razón es una prueba negativa, esto ocurre dado que las cetonas no llegan a oxidarse con oxidantes débiles como es el reactivo de fehling.

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