PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

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PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS

Laboratorio de química orgánica, Programa Ingeniería Ambiental, Facultad de Ingeniería Civil, Universidad del Cauca

Grupo No:                1

Fecha de realización de la práctica:         14/02/22

Fecha de entrega de informe:                 28/02/22

1. RESUMEN

Los ácidos carboxílicos y sus derivados, son aquellos compuestos orgánicos que contienen en su molécula el grupo carboxilo (COOH), muchos de estos compuestos son utilizados en la industria para la producción de jabones, detergentes y de nylon. Lo anterior amerita conocer acerca de las propiedades fisicoquímicas de estos, para ello se llevaron a cabo diferentes pruebas de caracterización con algunos de estos compuestos, realizándose así: pruebas de solubilidad en agua y en bicarbonato de sodio, con el fin de determinar la acidez de los compuestos, además de identificar la capacidad de solubilidad de los distintos compuestos   con   diferentes   reactivos,   asimismo   se   pudo   experimentar   la   síntesis   de compuestos derivados de los ácidos carboxílicos , como en las pruebas de hidroxilamina  e hidrólisis de jabones.

2. RESULTADOS

2.1. SOLUBILIDAD EN AGUA Y ACIDEZ DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: Por un lado, se pudo observar que el ácido acético y el ácido oxálico se lograron solubilizar completamente en el agua sin que se presentara alteración en el color de la mezcla, el pH de la mezcla de agua y ácido acético fue de 3 y el pH de la mezcla homogénea con el ácido oxálico fue de 5. Por otro lado, el ácido oléico no presentó solubilidad en el agua, formando dos fases, encontrándose el ácido oléico en la capa inferior y siendo éste más denso, esta mezcla presentó un pH de 1, siendo un pH muy ácido; en cuanto al ácido benzoico, tampoco presentó solubilidad en agua y después de agregar movimiento, las partículas del ácido se posaron en la parte inferior, esta mezcla heterogénea presentó un pH de 4, como se observa en la Tabla 1.

Tabla 1: 

2.2. SOLUBILIDAD EN SOLUCIÓN DE BICARBONATO DE SODIO: Se evidenció que el ácido oxálico fue solubilizado totalmente en el bicarbonato de sodio, presentando una dilución transparente, con el ácido benzoico ocurrió algo similar ya que logró solubilizarse pero en un tiempo mucho mayor al anterior soluto, otro punto es que la solución estaba sobresaturada lo que dejó partículas del compuesto disueltas en la superficie. El ácido acético y el ácido oleico no se lograron disolver en el NaHCO3, siento este compuesto más denso que ambos ácidos ya mencionados, como se observa en la Tabla 2.

Tabla 2: 

2.3. PRUEBA DE SOLUBILIDAD DE DERIVADOS DE ÁCIDO: Se evidenció que el Acetato de etilo no se logró solubilizar en agua y en las dos fases que presentó, el Acetato de etilo se encontró en la capa superior. En cuanto al Acetato de Isopentilo y la Acetamida, éstos dos compuestos si presentaron solubilidad en el agua. El anhídrido acético no se disolvió en el agua y se localizó en la capa inferior de las dos fases que esta mezcla heterogénea presentó. La Benzamida tampoco presentó solubilidad en agua y en este caso, las partículas del compuesto se posaron en la parte inferior. (Ver Tabla 3.)

Tabla 3: 

2.4. PRUEBA DE HIDRÓLISIS JABONES: Al agregar el jabón a solución de HCl 37% se observó una dilución completa y una liberación de energía instantánea, segundos después de agitar la mezcla se generó una espuma con una altura de 1,5 cm. En el caso del detergente al agregarlo se solubilizó al instante y al aplicarle movimiento no hubo generación de espuma. (Ver Tabla 4.)

Tabla 4: 

2.5 PRUEBA DE DUREZA CON JABONES Y DETERGENTES: Al adicionar las gotas de cloruro de calcio 10% a la solución de jabón, se observó que la mezcla se tornó turbia y después de agregar movimiento salió muy poca espuma. Cuando se le adicionaron las gotas de cloruro de magnesio 10% a la solución de jabón, también se tornó turbia la mezcla, pero después de agitar salió más espuma que en el anterior caso. En cuanto a la solución de detergente y cloruro de calcio 10%, la mezcla se puso más turbia que los dos casos anteriores pero no salió nada de espuma después de agitar. Para el caso de la solución de detergente con cloruro de magnesio 10%, la mezcla no se tornó turbia y al agregar movimiento, si salió espuma, como se observa en la Tabla 5.

Tabla 5: 

2.6. PRUEBA CON LA HIDROXILAMINA: Luego de calentar la mezcla con acetato de etilo, ésta se solubilizó y después de agregar el HCl dio como resultado un color amarillento, resultado similar al obtenido con el acetato de isopentilo, con el ligero cambio de que era de un color transparente; luego de agregar el FeCl3 la mezcla con acetato de etilo se tornó más café que la que contenía el acetato de isopentilo. (Ver Tabla 6.)

Tabla 6: 

3. ANÁLISIS DE RESULTADOS

3.1. SOLUBILIDAD EN AGUA Y ACIDEZ DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: Los ácidos carboxílicos son moléculas polares y por esta razón, pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otras moléculas, pero entre más grande es la molécula, menos polar es(¹). Por lo anterior, los ácidos que contienen cuatro carbonos o menos, son solubles en agua(²) y por ésto, el ácido acético y el ácido oxálico, que tienen dos carbonos en su estructura, se lograron solubilizar completamente en agua. Los ácidos que contienen de cinco a ocho carbonos son poco solubles(²), como fue el caso del ácido benzoico, que tiene 7 carbonos en su estructura y no se logró solubilizar. Y los ácidos que poseen más de diez carbonos en su estructura son completamente insolubles en agua(²), como sucedió con el ácido oleico, que tiene dieciocho carbonos en su estructura y no se solubilizó en el agua. La propiedad más característica de los ácidos carboxílicos es la acidez del hidrógeno situado sobre el grupo hidroxilo, el pKa de este hidrógeno oscila entre 4 y 5 dependiendo de la longitud de la cadena carbonada(³). En este caso, los valores de pH indican la presencia de compuestos ácidos, al encontrarse en un rango de 1 hasta 5.

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