PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

Licenciatura en Ingeniería Ambiental

Laboratorio de Química Orgánica

Practica No. 7
PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS[pic 1]

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Objetivo

Identificar los aldehídos y cetonas, de acuerdo a los compuestos  que producen; característicos de cada uno de ellos.

Observaciones

Reducción del reactivo de Fehling.

• Se generan sustancias burbujeantes antes de calentar.
• El formaldehido tardo menos de 2 minutos en aparecer un precipitado rojo después de calentar. La cetona no cambia.

Espejo de plata. Reactivo de Tollens

• Al preparar la solución de nitrato de plata con hidróxido de sodio (NaOH), se presenta un precipitado café.
• Posteriormente al agregar Hidróxido de amonio (NH4OH), desaparece el color café y el precipitado.
• Al agregar el formaldehido y antes de calentar se vuelve de color negro. Al calentar la muestra pudimos observar un espejo de plata.
• En la cetona apareció una turbidez café.

Oxidación con Permanganato de potasio diluido (KMnO4)

• Al agregar el permanganato a la cetona permanecieron dos fases y al agitar se mezclaron homogéneamente.
• Al agregar KMnO4  al formaldehido se generaron 2 fases que desaparecieron al acidular, quedando una muestra de precipitado café oscuro.

Prueba de Yodoformo

• La cetona presenta un precipitado blanco con dos fases y el formaldehido no presento ningún cambio.

Cálculos y resultados

Reducción del reactivo de Fehling.

• En la prueba con la acetona, la solución no presentó cambios antes ni después del baño de maría; por lo tanto no hubo reacción.
• El formaldehído se oxida a ácido fórmico; los iones cúpricos (Cu +2) se reducen a iones Cu2O (oxido cuprosos) (Cu+).[pic 5]

Espejo de plata. Reactivo de Tollens.

• El reactivo de Tollens es una disolución de óxido de plata en amoniaco acuoso, además de ser el agente Oxidante, la reacción global describe la oxidación del aldehído y la reducción del óxido de plata a plata metálica.
• cetona no reaccionó con el reactivo de Tollens por 2 razones, la primera es que el reactivo de Tollens es un agente oxidante débil, y la segunda, la acetona no posee hidrógenos α, por lo que es muy poco probable o casi imposible que se dé la oxidación con un agente oxidante débil.

Oxidación con Permanganato de potasio diluido (KMnO4)

• Este precipitado de color café oscuro correspondió al dióxido de manganeso formado a partir de las oxidaciones respectivas de estos compuestos.
• En el uso del aldehído se formara un ácido carboxílico, y en el caso de ser una cetona, dará reacción negativa.
• En el tubo con formaldehído el Mn se reduce +2 Mn a +2 Mn por que el color violeta se decolora totalmente.

Prueba de Yodoformo

• La prueba del Yodoformo es Positiva para metilcetonas y alcoholes precursores del tipo estructural R-CH (OH)-CH3, (R=H, alquilo o arilo) El único aldehído que dará prueba positiva es el acetaldehído.

Conclusiones

Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo. Las moléculas de aldehídos y cetonas se pueden atraer entre sí mediante interacciones polar-polar. Estos compuestos tienen puntos de ebullición más altos que los correspondientes alcanos, pero más bajos que los alcoholes correspondientes. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno, y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua. Se determinó mediante pruebas específicas como identificar los aldehídos y cetonas, conociendo las propiedades de estos se le añadió unos reactivos específicos que apoyan la teoría, pues los aldehídos presentaban un cambio de color cuando las cetonas no lo hacían.

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