Práctica No. 2 Ensamble de un macrociclo mediante reacción de condensación entre una imina y un éster borónico

Práctica No. 2

 Ensamble de un macrociclo mediante reacción de condensación entre una imina y un éster borónico.

Matías Astorga Manuel Alejandro

Olivera Ruiz José Iván

Valeriano Tomás Iván Antonio

QUÍMICA ORGÁNICA

Dr. Domingo Salazar Mendoza

*Instituto Minería, Universidad Tecnológica de la Mixteca

Carretera a Acatlima km 2.5, Huajuapan de León, Oaxaca C.P. 69000

7 de Febrero de 2017

RESUMEN

Se logró sintetizar una imina a partir de un aldehído (C7H6O3) y una amina (C8H12N2). Posteriormente la imina obtenida se reaccionó con el ester borónico tambien sintetizado con anterioridad, formando una molécula mas grande (cadena abierta). Finalmente con ayuda de un ácido diborónico se inició la reacción para poder cerrar la  molécula obtenida. Se calcularon los rendimientos de las reacciones y se generó el espectro IR de cada reactivo y producto.

INTRODUCCIÓN

Una reacción de condensación, en química orgánica, es aquella en la que dos moléculas, o una si tiene lugar la reacción de forma intramolecular, se combinan para dar un único producto acompañado de la formación de una molécula de agua (en general una molécula pequeña). Las reacciones de condensación siguen un mecanismo de adición-eliminación. 

Una imina es un compuesto orgánico con estructura general RR'C=NR'' (Figura1), donde R'' puede ser un H o un grupo orgánico, siendo en este último caso conocida también como base de Schiff.

Las iminas son el producto de condensación del amoníaco o una amina primaria con una cetona o un aldehído.

[pic 1]

[pic 2]

Un macrociclo es, según la definición de la IUPAC, "una macromolécula cíclica o una porción cíclica macromolecular de una molécula". En la literatura química, los químicos orgánicos suelen considerar que un macrociclo es cualquier molécula que contiene un anillo con nueve o más átomos. En química de coordinación, en general se define un macrociclo de un modo más estricto, como una molécula cíclica con tres o más potenciales átomos donadores de electrones que se pueden coordinar a un centro metálico. Los macrociclos son generalmente sintetizados a partir de moléculas más pequeñas, generalmente lineales. Para crear un anillo, hay dos posibilidades: en una reacción intermolecular, en la que dos o más moléculas se unen en una reacción para formar un anillo, o en una reacción intramolecular, donde una molécula reacciona consigo misma para formar un anillo.

MATERIAL

*Parrilla

*Magneto

*Tapón de goma

*Matraz de bola (250ml)

*Jeringa

*Pinzas

*Balanza analítica

*Matraz Schlenk

*Rotavapor

*Nitrógeno

*Diclorometano

*Cloroformo

*Metanol

*Etanol

*Tolueno

*Viales

*Pentano

*Hexano

*Espectofotómetro de IR-ATR

*Bomba de vacío

*C7H6O3 (3,4-dihidroxibenzaldehído)

 *C8H12N2 (1,4-benzenodimetanamina)

*C19H14B2F4O6 (éster borónico)

*C6H8B2O4 (Ácido 1,4-bencenodiborónico)

*Placa CCF

*Lampara UV

OBJETIVOS

Sintetizar una imina a partir de un aldehído (C7H6O3) y una amina (C8H12N2)

Usando la imina obtenida y el ester borónico, sintetizar una cadena abierta mas grande.

Con ayuda de un ácido diborónico cerrar un la molécula sintetizada para así, formar un macrociclo.

HIPÓTESIS

Los antecedentes de los compuestos que se pretenden obtener garantizan la efectividad de los métodos a utilizar.

En base en que las reacciones son de un solo paso, los rendimientos se esperan altos.

METODOLOGÍA

Para hacer la imina se usaron 0.12g de  3,4-dihidroxibenzaldehído (C7H6O3) con 0.1183g de 1,4-benzenodimetanamina (C8H12N2). Se ocupó etanol como medio de reacción en un matraz de bola. La parrilla se mantuvo a 120°C y a 1150 rpm. Se utilizó aceite vegetal como medio de transferencia de calor entre la parrilla y el matraz evitando así el contacto directo.

Para el rendimiento teórico

[pic 3][pic 4]

La reacción se montó como se ve en la figura 3. Se monitoreó la reacción a las 24 y 39 horas de haber empezado. Los espectros IR indicaron que la reacción había concluido por lo que procedimos a evaporar.

[pic 5]

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