Preinforme De Alcoholes

PRACTICA DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

ALCOHOLES Y FENOLES

OBJETIVOS

OBJETIVOS GENERALES

Identificar las características establecer diferencias y semejanzas entre las propiedades tanto químicas como físicas de alcoholes y fenoles.

Explicar el comportamiento químico de los alcoholes y fenoles, y enunciar sus propiedades físicas más representativas.

Determinar la reactividad de algunos alcoholes y fenoles, comprobando así algunas características químicas particulares

Analizar el comportamiento químico del grupo hidroxilo presente en alcoholes y fenoles a través de reacciones químicas y procesos específicos.

OBJETIVOS ESPECÍFICOS

Determinar las propiedades físicas de olor, color, solubilidad para los alcoholes y fenoles.

Identificar el grado de acidez de los alcoholes y fenoles utilizando indicadores como lo es el papel tornasol rojo y el hidróxido de calcio.

Efectuar en el laboratorio pruebas características para la identificación de las propiedades físicas de alcoholes y fenoles.

Efectuar pruebas en las propiedades químicas que permitan diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

Efectuar pruebas químicas mediante reacciones para diferenciar un alcohol de un fenol.

Realizar pruebas de oxidación, ensayo de xanto, reacción de cloruro férrico, ensayo con agua de bromo y formación del acido pícrico para la identificación de alcoholes y fenoles.

MARCO TEÓRICO

TABLA Nº 1: PROPIEDADES FISICAS

PROPIEDAD CLASIFICACION SEGÚN TAMAÑO DE LA CADENA CARBONADA

ALCOHOLES 1º,2º Y 3º FENOLES

Color Incoloro ( sin color) Incoloro ( sin color)

Olor Olor característico (alcohol) Olor característico (alcohol)

Estado físico Del metanol al undecanol son líquidos cada vez mas viscosos, a partir de este son sólidos. Los mas sencillos son líquidos o sólidos

Punto de ebullición Altos por que Aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye al aumentar las ramificaciones. Bastante elevados debido a los puentes de hidrogeno.

Punto de congelación Aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos. Es bajo.

Densidad Aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones. Aumenta con el número de carbonos

Solubilidad A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en agua.

Los polihidroxilados son bastante solubles en agua. Es poco soluble en agua.

pH Metanol > alcohol primario > alcohol secundario > alcohol terciario (>: mayor acidez) debido a esto presentan valores bajos de pH. Presentan valores de pH poco acidos.

TABLA Nº 2: PROPIEDADES QUÌMICA

REACCION GRUPOS FUNCIONALES ESTUDIADOS

ALCOHOLES FENOLES

Pruebas de acidez La reacción identifica especialmente fenoles debido a la presencia de un anillo aromatico, su constante de disociación es 1,0x10-10 , mayor que la del agua.

Reactivo de Lucas

La reacción presenta un enturbiamiento de la solución que posteriormente va separándose en dos etapas inmiscibles. Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente, los secundarios presentan reacción entre los primeros 4 a 6 minutos y los primarios no reaccionan a temperatura ambiente.

Reacciones de oxidación Ensayo con bicromato de potasio en medio ácido La oxidación de alcoholes a la etapa de aldehído o cetona se logra utilizando Cr(VI) en una de las formas descritas antes. La oxidación de alcoholes secundarios a cetonas suele ser sencilla.

Reacciones de oxidación Ensayo con permanganato de potasio alcoholes primarios a ácidos carboxílicos se suelen realizar empleando permanganato de potasio. Se obtienen mejores rendimientos si se juntan el

permanganato y el alcohol en un disolvente no polar utilizando la catálisis de transferencia de fase. Cuando se completa la reacción, se filtra una solución acuosa de la sal potásica soluble del ácido carboxílico para separarla del MNO2, y el ácido se libera por adición de un ácido mineral más fuerte.

Ensayo del xantato Los alcoholes pueden determinarse cualitativa y cuantitativamente, haciendo reaccionar los alcóxidos de sodio o potasio, con bisulfuro de carbono (CS2), para así formar productos insolubles, conocidos como xantatos.

Los xantatos de alcoholes terciarios se hidrolizan fácilmente, pero el precipitado que se forma se alcanza a observar.

3 R-CH2-OH + 4 CrO3+ 2 H2

SO43 RCOOH + 2 Cr2(SO4)3+ 9 H2O

anaranjado

3 R2-CH-OH + 2 CrO3+ 3 H2SO4

3 R2CO + Cr 2(SO4)3+ 6 H2O

anaranjado

Reacción con cloruro férrico

La prueba es para la identificación de grupos fenolicos en una solución, en el caso del fenol y el p-bromofenol, la prueba dio positivadando un cambio de color morado intenso que evidencia la presencia de fenoles en el compuesto ya que se forma un complejo de hierro-fenol(III)

Ensayo con agua de bromo prueba del bromo consiste en comprobar la presencia de alquenos o fenoles con una simple prueba con agua de bromoadición electrofílica, rompiendo el enlace doble y generando un dihaloalcano. Con un fenol se lleva a cabo la sustitución electrofílica aromática, formando bromofenoles. La reacción se caracteriza por el cambio de coloración (pasa de color rojizo del bromo a incoloro) lo que ratifica la presencia del alqueno.

Formación de ácido pícrico La nitración del fenol, se lleva a cabo con el ácido nítrico diluido, el producto final, es el 2- 4- 6- trinitrofenol, o sea, el explosivo ácido pícrico. La mezcla sulfonítrica nitra el fenol en las posiciones orto y para.

PROCEDIMIENTO

1. Determinación de propiedades físicas

1. Tome 7 tubos de ensayo, limpios y secos, márquelos con el nombre de la sustancia a ensayar.

2. Tome 0,5mL (si es liquida) o 0,25g (si es solida) de la sustancia y deposítelos en cada uno de los tubos previamente identificados.

3. Determine las propiedades físicas que pueda percibir de la sustancia problema (olor, color).

4. Proceda a determinar la solubilidad en varios solventes. A cada tubo agregue 1mL de un solvente distinto así:

...