Previo organica.

Practica No. 1 Reacción de Diels-Alder
Obtención de acido-5,6-norbonendicarboxílico

Objetivos:
1. Ejemplificar una reacción pericíclica (cicloadición 4 + 2).
2. Comprobar el producto obtenido por pruebas analíticas:
a. Bromo en tetracloruro.
b. Solución de permanganato de potasio.
c. Cromatografía en capa fina analítica.

Antecedentes:
1. Reacciones pericíclicas.
Se caracteriza por un cambio en las relaciones de enlace en una molécula, que tiene lugar por una reorganización electrónica de modo continuo y concertado, existe un único estado de transición por lo que no hay intermediarios. Para mantener una reorganización electrónica continua, las reacciones pericíclicas transcurren a través de estados de transición cíclicos.
El estado de transición cíclico debe corresponder a una disposición de los orbitales participantes que mantienen una interacción enlazante entre los componentes de la reacción a través del curso de la reacción.

2. Reacciones concertadas, iónicas y por radicales.
Las reacciones concertadas transcurren en una única etapa elemental sin intermediarios.
Las reacciones iónicas se efectúan debido a la atracción entre cargas negativas y cargas positivas de distintos grupos funcionales en las moléculas.
En las reacciones por radicales intervienen radicales como estados intermedios.
Las reacciones en las que intervienen radicales libres se llaman radicalarias las cuales se dividen en tres:
-Reacción de iniciación: Producen un aumento en el numero de radicales libres.
-Reacciones de propagación: Se producen reacciones entre radicales
[pic 1]
-Reacciones de terminación: Se combinan los radicales para formar moléculas más estables.
[pic 2]

3. Reacción de Diels-Alder.
Es la reacción entre un alqueno y un 1,3-butadieno para formar un anillo de ciclohexadieno.
[pic 3]

4. Estereoquímica de los aductos de Diels-Alder.
1- Conserva la estereoquímica del dienófilo: Si el alqueno es cis los sustituyentes quedan cis en el producto final.
[pic 4]
2- La reacción conserva la estereoquímica del dieno: Si los sustituyentes están situados al exterior del dieno, quedan cis en el aducto final. Si un sustituyente esta al interior y el otro al exterior, quedaran trans en el producto.
[pic 5]
3. Es una reacción endo: Los sustituyentes del alqueno que se aproximan endo, quedan cis con respecto a los sustituyentes del dieno que van orientados al exterior.
[pic 6]

5. Mecanismo de reacción: Es la serie de pasos que se llevan a cabo en el transcurso de una reacción.

Reacciones:
A) Desdimerizacion








B) Diels-Alder








C) Hidrólisis








D) Formación del mono éster









Reacciones de identificación:
E) Bromación






F) Oxidación

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