Problemas Examenes Organica

Serie 9. Problemas y ejercicios de exámenes 1

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Inmaculada Robina Dpto. Química Orgánica

QUIMICA ORGANICA I Grupo D Curso 2012-13

Serie 9. PROBLEMAS Y EJERCICIOS DE EXÁMENES. SOLUCIONES.

CUESTIONES TIPO TEST

1A: En las siguientes 10 cuestiones tipo test, de las tres respuestas dadas sólo una es la

correcta y hay que señalarla con un círculo. Dos respuestas incorrectas anulan una correcta.

1.-Las reacciones en donde se puede formar más de un isómero constitucional a partir de un

solo reactivo, pero un isómero predomina, se dice que son:

a) Regioselectivas b) Estereoespecíficas c) Estereoselectivas

2.- De las siguientes afirmaciones, indique cuales son ciertas:

A. El disolvente con constante dieléctrica baja disminuye la energía de activación en la

sustitución nucleófila unimolecular

B. La existencia de carbocationes implica que el mecanismo sea por etapas.

C. Un nucleófilo ataca con la misma velocidad a las dos caras de un carbocatión.

D. Cuánto más básico sea el grupo saliente más reactivo será el haluro de alquilo.

a) A, C b) B, C c) B,D

3.- ¿Cuál(es ) de las afirmaciones relacionadas con el mecanismo E1 de la

deshidrohalogenación es (son)correcta(s)?

A. Se da en un solo paso.

B. Se pueden dar transposiciones.

C. Los efectos estereoeléctrónicos son muy importantes.

D. No es regioselectiva.

a) sólo B b) A,B,C c) B,C,D

4.- Indique qué respuestas son correctas a la siguiente cuestión.

¿Por qué la deshidratación de alcoholes necesita un catalizador ácido?

A. Porque el grupo alcohol es un mal grupo saliente.

B. Porque el grupo alcohol se protona.

C. Para que el alcohol pierda agua y se forme un carbocatión

a) A y C b) Todas son correctas c) B y C

5.- Ordene los siguientes alquenos según sus estabilidades relativas:

a) 1>3>5>2>4 b) 3>4>5>1>2 c) 5>3>4>1>2

1 2 3 4 5

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6.- ¿Qué afirmaciones no son correctas?

A.-La halogenación radicalaria a alquenos se da en un carbono sp3.

B.- Las hidroxilaciones de alquenos son estereoespecíficas y estereoselectivas.

C.- La oxidación de alquenos siempre origina la rotura del doble enlace.

D.- La regioselectividad de la adición de HBr homolítica está gobernada por la estabilidad del

carbocatión.

a) C,D b) A,C c) B,D

7.- ¿Qué secuencia de reacciones será la apropiada para sintetizar el cis-non-3-eno?

a) (1) but-1-ino, NaNH2 (2) 1-bromopentano (3) Na, NH3

b) (1) but-1-ino, NaNH2 (2) 1-bromopentano (3) H2, Lindlar/ Pd

c) (1) pent-1-ino, NaNH2 (2) 1-bromobutano (3) H2O, H2SO4/HgSO4

8.- Ordene los compuestos siguientes en orden decreciente de reactividad frente a la

bromación aromática electrofila.

A. benceno B. tolueno C. ácido benzoico D. fenol

a) D>B>A>C b) D>C>B>A c) B>A>D>C

9.- ¿A qué estructura le corresponde el espectro siguiente?

a) CH3-CH2-CH2-CH3

b) CH3-CH2-C≡C-H

c) CH3-CH2-CH=CH2

10.- ¿Cuál de los siguientes grupos mostraría la multiplicidad observada en el espectro

siguiente?

a) Isobutilo b) 3,3-Dimetilbutilo c) propilo

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1B.

1.- Elija las afirmaciones correctas:

Las características del mecanismo SN1 son:

A. mecanismo por etapas B. una etapa concertada C. existencia de intermedios

D. ausencia de intermedios E. racemización

a) A, C, D b) B, C, D c) A, C, E

2.- El paso lento de la deshidratación del alcohol terc-butílico es:

a) La transferencia protónica al alcohol terc-butílico

b) La formación del carbocatión

c) La desprotonación del catión terc-butílico

3.- La hidroboración tiene las siguientes características:

A. Regioselectiva B. Se dan transposiciones C. Estereoespecífica

D. Adición sin E. Adición anti

a) A, C, D b) A, B, D c) B, C, E

4.- ¿Qué reactivo es el indicado para la bromación alílica?

a) N-bromosuccinimida b) HBr con peróxidos c) Bromo/CCl4

5.-Seleccione el mejor método para llevar a cabo la siguiente conversión.

HC CCH2

CH2CH(CH3)2 HOCH2CH2CH2CH2CH(CH3)2

?

a) (1) H2O, H2SO4/HgSO4 (2) H2/Pt

b) (1) HBr (2) H2/Pt (3) NaOH

c) (1) H2, Lindlar Pd (2) BH3/THF (3) H2O2, NaOH

6.- ¿Cuál de las siguientes reacciones da el terc-butilbenceno?

a) benceno + (CH3)3CCl/AlCl3

b) benceno + (CH3)3CCl/CCl4

c) benceno + (CH3)3CH/AlCl3

7.- ¿Por qué el pirrol es una base débil?

a) Porque el nitrógeno no tiene electrones sin compartir.

b) Porque deja de ser aromático, cuando se protona.

c) Porque el nitrógeno tiene hibridación sp3.

8.- ¿Cuál de los siguientes enlaces mostraría una absorción a mayor número de onda en el

IR?

a) enlace sencillo C-C b) doble enlace C-C c) triple enlace C-C

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9.- ¿Qué compuesto presenta los siguientes datos de RMN de protones?

triplete δ 1.22 (3H)

singulete δ 1.98 (3H)

cuartete δ 4.07 (2H)

O

O

a) b)

O

O

O

c) O

1.14

2.29

3.68

O

O 2.21

4.13

O 1.29

O

b)

10.- ¿Qué diferencia hay entre cómo reacciona un cloruro de ácido con un nucleófilo y un

aldehído con un nucleófilo?

a) Los aldehídos se oxidan con nucleófilos a ácidos carboxílicos.

b) Los cloruros de ácido presentan un buen grupo saliente, mientras que los aldehídos no.

c) Los aldehídos no forman intermedios tetraédricos con los nucleófilos

1C. En la siguientes 10 cuestiones tipo test en las que, de las tres respuestas dadas, sólo una es

la correcta y hay que señalarla con un círculo.

1.- ¿Qué características de

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