Producción de 3,5-Dimetilpirazol

Producción de 3,5-Dimetilpirazol

C. Agudelo, P. Guerrero

Laboratorio de química Orgánica II, Programa de Química Farmacéutica, Universidad ICESI. Santiago de Cali, 7 de octubre de 2019.

Resumen

Se realizó la síntesis de 3,5-Dimetilpirazol a partir de la mezcla de pentan-2,4-diona y sulfato de hidracina sometidas a un pH alto, temperatura baja y agitación constante. Se obtuvo un rendimiento del 38, 37% con un punto de fusión de 99,8°C y un porcentaje de error del 5,85%.

Palabras Clave: Síntesis, 3,5-dimetilpirazol, acetilacetato, pentan-2,4-diona, sulfato de hidracina, punto de fusión, pH alcalino.

1. Introducción

El compuesto 3,5-dimetilpirazol ha sido sintetizado anteriormente bajo distintas metodologías. Una de ellas, propuesta por Rothenberg1, se realiza a partir de hidrato de hidracina y acetilacetona, los cuales se mezclan con etanol durante 3 horas. Ya que la reacción con hidrato de hidracina puede ser violenta, existe otro método conocido, propuesto por Rosengarten2 y utilizado por otro autores3,4, en el que la síntesis se realiza a partir de acetilacetona y sulfato de hidracina en medio alcalino. Por otro lado, también se han sintetizado estos pirazoles por métodos menos conocidos, por ejemplo, a partir de isoxazoles que contienen grupos alquilo mediante tratamiento con hidracina en metanol en presencia de un catalizador de hidrogenación a temperatura ambiente.5

En los últimos años, el 3,5-dimetilpirazol se ha empleado para estudiar la síntesis de complejos de trimetilacetato de zinc, cobre, niquel y cobalto; para el análisis gravimétrico para la determinación de cobalto con mejores resultados; como potente agente de hipoglucémico; y como agente de bloqueo para isocianatos con algunas ventajas sobre otros bloqueadores. Como se ha podido ver, este compuesto tiene aplicaciones bastante amplias. Cuanto más puro sea el compuesto, menor son las restricciones en sus usos, por lo cual, también se han realizado estudios de su solubilidad para perfeccionar técnicas de síntesis en un futuro.6

En esta práctica se sintetizó 3,5-dimetilpirazol a partir de pentan-2,4-diona (acetilacetona) y sulfato de hidracina. Esta síntesis se realiza bajo condiciones de medio alcalino, temperatura menor a la ambiental y agitación constante por lo que se usa hidróxido de sodio y hielo para que la temperatura se mantenga entre 15°c y 17°c. Finalmente, al compuesto obtenido se le mide el punto de fusión. Lo anterior se realizó con el objetivo de conceptualizar conocimientos acerca de la síntesis de heterociclos teniendo en cuenta el mecanismo de reacción para la síntesis de un pirazol el cual ocurre mediante la adición de los nitrógenos de la hidracina a los grupos carbonilos seguido de la eliminación de agua; además; se buscó analizar cómo influyó la variación de las condiciones para la obtención del producto y su pureza en vista de qué tan cercano sea el punto de fusión al reportado en la literatura.

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