Quimica Organica

ESCUELA BILINGUE TAZUMAL

GUIA QUIMICA ORGANICA 2 BTO

HIDROCARBUROS

DOCENTE. MR. ARMANDO TESHE

• FUNDAMENTACIÓN TEÓRICA:

Las normas vigentes en la actualidad para nombrar los compuestos orgánicos se acordaron por la IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) en 1969, y se publicaron en 1971.

LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

• CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICO

HIDROCARBUROS

Son compuestos constituidos exclusivamente por carbono e hidrógeno.

Pueden ser:

a) Acíclicos: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas abiertas. Existen dos tipos de cadenas abiertas:

-Cadenas lineales: los átomos de carbono pueden escribirse en línea recta.

Ejemplo:

-Cadenas ramificadas: están constituidas por dos o más cadenas lineales enlazadas. La cadena lineal más importante se denomina cadena principal; las cadenas que se enlazan con ella se llaman radicales.

Ejemplo:

b) Cíclicos: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse dos átomos terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el nombre de ciclos.

Ejemplo:

Existen hidrocarburos policíclicos, constituidos por varios ciclos unidos entre sí. Ejemplo:

En el cuadro de la página anterior se encuentran clasificados los hidrocarburos en función del tipo de enlace que tienen: simple, doble o triple.

Los hidrocarburos correspondientes se llaman, respectivamente, alcanos, alquenos y alquinos.

• HIDROCARBUROS SATURADOS, PARAFINAS O ALCANOS

Se llaman hidrocarburos saturados o alcanos los compuestos constituidos por car¬bono e hidrógeno, que son de cadena abierta y tienen enlaces simples.

2.1.1.1.Alcanos de cadena lineal

Su fórmula empírica es CnH2n+2, siendo n el número de átomos de carbono. Forman series homólogas, conjuntos de compuestos con propiedades químicas similares y que difieren en el número de átomos de carbono de la cadena.

Ejemplo:

Según las normas IUPAC, para nombrar los alcanos lineales se consideran dos casos:

• Los cuatro primeros compuestos reciben los nombres siguientes:

•Los compuestos siguientes se nombran utilizando como prefijos los numerales griegos que indican el número de átomos de carbono de la cadena, añadiéndoles la terminación ano, que es genérica y aplicada a todos los hidrocarburos saturados (de ahí el nombre de alcanos).

Ejemplos:

Los compuestos siguientes de la serie se llaman tetradecano (14), pentadecano (15), hexadecano (16), heptadecano (17), octadecano (18), nonadecano (19), eicosano (20), eneicosano (21), docosano (22), tricosano (23), tetracosano (24)..., triacontano (30)..., tetracontano (40), etc.

2.1.1.2-Radicales univalentes de los hidrocarburos lineales saturados

Los radicales son grupos de átomos que se obtienen por pérdida de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo.

Los radicales derivados de los alcanos por pérdida de un átomo de hidrógeno de un carbono terminal se nombran sustituyendo la terminación ano por il o ilo.

Se prefiere la terminación ilo cuando se considera el radical aislado; la terminación il se usa cuando el radical está unido a una cadena carbonada.

Ejemplos:

Y así sucesivamente. CH3

ø

Para nombrar un radical ramificado como éste, CH3—CH2—CH—CH2—, se considera que hay un grupo metilo unido a la cadena del radical, y para señalar el número que corresponde al átomo de carbono al que está unido, se numera la cadena más larga, asignando el número 1 al átomo de carbono que ha perdido el átomo de hidrógeno. Dicho número, llamado localizador, se escribe delante del nombre del radical, separado de él por un guión.

Ejemplo: En el caso indicado anteriormente, el grupo metilo podría estar de las formas que indicamos a continuación y sus nombres serían los siguientes:

Existen unos radicales con nombres tradicionales admitidos por la IUPAC. Son, entre otros, los siguientes:

Obsérvese que los prefijos iso y neo forman parte del nombre, mientras que los prefijos sec (de secundario: el carbono 1 está unido a dos carbonos) y terc (de terciario: el carbono 1 está unido a tres carbonos) son localizadores literales, es decir, desempeñan el papel de números.

Por esta razón, los prefijos iso y neo no se separan del resto del nombre por medio de un guión y sí los prefijos sec y terc, que se escriben, además, en letra cursiva.

Si los nombres de los radicales que se citan tuvieran que ir con mayúscula, se escribirían así: Isobutilo, Neopentilo, sec-Pentilo y terc-Pentilo.

2.1.1.3-Alcanos de cadena ramificada

Según las normas IUPAC, para nombrar alcanos de cadena ramificada se procede de la forma siguiente:

• Se elige como cadena principal la que contenga el mayor número de átomos de carbono.

• Se numera la cadena elegida de un extremo a otro, de tal forma que se asignen los números más bajos a los carbonos que posean cadenas laterales. Los radicales se nombran delante de la cadena principal por orden alfabético.

Ejemplos:

Observemos que:

• Primero numeramos la cadena principal, empezando la numeración según el criterio indicado.

• Si al numerar la cadena principal, empezando por cualquiera de sus extremos, los sustituyentes están en los mismos números, se asigna el localizador menor a la primera cadena lateral que se cita en el nombre.

• Los localizadores se escriben delante del nombre del radical, separados de él por un guión.

• Sólo se pueden acumular localizadores que se refieren a radicales idénticos. En este caso, los localizadores se separan entre sí y los nombres de los radicales llevan los prefijos di, tri, tetra, etc.

• Los radicales se nombran en orden alfabético, figurando en último lugar el nombre de la cadena principal.

En este caso se pueden elegir tres cadenas de igual número de átomos de carbono; cuando esto ocurre, se elige como cadena principal la que tenga mayor número de cadenas laterales. Por tanto, la numeración y el nombre serán:

En los radicales sencillos (no ramificados) no se tienen en cuenta los prefijos multiplicativos para el orden alfabético*. En el caso anterior nos fijamos en but y en met, prescindiendo del di.

Los radicales complejos (ramificados) se nombran según el orden alfabético, teniendo en cuenta en dicho orden los prefijos multiplicativos de los radicales complejos. Éstos se escriben poniéndolos entre paréntesis.

En este caso existen tres

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