Reacciones Generales De Aldehidos

INTRODUCCIÓN

Los aldehídos y cetonas tienen en común la presencia del grupo carbonilo C=O Los aldehídos son compuestos con el grupo carbonílico-terminal (en un extremo de la cadena) mientras en las cetonas este grupo se encuentra en una posición intermedia (entre 2 cadenas carbonadas).

R-(C=O)-H  aldehido

R1-(C=O)-R2  cetona

Los aldehídos se oxidan fácilmente a los correspondientes ácidos carboxílicos; aun con oxidantes suaves (especialmente con iones metálicos como el (Cu

2+ y Ag +) en soluciones alcalinas. Las cetonas en estas mismas condiciones no reaccionan, desde este punto de vista es posible diferenciar los aldehídos de las cetonas.

Para ello se recurre a los reactivos de Fehling o Tollens. El reactivo de Fehling no es más que una solución básica de iones Cu 2+, en presencia de iones tartrato para impedir su precipitación (El color del reactivo es azul oscuro). El reactivo de Tollens es una solución básica amoniacal de iones Ag + (El reactivo es incoloro). Cuando se utilizan estos reactivos en presencia de un aldehído ocurren las siguientes reacciones:

Con Fehling:

Con Tollens:

Las cetonas se pueden oxidar en presencia de oxidantes fuertes. Pero se obtienen mezclas complejas de ácidos carboxílicos con átomos de carbono iguales a los grupos R1 y R2.

R1-CH2-C-CH2-R2 + Oxidante R1-CH2-(C=O)-OH + R2-CH2-(C=O)-OH

Existen otras pruebas para detectar los aldehídos, sobre todo si estos son de carácter aromático ya que para estos la prueba de Fehling y aun la de Tollens no son evidentes. Una de estas reacciones es la efectuada con el reactivo de Schiff (Solución de Fucsina decolorada con SO2).

Prueba del yodoformo

Los compuestos que poseen el grupo CH3-C- o los que por oxidación lo pueden producir, reaccionan con una solución del NaOI (preparada mezclando I2 + NaOH). Para producir un precipitado de CHI3.

Las reacciones debidas al grupo carbonilo son en general de adición nucleófilica, en estas reacciones desaparece el doble enlace.

Estas reacciones se utilizan para preparar algunos derivados que permiten la identificación del compuesto carbonílico ya que son sólidos de punto de fusión definido. Uno de los más utilizados es la 2,4- Dinitrofenil hidrazina en medio acido.

Procedimiento

Prueba de Tollens

Colocamos 5 gotas del reactivo de Tollens en 2 tubos de ensayo pequeños, respectivamente. A uno de los tubos adicionamos 2 gotas de solución acuosa de formaldehido y al otro tubo de ensayo 2 gotas de acetona. Agitamos y dejamos reposar durante 15 minutos.

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