Reacción general

Reacción general

Objetivos

Efectuar la reacción de Pechmann-Duisberg con la condensación de compuestos 1,3-dicarbonilicos y fenoles en presencia de un catalizador acido.

Conocer y estudiar la reacción de Perkin y la síntesis de VonnPechmann.

Conocer los usos y aplicaciones de las cumarinas en la industria farmacéutica.

Introducción

La cumarina es un compuesto químico orgánico fragante en la clase química benzopirona, que es una sustancia cristalina incolora en su estado estándar. Se encuentra naturalmente en muchas plantas, sobre todo en alta concentración en el haba tonka, vainilla hierba, aspérula, gordolobo, hierba dulce, canela cassia, meliloto/trébol de olor, y ciervos lengua.

La cumarina se utiliza en la industria farmacéutica como una molécula precursora en la síntesis de un número de productos farmacéuticos anticoagulantes sintéticos similares a dicumarol, las más notables son la warfarina y algunos rodenticidas aún más potentes que funcionan por el mismo mecanismo anticoagulante. Ver 4-hidroxicumarina y la sección pertinente de los antagonistas de la vitamina K para la discusión y el listado de este tipo de medicamentos. Todos estos agentes fueron históricamente descubiertos mediante el análisis de la enfermedad del trébol dulce.

Resultados

Se obtuvo como producto, cristales color amarillo muy claro, con un punto de fusión de 185-187 y un rendimiento del 100% obteniendo 0.6 g de los cristales.

Cálculos de rendimiento:

N resorsinol 0.33gmol/110.11gmol= 0.002

N acetoacetato 0.48gmol/130gmol=0.003

RLimitante-> resorsinol

110.11g/mol - 176g/mol

0.33 - X

X=0.33(176g/mol) / 110.11g/mol

X=0.593

Rendimiento teorico Rendimiento practico

0.593g 0.6g aprox.

Análisis de resultados

En esta práctica se realizo la obtención de una cumarina por medio de una de las reacciones más destacadas para ello Pechman-Durisberg, con la condensación de compuestos. Colocando en un matraz erlenmeyer una mezcla de 0.3 ml de resorsinol y 0.5ml de acetoacetato de etilo para proceder a adicionar el acido clorhídrico, y calentarlo por 15 minutos. Con el aumento de temperatura se llevo la reacción acabo, ya que el resorsinol que es un fenol sustituido, al cambio de temperatura forma un Ester cumarinico como intermediario de reacción. Se agregaron 25ml de agua previamente fría para aumentar la rapidez de la cristalización una vez obtenidos los cristales se filtro a vacio, lavando con agua fría, obteniendo como producto 7-hidroxi-4-metilcumarina, ya que cumplía con las características de la literatura; punto de fusión de 195-196°C, cristales color blanco. En comparación con la literatura se obtuvo 0.6g de cristales con un color amarillo

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