Reactividad y efecto directriz de los sustituyentes

DISUSTITUCION 2 (SAE): Reactividad y efecto directriz de los sustituyentes.

PRACTICA 6

OBTENCION DE 2,4-DINITROCLOROBENCENO

Objetivo:

Ilustrar los cambios en la reactividad del anillo aromático, en una reacción de sustitución electrofílica aromática, por efecto de la presencia de un grupo halógeno (desactivador).

Procedimiento

1. En un matraz balón de 25ml, sumergido en un baño de hielo, adicione 5 ml (____mol) de ácido nítrico concentrado,

2. adicione lentamente y con agitación constante 5 ml de ácido sulfúrico concentrado. No permita que se eleve la temperatura por arriba de 30º C

3. introduzca un termómetro en la mezcla de ácidos mantenida sobre el hielo y adicione lentamente 0.9 ml (_____mol) de benceno agitando continuamente para asegurar la homogenización de la mezcla y que la temperatura no sobrepase los 30º C,

4. cuando adicione todo el benceno, monte un aparato de reflujo adaptando al refrigerante su matraz con la mezcla de reacción.

5. caliente en baño maría durante 30-35 minutos, agitando continuamente y manteniendo la temperatura del agua a 45-50º C,

6. deje enfriar la mezcla de reacción y viértala en un vaso de precipitados conteniendo 25 g de hielo, agite vigorosamente para separar todo el ácido que sea posible y deje reposar,

7. recoja el precipitado por filtración al vacío y lave con abundante agua fría,

8. recristalice con etanol.

9. deje secar, pese y calcule el rendimiento obtenido.

10. Determine y reporte el punto de fusión del producto.

Investigue y reporte

1. Represente las formas resonantes del clorobenceno que expliquen su reactividad y orientación en la sustitución aromática electrofílica (SAE)

2. Las condiciones de reacción, explicando las diferencias, para la nitración de:

a) fenol

b) nitrobenceno

3. Propiedades físicas y químicas y usos del 2,4-dinitroclorobenceno

4. Importancia de la síntesis que realizó.

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