Realizará reacciones de esterificación de Fischer para la producción de esteres.

Universidad Regional del Sureste

Escuela de Bachilleres [pic 3]

Química Orgánica, Unidad lll            Nombre de la práctica: ésteres 

Nelly Itandehui Sánchez S.

• OBJETIVO: Realizará reacciones de esterificación de Fischer para la producción de esteres.

• FUNDAMENTO

Los esteres son sustancias con olores agradables, responsables del aroma y la fragancia de muchas flores y frutos. Un aroma natural puede ser extremadamente complejo; por ejemplo se han identificados 53 esteres en el sabor y aroma de una pera. Algunos esteres destacan más en cuanto a olor y sabor; por ejemplo, el acetato de metilo es pentilo (aroma a plátano), el acetato de octilo (naranja), butirato de etilo (piña). Los ésteres también forman parte de las grasas y aceites. La mayor parte son [pic 4]

líquidos incoloros, insolubles en agua, con puntos de fusión y de ebullición más bajos que los ácidos u los alcoholes con masa molecular semejante y no hay posibilidad de formar puentes de hidrogeno entre sus moléculas.

• MARCO TEÓRICO:

Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de ácidos orgánicos o inorgánicos oxigenados en los cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos alquilo (simbolizados por R').

Etimológicamente, la palabra "éster" proviene del alemán Essig-Äther (éter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.  [pic 5]

En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por ejemplo, si el ácido es el ácido acético, el éster es denominado como acetato. Los ésteres también se pueden formar con ácidos inorgánicos, como el ácido carbónico (origina ésteres carbónicos),

el ácido fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un éster, a veces llamado "éster dimetílico del ácido sulfúrico".

La esterificación es el procedimiento mediante el cual podemos llegar a sintetizar un éster. Los ésteres se producen de la reacción que tiene lugar entre los ácidos carboxílicos y los alcoholes. Los ácidos carboxílicos sufren reacciones con los alcoholes cuando se encuentran en presencia de catalizadores de la reacción, los cuales por lo general son un ácido fuerte, con la finalidad de formar un éster a través de la eliminación de una molécula de H2O.

[pic 6] 

Los ésteres son sustancias que cuentan con una enorme importancia industrial, y es por ello que se sintetizan enormes cantidades cada año; debido a esta importancia, se han llevado a cabo numerosos y diferentes procesos para la obtención final de ésteres. La forma quizás más común, es la utilización de calor para calentar una mezcla de dos sustancias, un alcohol y un ácido, conocida como esterificación de Fischer- Speier

 PROCEDIMIENTO  

1. Añade con una pipeta 1 ml de ácido acético y con otra pipeta graduada LIMPIA, 1 ml de alcohol metílico en un tubo de ensayo.

[pic 8]

1. Desliza con una pipeta, una gota de ácido sulfúrico concentrado.

[pic 9]

1. Agita el tubo suavemente para que se mezcle su contenido. Es recomendable que seas precavido al realizar el movimiento  

[pic 10]

1. Agrega 20 ml de agua a temperatura ambiente a un vaso de precipitados y coloca dentro el tubo de ensayo que contiene la mezcla; calienta el tubo a baño maría hasta que el agua del vaso hierva ( repite la misma operación para cada alcohol)

 [pic 11]

1. Saca el tubo de ensayo y espera 30 segundos, luego vierte su contenido en un vaso de precipitados que tenga unos 20 ml de agua

HELADA.

[pic 12]

1. Huele el contenido arrastrado con la mano hacia la nariz los vapores del vaso de precipitados  

1. Repite la misma operación utilizando ácido acético (1ml) y otro alcohol. Necesitas obtener el aroma de la reacción que se produce con cada alcohol.

[pic 13] 

 Cuestionario  

1. Con la prueba realizada completa la siguiente tabla 

...