DERIVADOS DE COMPUESTOS CARBOXÍLICOS: REACCIONES DE ESTERIFICACIÓN - SAPONIFICACIÓN

PRÁCTICA N° 11

DERIVADOS DE COMPUESTOS CARBOXÍLICOS: REACCIONES DE ESTERIFICACIÓN - SAPONIFICACIÓN

I.- INTRODUCCION:

El Jabón es un agente limpiador que se fabrica utilizando grasas vegetales y animales y aceites. Químicamente, es el carboxilato de sodio o la sal de sodio o potasio de ácido graso que se forma por la reacción de las grasas y aceites con un álcali.

1.1.- HISTORIA DE LA FABRICACION DE JABÓN

Los franceses desarrollaron un método para la fabricación del jabón utilizando el aceite de oliva en lugar de grasas animales. Hacia el año 1500, introdujeron sus descubrimientos en Inglaterra. Esta industria creció rápidamente en ese país y en 1622 el rey Jacobo I le concedió ciertos privilegios al jabón.

En 1783, el químico sueco Carl Wilhelm Scheele simulo de forma accidental la reacción que se produce hoy en el proceso de hervido en la fabricación del jabón, cuando el aceite de oliva, hervido con óxido de plomo, produce una sustancia dulce que él denomino Olsus, pero que hoy se conoce como glicerina.

1.2.- ACIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS:

A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H) se les denomina ácidos carboxílicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de Compuestos orgánicos entre los que se encuentran los haluros de ácido (RCOCl), los anhídridos de ácido (RCOOCOR), los ésteres (RCOOR´), y las amidas (RCONH2).

El término saponificación proviene del latín saponis que significa jabón. El jabón se fabrica por hidrólisis básica de las grasas, que son ésteres de la glicerina con ácidos carboxílicos de cadena larga (ácidos grasos). Cuando se hidroliza la grasa con NaOH, se obtiene glicerina (propanotriol) y las correspondientes sales sódicas de los ácidos carboxílicos de cadena larga. Estas sales son lo que conocemos como jabón.

II.- MARCO TEORICO:

2.1.- FUNDAMENTO TEÓRICO:

La obtención de jabón es una reacción que consiste en la hidrólisis de un éster.

ÉSTER + SOSA =====> JABÓN + ALCOHOL

En el caso del aceite que hemos usado el compuesto predominante es el trioleato de glicerina y la reacción correspondiente es:

Trioleato de glicerina (aceite de oliva) + hidróxido sódico =====> JABÓN + glicerina

2.2.- COMPETENCIAS:

El estudiante preparara jabón a partir de una reacción química de grasas e hidróxido de sodio.

2.3.- OBETIVO:

Síntesis de jabón, a través de una reacción orgánica de saponificación.

III.- MATERIAL Y REACTIVOS:

• Vasos de precipitados de 200 ml

• Vasos de precipitados de 100 ml

• Agitador

• Baguetas

• Tela de asbesto

• Mechero de bunsen

• Papel aluminio

• trípode

• Hidróxido de sodio

• Cloruro de sodio

• Glicerina

• Grasa o aceite

• Fragancia

IV.- PROCEDIMIENTO:

SAPONIFICACIÓN DE UNA GRASA

1.- Coloca 10gr de aceite o grasa en un vaso

de 100ml y procede con precaución a fundirlos con el mechero a fuego lento.

2.- Prepara una disolución de hidróxido de sodio (10gr de hidróxido de sodio en 20ml de agua). Agregue poco a poco la disolución a la Grasa fundida.

3.- Agita vigorosamente la mezcla y continúa el calentamiento hasta que desaparezcan los grumos de grasa. Anota tus observaciones.

4.-Vierte la mezcla en un vaso de precipitados que contenga hielo y agite de manera continua.

5.-Deja reposar la mezcla por 15minutos y separa la mezcla por decantación y filtración.

6.-Toma 8gr de jabón y mézclalos con 4ml de glicerina

Y 10ml de agua. Calienta la mezcla

a fuego lento dejando en forma constante hasta

lograr una consistencia homogénea.

7.-Deja enfriar el producto final y antes de que se

solidifique, agrega una gota de fragancia.

V.- RESULTADOS Y SISCUSION:

Cuando hemos disuelto la sosa que estaba en estado sólido en el agua, hemos observado que ha tenido lugar una reacción exotérmica ya que la disolución del agua con NaOH se calienta al desprender calor.

Al mezclar el aceite con NaOH obtenemos una mezcla de color amarillento-marrón, y cuando mezclamos la grasa con NaOH obtenemos una mezcla de color más blanquecino.

Cuando hemos calentado estas mezclas y pasado un tiempo, hemos podido observar en el recipiente 3 capas: la inferior que contiene la solución de sosa sobrante con la glicerina formada; la intermedia, semisólida, constituida por jabón, y la superior, amarilla de aceite que no ha reaccionado.

Esta reacción ha tenido lugar por un proceso de saponificación en la que a partir de grasa y NaOH obtenemos jabón y glicerina.

La hidrólisis alcalina de ésteres de ácidos grasos y glicerol (glicéridos) conduce a la formación de sales de los ácidos grasos correspondientes. Estas sales constituyen los conocidos jabones. El término saponificación, que originariamente designaba la preparación artesanal del jabón por tratamiento con sosa de una grasa animal o vegetal, se generalizó a la hidrólisis básica de un éster.

Puesto que el aceite no es miscible con el agua, la saponificación por acción de la sosa acuosa implica la existencia de un sistema de dos fases que ralentiza considerablemente la reacción. Por ello, el proceso puede acelerarse empleando un catalizador de transferencia de fase que actúa transportando el ión hidróxido (OH-) desde la fase acuosa hasta la fase orgánica, al cambiar el contra-ión Na+ por otro de gran lipofilia (R4N+).

VI.- CONCLUSIONES:

 Las conclusiones a las que hemos llegado tras la realización de la práctica son que los jabones se forman mediante una reacción denominada “saponificación”. Esta reacción consiste en una hidrólisis en medio básico de las grasas, que, de este modo, se descomponen en sales de potasio o sodio (jabones) y glicerina.

 Las grasas son insolubles en agua, pero se dispersan formando micelas cuando se encuentran en un medio básico. Los jabones son sales de potasio o sodio, que emulsionan la grasa rodeando

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