Reporte bioorganica 1

REACCIONES DE ADICIÓN

Acuña Vázquez Elia Gabriela; Ramírez Hernández Perla Isabel

Laboratorio de Química Orgánica del Departamento de Química Orgánica de la Escuela Nacional de Ciencias Biológicas del Instituto Politécnico Nacional

PALABRAS CLAVE

Reacción Química, Electrófilo, Nucleófilo, Enlace Químico,  Mecanismo de Reacción, Compuestos Polarizados, Compuestos No Polarizados, Reactividad, Compuesto Carbonílico , Adición.

INTRODUCCIÓN

Las reacciones de adición son aquellas en las que los enlaces múltiples se transforman en enlaces sencillos: Pueden ser reacciones de adición a enlaces carbono-carbono dobles (C=C) o triples (CΞC), a grupos carbonilos (C=O) o a grupos nitrilo (C=N).

La Adición Electrofílica, ocurre generalmente en dobles enlaces no polares. El paso iniciador es la reacción de la parte electrofilica del reactivo E-Nu con el doble enlace, para producir un carbocatión y el segundo paso, el ataque de la parte nucleofílica al carbocatión, para dar el producto de adición.
La Adición Nucleofílica, ocurre en dobles enlaces polares. El paso iniciador es el ataque de la parte nucleofílica del reactivo E-Nu al doble enlace en su parte más electrofilica, para producir un intermediario aniónico y el segundo paso, es la reacción entre el intermediario y la parte electrofilica del reactivo E-Nu, para dar el producto de adición.

OBJETIVOS

1. Ilustrar las reacciones de adición electrofílica y nucleofílica en compuestos con enlaces polarizados y no polarizados.
2. Analizar diferencias y analogías entre ambos mecanismos de reacción
3. Analizar la diferencia en reactividad de diferentes tipos de compuestos carbonílicos hacia la adición nucleofílica.

MATERIAL Y MÉTODOS

• Métodos:  

Adición electrofílica

Adición nucleofílica: Adición bisulfítica, Reacción con el reactivo de Schiff

Enolizaciones

• Material:

-Por sección. 6 buretas, 10 pipetas graduadas de 5 mL

-Por equipo. 10 tubos de ensayo, 1 gradilla, vasos de precipitados de 150 y 200 mL y 1 varilla de vidrio.

-Reactivos. Acetato de etilo, Acetona, Bromo/CCl4  ó  H2O  1:10, Benzaldehído, Benzofenona, Cloruro Férrico al 10%, Ciclohexeno, Ác. Fumárico ó Ác. Maleico, Permanganato de potasio al 10%, Ciclohexanona, Dibenzalacetona, Etanol, Formaldehído, Bisulfito de sodio, Solución Alcohólica saturada de bisulfito de sodio y Reactivo de Schiff.

DESARROLLO EXPERIMENTAL

Adición electrofílica

1. Se colocó en un tubo de ensayo 0.5 mL de ciclohexeno y en otro tubo 0.1 g de ácido fumárico o maleico.
2. Se agregaron 2 gotas de bromo en CCl4  y se observó la coloración.
3. Se realizó la misma experiencia con permanganato de potasio al 10%.

Adición Nucleofílica

1. Adición Bisulfítica

1. En 6 tubos de ensayo se colocaron, 0.1 mL o 0.1 g de los compuestos carbonílicos a analizar (Acetona, benzofenona, benzaldehído, ciclohexanona, dibenzalacetona, formaldehído)
2. Se adicionó poco a poco, 1 mL de solución saturada de NaHSO3, se agitó vigorosamente y observó.
3. En los reactivos donde se obtuvo un precipitado (benzaldehído, dibenzalacetona y formaldehído) se agregó poco a poco 2 mL de agua y se observó si el precipitado se solubilizaba.

1. Reacción con el reactivo de Schiff

1. En 6 tubos de ensayo se colocaron, 1 gota  o 0.1 g de los compuestos carbonílicos a analizar (Acetona, benzofenona, benzaldehído, ciclohexanona, dibenzalacetona, formaldehído) y 2 mL de agua (o etanol).
2. Se agregaron 2 mL de reactivo de Schiff y se agitó.
3. Se observó la coloración de cada tubo y se compararon con un patrón (negativo)  que contenía 1 mL de reactivo de Schiff y 2 mL de agua.

Enolizaciones  

1. En un tubo de ensayo se disolvieron 0,5 mL de acetoacetato de etilo en 1 mL de agua, se agito y se agregaron 2 gotas de solucipon diluida de cloruro de fierro.
2. Se observó la coloración. En seguida se agregó gota a gota una solución fría (1:10) de agua de bromo, hasta qye la coloración desapareció.
3. Después de un tiempo la coloración reapareció.
4. Se repitió la experiencia con la acetona.

RESULTADOS

ADICIÓN ELECTROFÍLICA

ADICIÓN NUCLEOFÍLICA A) Adición bisulfítica

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