Síntese de acetona (oxidação de 2-propanol)

Síntese de acetona (oxidação de 2-propanol)

RESUMO

Este experimento teve por objetivo a síntese da acetona a partir de uma reação de oxidação do álcool isopropílico. Na reação de oxidação foi utilizada uma solução principal contendo dicromato de potássio, ácido sulfúrico e água (K2Cr2O7+H2SO4+H2O), que resulta na formação do ácido crômico (H2CrO4) que é o reagente oxidante. A mistura oxidante juntamente com o álcool foram submetidos a condensação de refluxo para obtenção da acetona. O produto obtido foi separado e purificado por meio de destilação fracionada. E por fim, iniciou-se o teste de caracterização da acetona através da reação com um hidrazina que forma compostos cristalinos (hidrazonas) de ponto de fusão bem definidos e, portanto, úteis para a identificação e caracterização.

INTRODUÇÃO

Oxidação dos alcoóis

A oxidação de um álcool implica a perda de um ou mais hidrogênios (hidrogênio α) do carbono a que está ligado o grupo – OH. A espécie resultante depende do numero de hidrogênios α que o álcool contiver, quer dizer, se ele é primário, secundário ou terciário. Essas reações são facilmente reconhecidas como oxidações porque o número de ligações C-H no reagente diminui e o número de ligações C-O aumenta.

Um álcool primário contém dois hidrogênios α e pode, ou perder um deles e formar um aldeído ou perder os dois e formar um acido carboxílico. (Em condições apropriadas, um aldeído pode ser ele próprio oxidado para um ácido carboxílico).

Um álcool secundário pode perder o seu único hidrogênio α para formar uma cetona. (Morrison, 1996, p.277).

Ainda segundo Morrison (1967, p 393) os alcoóis secundários oxidam-se para cetonas, R2CO, tanto usando KMnO4, ou K2Cr2O7. Reagentes oxidantes que contêm cromo oxidam um álcool primeiramente formando um éster cromato. A substância carbonilada é formada quando o éster cromato sofre uma eliminação E2. (Bruice, 2006, p.263).

[pic 1]

Estas oxidações têm grande importância, pois permitem a preparação de importantes compostos a partir dos alcoóis, facilmente acessíveis.

A acetona é utilizada como solvente em esmaltes, tintas e vernizes; na extração de óleos e na fabricação de fármacos. Possui emprego na indústria de explosivos como gelatinizante da pólvora sem fumaça (nitrocelulose) e como produto inicial de sínteses químicas, em especial na indústria farmacêutica.

Um importante uso industrial da acetona envolve a sua reação com o fenol para a fabricação do bisfenol A. O bisfenol A é um importante componente de muitos polímeros tais como policarbonatos, poliuretanos e resinas de epóxi.

A acetona também é usada extensivamente para o transporte seguro do acetileno. Recipientes contendo materiais porosos são inicialmente preenchidos com acetona seguido pelo acetileno, o qual dissolve-se na acetona. Um litro de acetona pode dissolver cerca de 250 litros de acetileno. A acetona também é usada como um agente secante, devido a facilidade com que ela combina-se com a água, e então evapora.

As características gerais das cetonas segundo Novais (1985, p.129),

A existência do grupo carbonila (que determina uma disposição trigonal planar do C, do O e de seus dois ligantes) é responsável pela natureza polar das cetonas e justifica o fato de elas terem pontos de ebulição mais altos que substancias apolares de massa molecular próxima.

A mais importante das cetonas é também a mais simples – a acetona (propanona). Trata-se de um liquido de cheiro característico, inflamável, solúvel em água.

MATERIAIS E MÉTODOS

Reagentes/ Soluções:

Álcool isopropílico (propan-2-ol), K2Cr2O7 (dicromato de potássio), H2SO4 (ácido sulfúrico) concentrado, etanol, solução alcoólica de 2,4-dinitrofenilidrazina.

Materiais/Vidrarias:

Balão de 100 mL(1), funil de adição(1), condensador de refluxo(1), fragmentos de porcelana porosa, béquer de 100 mL, aparelhagem para destilação fracionada.

PROCEDIMENTOS

PARTE I – Síntese da acetona

1. Colocou-se 2,5g de álcool isopropílico em um balão de 100 mL juntamente com 10 mL de água. Adaptou-se um funil de adição no topo do condensador de refluxo. Colocou-se alguns fragmentos de porcelana porosa no interior do balão.
2. Em um béquer, preparou-se uma solução oxidante dissolvendo 5 g de K2Cr2O7 em 25 mL de água, sobre a qual foram adicionados, cautelosamente e vagarosamente, 7,5 g de H2SO4 concentrado. Resfriou-se a solução e transferiu-a para o funil de adição adaptado ao condensador.
3. Adicionou-se lentamente a mistura oxidante ao álcool contido no balão. Foi mantida a ebulição no balão sem que houvesse destilação. Foi feito refluxo suave por 15 minutos. O produto recolhido foi armazenado sob refrigeração até a execução da etapa seguinte.

PARTE II – Separação e purificação da acetona

1. Montou-se um aparelho de destilação fracionada e destilou-se vagarosamente o produto recolhido na etapa anterior.
2. Recolheu-se a fração destilada e desprezou-se o resíduo do balão de destilação. Imergiu-se o balão com o produto destilado em cuba de água gelada para evitar perdas de acetona por evaporação.

PARTE III – Teste de caracterização do grupo carbonila

1. Dissolveu-se o composto carbonilado, coletado na destilação anterior, em 5 mL de etanol e adicionou-se 1 mL de uma solução alcoólica de 2,4-dinitrofenilidrazina. Aqueceu-se a mistura e depois resfriou em banho de gelo para a recristalização.  

RESULTADOS E DISCUSSÃO

A acetona foi preparada a partir do álcool isopropílico, através de uma reação de oxidação. Esta reação pode ser observada pela mudança de coloração, onde o dicromato de potássio (K2Cr2O7) que é alaranjado se reduz a Cr+3, de coloração verde.

[pic 2]

O carbono central do isopropanol tem n.ox. 0 inicialmente, e é oxidado a +2 no carbono da acetona.

[pic 3]        Oxidação[pic 4]

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