Síntesis de saborizante

Síntesis de Saborizante Artificial

Diana Maricarmen González Cedilloa*, Julián Alejandro Hernández Ramírez a, César Gerardo Ramírez Guerreroa

aUniversidad Autónoma de Nuevo León, Facultad de Ciencias Químicas, Av. Pedro de Alba S/N Cd. Universitaria, San Nicolás de los Garza, N.L. México.

* E-mail: dianagzz98@hotmail.com

Objetivo

Elaborar un saborizante artificial mediante la síntesis de acetato de isoamilo a partir de alcohol isoamílico y ácido acético, determinando el índice de refracción, su espectro al IR y el porcentaje de rendimiento.

1. Esquema general

Para la elaboración de esta síntesis se llevará a cabo el proceso de esterificación de Fischer. El papel del ácido acético en esta reacción es recibir el ataque nucleofílico del alcohol. El ácido sulfúrico actúa como catalizador y protona la fase acuosa para incrementar la formación del éster. El bicarbonato de sodio reacciona con el ácido para neutralizar la fase acuosa y formar sales para su remoción, por su parte, el sulfato de sodio anhidro elimina el agua que puede haber quedado en el producto después de la separación de fases, facilitando también la decantación.

Reacción general de la esterificación de Fischer:

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2. Fundamento Teórico

Formación de ésteres a partir de ácidos carboxílicos

Un ácido carboxílico se puede transformar directamente al éster correspondiente cuando se calienta con un alcohol en presencia de un ácido mineral como catalizador. Éste método de síntesis se conoce como reacción de Fischer. Esta reacción es reversible cuando se dan en cantidades equivalentes los reactivos (alcohol y ácido carboxílico). Sin embargo, tiene la ventaja de ser una síntesis de un solo paso y, de acuerdo a Le Chatelier, el equilibrio de la reacción se puede desplazar hacia la formación del producto deseado (éster y agua) agregando un exceso de algunos de los reactivos, o eliminando del medio de reacción uno de los productos, ya sea el éster, o más comúnmente el agua.

En este caso, el acetato de isoamilo se forma a partir del alcohol isoamílico y ácido acético a través de la reacción de esterificación de Fischer. La esterificación de Fischer, como se mencionó, consiste en la formación de un éster por reflujo de un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de un catalizador ácido.

Acetato de Isoamilo

El acetato de isoamilo, también conocido como aceite de plátano o aceite de banana, se trata de un compuesto orgánico de fórmula: CH3COOCH2CH2CH(CH3)2. Se presenta como un líquido incoloro y un característico aroma a plátano (fruta). Es un líquido muy inflamable. Dependiendo del solvente y la concentración con la que se presente puede poseer un ligero aroma a pera. La denominación aceite de pera se refiere por regla general a una solución de acetato de isoamilo en etanol y se emplea como un sabor artificial en lácteos.

El principal uso del acetato de isoamilo es como aromatizante (55%) de ciertos productos como refrescos (en Estados Unidos se elaboran líneas de productos como el Juicy Fruit). Se usa como solvente (18%) (por ejemplo de la nitrocelulosa), en la elaboración de perfumes y en esencias artificiales de frutas (22%). Se emplea como feromona que es capaz de atraer a las abejas melíferas. La capacidad de disolver la nitrocelulosa hace que fuese empleado en los primeros tiempos de la industria aeronáutica. Debido a su intenso olor se suele emplear para testear la eficiencia de los respiradores en las máscaras de gas.  También se emplea en la fabricación de pieles artificiales, películas fotográficas, vidrio artificial, celuloide, seda artificial y barnices para muebles

Caracterísitcas del acetato de isoamilo:[pic 2]

Aspecto: Líquido

Color: Incoloro

Odor: Frutal (plátano)

Sabor: Frutal (variable)

Punto de Ebullición: 142-145 °C

Densidad: 0.87 g/mol

Solubilidad: Soluble en éter y solventes orgánicos más comunes. Ligeramente soluble en agua.

*FEMA: Flavor and Extract Manufacturer's Association (EE.UU.)

3. Mecanismo de reacción de la formación del acetato de isoamilo a partir de ácido acético y alcohol isoamílico catalizado por ácido.

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4. Procedimiento

1. En un matraz  Exelo  de 50 mL, provisto con  una barrita de agitación magnética,  se midieron   9 mL de alcohol isoamílico y 12 mL de ácido acético glacial.

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