Sintesis

_(4_NITROPHENYL)ethylsulfonyl (Npes) grupo también se probó en la síntesis de la oligoribonucleotide phosphoramidite método [ 62]. Sin embargo, en paralelo a su extracción de la uridine residuos intramolecu_ lar, la sustitución se lleva a cabo para dar 2,2 '_ANHYDRONUCLE_ oside, el tipo de la reacción lateral es comparable con la de la β_elimination. Es por ello que el grupo Npe no se utiliza en la síntesis de ARN fragmentos [ 63].

Grupos protectores de Acetal (Tabla 2) presentan algunas ventajas sobre grupos TBDMS. En primer lugar, como una regla que puede ser introducido en el regioselectively 2 '_OH que empieza por Func_ y no pueden emigrar. En segundo lugar, son estables bajo condiciones básicas necesarias para desbloqueo de bonos y heterocíclicos internucleotide bases. En tercer lugar, 2 '_О_protected ARN obtenido después de la retirada de otros grupos de protección puede ser purificada en punto muerto o condiciones básicas sin el riesgo de clivaje endonuclease_ inducida [ 22].

Hay un gran número de grupos acetal_derived ribonucleoside para protección de 2 '_O_hydroxy que empieza por Func_ . La primera fue una tetrahydropyran_2_YL (Thp) grupo [ 65- 67]. La presencia de un átomo de carbono asimétrico es su desventaja, ya que los resultados de las mezclas con dmd nucleósidos. La búsqueda de una alternativa Thp aquiral dio su 4_METHOXYTETRAHYDROPYRAN_4_ yl (Mthp) analógico [68, 69Extraer bajo la condi_ ciones similares a las de Thp aunque avanza más rápido [ 70]. Este grupo fue utilizado para la síntesis de la solución de 3 'fragmentos de levadura _TERMINAL tRNAAla [21, 71- 73]. Ohtsuka y cols. describieron el uso combinado de tetrahydrofuran_2_YL (Thf) y DMTr (8un) grupos de protección de 2' y 5 '_HYDROXY grupos respectivamente para la síntesis en la solución de un 33_BP E. coli trn

[ 74]. Para la extracción del terminal grupo DMTr bromuro de zinc se utiliza diclorometano en una mezcla de isopropanol con el objetivo de evitar la hidrólisis ácida de Thf grupo, que resultó ser más lábil de la Thp grupo [ 75].

En la síntesis de ARN fragmentos los mencionados grupos son inútiles en combinación con 5 '_O_protective acid_labile grupos, por ejemplo, DMTr (8una), Px (9una), y 9_(4_METHOXYPHE_ nyl)xanten_9_YL grupos, ya que el desbloqueo del 5 '_HYDROXY función es acompañada de liberación parcial De los 2 '_HYDROXY grupo, que dio como resultado una disminución en el rendimiento del producto objetivo debido a la escisión de isomerización y bonos internucletide [ 76- 78]. Por otra parte, el uso de residuos la acid_stable levulinyl para protección de 5 '_OH funciones no es conveniente porque se hace imposible espectrofotométrico internucleotide evaluación del acoplamiento [ 79].

En cuanto a los 5 '_O_Fmoc grupo, su extracción con DBU está acompañado de extracción parcial del grupo cyanoethyl P_protective

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