Sustitucion tipo SN2

II. Eliminación:

*Se elimina un grupo.

*Cambia la hibridación sp³→sp²

[pic 1]

E2:

*En presencia de bases fuertes (Ej.: t-BuOK en t-BuOH)

*Ocurre en una sola etapa.

*Hay estado de transición, porque es un proceso concertado: ruptura y formación son simultáneos.

*Tiene que estar antiperiplanar (anti) para que sea más bacán y facilito, y para que ocurra.

[pic 2]

E2 en Ciclohexanos:

*Se ve en tipo silla porque es más estable así y es fácil con axial y ecuatorial. (Ej.: Bromociclohexano se calienta en presencia de NaOH y se obtiene Ciclohexeno, la conformación más estable es donde el bromo se encuentra en ecuatorial, pero no hay E2 si está en ecuatorial, tiene que estar en axial)

Ejemplo bonito y fácil de entender fig.11, pág. 5 apuntes de eliminación de Delgadito ♥[pic 3]

https://www.youtube.com/watch?v=SP9ihvwvqNM

E1:

*En presencia de bases débiles (Ej.: Metanol CH₃OH).

*Hay formación de carbocatión (como en SN1, pero no es SN1).

*La acción del nucleófilo es dual, lo que quiere decir que como productos tendremos un producto SN1 (el nucleófilo ataca) y un producto E1 (Base captura un protón de uno de los átomos adyacentes al carbono que soporta la carga positiva).

*2 Etapas: 1.Formacion del carbocation (Etapa Lenta), 2.Ataque básico del solvente (Etapa Rápida)

https://www.youtube.com/watch?v=uja1JFk0f28 

[pic 4]

[pic 5]

Orientación de la Eliminación: Regla de Saytzev:

*El doble enlace se posiciona dónde están los carbonos más sustituido. Igual se puede posicionar entre el carbono más sustituido y otro que no, pero el alqueno mayoritario será el que está mas sustituido.

(Ejemplo bonito y claro Fig.21, Pág.11 Apuntes de eliminación♥)

*Cuando E2 proporciona el alqueno mas sustituido (mayoritariamente), el proceso ocurre con orientación Saytzev.

*Cuando E2 proporciona el alqueno menos sustituido (mayoritariamente), el proceso ocurre con orientación Hofmann. 

*El más sustituido es el más estable.

*E1 dan mayoritariamente producto de orientación Saytzev.

*En E1 los productos pueden ser una mezcla de E y Z, predomina E.

[pic 6]

*Leer si o si pág.17 apuntes de eliminación*

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