Taller de esterioisomeros

Universidad de Córdoba

Facultad de Ciencias Básica

Departamento de Química

Curso de Química Orgánica I

M.Sc Adolfo Enrique Ensuncho Muñoz

Taller de Estereoisómeros.

Ejercicios.

1.- Escriba fórmulas estructurales y asigne configuración E o Z cada uno de los isómeros geométricos de los siguientes compuestos:

a.- 3-hexeno                          b.- 2-penteno                   c.- 1-bromo-2-cloropropeno

d.- 1-yodo -1-buteno            e.- 1-metil- 1-hexeno.

2.- Indique el nombre IUPAC y la designación estereoquímica de cada uno de los compuestos siguientes:

[pic 1]

3.- Explique porque no se considera el primer doble enlace del 3-tercbutil-1,3-pentadieno para la asignación E o Z.

4.- Coloque los siguientes sustituyentes en orden de prioridad decreciente según las reglas de Chan, Ingold y Prelog.

[pic 2]

5.- Proponga un nombre, incluyendo una designación E o Z, para cada uno de los siguientes compuestos:

[pic 3]

6.- Dibuje las dos conformaciones silla década uno de los siguientes compuestos, indicando la posición axial o ecuatorial en la que se encuentre cada grupo metilo.

a.- trans-1,2 dimetilciclohexano

b.- cis – 1,2- dimetilciclohexano

c.- trans-1,3- dimetilciclohexano

d.- trans-1,3 dimetilciclohexano

7.- Dibuje representaciones en perspectivas y mediante cuñas de las conformaciones del butano a,b,c y d. de las estructuras de Newman.

[pic 4]

8.- Dibuje fórmulas de proyecciones de Newman para las tres conformaciones alternadas y para las tres eclipsada del 2- cloro-propano y construya un perfil de energía para los conformeros.

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