Tema de Alcoholes, Fenoles y Éteres
Enviado por karenagamez • 23 de Mayo de 2016 • Resumen • 1.298 Palabras (6 Páginas) • 450 Visitas
TALLER DE ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
Agámez Salgado Karen Patricia
Estudiante de IV Semestre, Ingeniería Química
Asignatura de Química Orgánica II
Profesor: Mario Alvarado
Facultad de Ingeniería, Universidad del Atlántico
Abril 15-2015
Se piensa en los alcoholes, en los fenoles y en los ésteres como derivados orgánicos del agua en los que uno de los hidrógenos de ésta es reemplazado por un grupo orgánico. El nombre del grupo alcohol está restringido a compuestos que tienen a su grupo –OH unido a un átomo de carbono saturado sp3, mientras que los que se encuentran unidos a un anillo de benceno se llaman fenoles. Por otra parte los éteres presentan dos grupos orgánicos (alquilo, arilo o vinilo) unidos al mismo átomo de oxígeno en lugar de uno.
COMPUESTO | CLASIFICACIÓN | NOMENCLATURA | |
Alcoholes | Dependiendo del número de grupos orgánicos unidos al carbono que comparte el hidroxilo. | Como derivados del alcano principal, utilizando el sufijo –ol. | |
Primario (1°) [pic 1] | Secundario (2°) [pic 2] | Terciario (3°) [pic 3] | [pic 4] |
Fenoles | De acuerdo a la base de su número de grupos fenólicos. | Como los compuestos aromáticos utilizando la terminación –fenol. | |
Monofenoles[pic 5] | Difenoles [pic 6] | Trifenoles[pic 7] | [pic 8] |
Éteres | De acuerdo al tamaño de los dos grupos orgánicos unidos al oxígeno. | Identificando los dos sustituyentes orgánicos y anteponiendo la palabra éter. | |
Simples o simétricos[pic 9] | Mixtos o asimétricos[pic 10] | Aromáticos [pic 11] | [pic 12] |
PROPIEDADES FÍSICA Y QUÍMICAS
Los alcoholes presentan casi la misma geometría del agua alrededor del átomo de oxígeno. El ángulo del enlace R–O–H tiene aproximadamente un valor tetraédrico, presentando una hibridación sp3. Presentan puntos de ebullición elevados. Otra de las similitudes con el agua es que son ácido y bases débiles, disociándose ligeramente y protonándose reversiblemente. Debido a que son ácidos débiles, no reaccionan con bases débiles como las aminas, sin embargo reaccionan con metales alcalinos y con bases fuertes.
Los fenoles tienen muchas propiedades similares a las de los alcoholes, pero algunas propiedades derivan de su carácter aromático. Al igual que los alcoholes presentan casi la misma geometría molecular que el agua y presentan hibridación sp3. Presentan puntos de ebullición muy elevados, y a pesar de ser ácidos débiles al igual que los alcoholes, éstos tienen un carácter más ácido debido a que el anión fenóxido está estabilizado por resonancia. Los fenoles con un sustituyente atractor de electrones son más ácidos debido a que estos sustituyentes deslocalizan la carga negativa; los fenoles con un sustituyente donador de electrones son menos ácidos debido a que estos sustituyentes concentran la carga negativa.
Por otra parte los éteres, también presentan casi la misma geometría molecular del agua con una hibridación sp3. Presentan un punto de ebullición un poco más altos que el de los alcanos equiparables, son relativamente estables y no reactivos en varios aspectos, pero algunos reaccionan lentamente con el oxígeno.
MÉTODOS DE OBTENCIÓN
Existen tres vías principales para obtener los alcoholes simples los cuales son:
Hidratación de alquenos | Hidrólisis de halogenuros de alquilo | Reactivos de Grignard |
Se trata de una reacción de adición electrofílica. Se realiza con H2SO4 diluido y no precisa de hidrólisis final. [pic 13] | Se lleva a cabo normalmente en disolución de etanol acuoso y en presencia de catalizadores básicos, como KOH, AgOH, CO3Ca.[pic 14] | Cuando se emplea formaldehído, se obtiene un alcohol primario; con los otros aldehídos, secundarios y con cetonas terciarios.[pic 15] |
Entre los métodos de obtención de fenoles más importantes tenemos:
- Síntesis alternativa del isopropilbenceno (Cumeno)
El cumeno reacciona a temperaturas altas por oxidación bencílica a través de un mecanismo por radicales para formar hidroperóxido de cumeno, el cual se convierte en fenol y en acetona por el tratamiento con ácido.
[pic 16]
Entre los métodos más relevantes para la obtención de éteres tenemos:
Deshidratación de alcoholes | Síntesis de éteres de Williamson |
Se usa ácido sulfúrico como deshidratante a unos 140°C para incrementar la formación del éter. [pic 17] | Un ion alcóxido reacciona con un haluro de alquilo primario o un tosilato en una reacción SN2. [pic 18] |
PRINCIPALES REACCIONES
Entre las principales reacciones de los alcoholes encontramos.
- Oxidación de alcoholes. (Más importante)
[pic 19]
[pic 20]
[pic 21]
- Deshidratación de alcoholes
[pic 22]
Entre las principales reacciones de los fenoles encontramos.
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