Los alcoholes, fenoles y eteres

INTRODUCCION

Los alcoholes, fenoles y eteres son compuestos orgánicos oxigenados que pueden considerarse como productos de sustitución del agua, es decir, que uno de los átomos de hidrogeno del agua es reemplazado por radicales orgánicos. Los alcoholes son los compuestos orgánicos que poseen el radical hidroxilo –OH. La sustitución que se hace de un hidrogeno por un OH en la estructura aromática del benceno se conoce como fenol. Los alcoholes se clasifican en primario, secundario, o terciario dependiendo el carbono al que esta enlazado el OH y estos se obtienen según el tipo de radicales. Una característica fundamental de los fenoles es el carácter ácido del grupo hidroxilo, tienden a romper el enlace OH y de esta manera actúan como ácidos. Los éteres son grupos funcionales del tipo R-O-R', Ar-O-Ar o Ar-O-R en donde R y R' son cadenas carbonadas, y Ar representan compuestos aromáticos estando los cuales se encuentra unidos al oxigeno; Normalmente se emplea el alcoxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X también se puede obtener a partir de un alcohol R'OH. De acuerdo como varían las propiedades físicas y químicas de los alcoholes, fenoles y esteres se pueden aplicar diferentes pruebas para su identificación .En este laboratorio se aplican algunas pruebas sobre varios alcoholes para identificar la reactividad, cambios químicos y físicos de cada especie.

OBJETIVOS

Objetivos generales:

Afianzar los conocimientos sobre fenoles, alcoholes y esteres a partir de la práctica en el laboratorio.

Objetivos específicos:

Conocer cuáles son las posibles reacciones de estos grupos de reacciones de este grupo de sustancias frente a reactivos específicos.

Familiarizarnos con el comportamiento de los alcoholes, fenoles y esteres para lograr identificarlos fácilmente.

Aprender acerca de las características generales y propias de estos compuestos.

MARCO TEORICO

Los alcoholes se designan en forma general como R-OH, los fenoles como Ar-OH y los éteres como R-O-R, Ar-O-Ar o mixtos donde R y Ar representan respectivamente un grupo alquilo o un grupo aromático. Las propiedades físicas y químicas de estos compuestos dependen tanto de R , Ar y del grupo –OH.

Solubilidad: Los alcoholes, fenoles y éteres pueden formar puentes de hidrógeno intermoleculares con moléculas del agua. Los alcoholes de bajo peso molecular C1-C3 son muy solubles en agua, la solubilidad comienza a disminuir de C4 en adelante para alcoholes de cadena normal, esto se debe al efecto de la cadena R donde empieza a predominar la estructura no polar del grupo R sobre la porción polar del grupo –OH.

Reacción con solución alcalina: Los fenoles son ácidos más fuertes que los alcoholes y que el agua. Esto se debe a que el ion fenóxido es una ase más débil que el ion alcóxido e hidróxido ya que se haya estabilizado por resonancia. Por esta razón muchos fenoles son convertidos en sus respectivas sales (fenóxido) por tratamiento con una solución alcalina.

Reacción con sodio metálico: El sodio metálico es una base más fuerte que el grupo –OH, es por esto que cuando se hacen reaccionar los alcoholes y fenoles con sodio metálico, estos se comportan como ácidos. En esta reacción el sodio desplaza al hidrógeno del grupo –OH de la misma manera que lo hace con el agua. El desprendimiento de hidrógeno es una evidencia de la presencia de hidrógenos activos en la molécula.

Prueba de Lucas: Estructuralmente los alcoholes se clasifican como primarios, secundarios y terciarios dependiendo del número de radicales unidos al carbono que aporta el grupo –OH. Los alcoholes tratados con el reactivo de Lucas difieren en la velocidad con que reaccionan dependiendo de su estructura. Esto se aprovecha para distinguir entre las tres clases de alcoholes. Esta prueba es aplicable a los alcoholes solubles en agua. El reactivo de Lucas favorece un mecanismo de reacción SN1, de allí el orden de reactividad observado.

METODOLOGIA

En nuestra práctica de laboratorio se utilizaron los siguientes materiales y reactivos:

10 tubos de ensayo

Goteros

Pipetas

Gradilla

Etanol

n-butanol

t-butanol

Ciclohexanol

β-naftol

2-butanol

NaOH 10%

Sodio metálico

Éter

Reactivo de Lucas

Procedimiento experimental:

Solubilidad:

En 5 tubos de ensayo, se agregaron 7 gotas de etanol, n-butanol, t-butanol, ciclohexanol y éter respectivamente. A cada tubo se le adiciono 2 mililitros de agua. Se agito y se observó la solubilidad de cada uno.

Solubilidad en medio alcalino:

Se colocaron 5 gotas de ciclohexanol en un tubo de ensayo y 0,1 gramos de β-naftol en un segundo tubo. Se adiciono a cada uno de los dos tubos 1ml de NaOH al 10%. Se agito y se observaron os resultados.

Reacción con sodio metálico:

Se tomaron tres tubos de ensayo y se agregaron 10 gotas de n-butanol, 2-butanol y t-butanol respectivamente. Se le agregaron a los tubos un trozo pequeño de sodio metálico. Se observó el desprendimiento de gas y la velocidad de la reacción.

Prueba de Lucas:

En tres tubos de ensayo se adicionaron 10 gotas del reactivo de Lucas (HCl/ZnCl2) a cada uno, luego se agregaron 5 gotas de n-butanol, 2-butanol y t-butanol. Se observó el tiempo que tomaba la solución en tornarse lechosa o dividirse en dos capas.

RESULTADOS

Solubilidad:

Reactivo Solubilidad Imagen

Etanol Soluble

n-butanol Poco soluble

t-butanol Soluble

Ciclohexanol Poco soluble

Éter Poco soluble

Tabla 1. Solubilidad en agua.

Análisis:

En general el agua es un disolvente polar y por lo general no disuelve bien los compuestos orgánicos con excepciones por ejemplo la del etanol y t-butanol. El agua es capaz de disolver el etanol en cualquier proporción debido a que el grupo OH confiere características Polares al etanol, además de ser una alcohol inferior que por su pequeño tamaño del grupo alquilo se hace más soluble en agua, en tanto es más

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