Alcoholes, fenoles y eteres

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INSTITUTO TECNOLÓGICO DE LA PAZ ACADEMIA DE ING. BIOQUÍMICA

Asignatura: Química orgánica 2

Trabajo: INVESTIGACIÓN DOCUMENTAL UNIDAD 1

unidad U1: Alcoholes, Fenoles y Éteres

Grupo: 3-E

Nombre del alumno: Figueroa León Emanuel

Nombre del docente: Francisco Nieto Navarro

Fecha de entrega: 22 de septiembre del 2021

Introducción:

En la investigación expuesta a continuación, se podrán apreciar a los Alcoholes, fenoles y éteres enfocándonos principalmente en sus características estructurales, como estos se nombran y la acidez que tienen los alcoholes y fenoles, de igual forma se observara como es que estos son obtenidos y que otros compuestos se pueden obtener a partir de estos. Para comprender mejor lo que vendrá a continuación definiremos lo que son cada uno de ellos. Los alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de los hidrocarburos mediante la sustitución de uno o más grupos hidroxilo por un número igual de átomos de hidrógeno. El término se hace también extensivo a diversos productos sustituidos que tienen carácter neutro y que contienen uno o más grupos alcoholes. Los fenoles son derivados de los alcoholes, se trata de compuestos orgánicos formados por C, H y O, en ellos está presente un grupo aromático (arilico) unido de forma directa al OH que la diferencia de los alcoholes. Éteres Son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) en un ácido oxigenado Un oxoácido es un ácido inorgánico cuyas moléculas poseen un grupo hidroxilo (–OH) desde el cual el hidrógeno (H) puede disociarse como un ion hidrógeno, hidrón o comúnmente protón, (H+). Todo lo anterior es generalizando lo que son cada uno, ahora se observaran aspectos más específicos de alcoholes, fenoles y éteres.

Características estructurales y nomenclatura

Alcoholes:

La estructura del alcohol es similar a la del agua, donde un hidrógeno se ha sustituido por un grupo alquilo. El oxígeno tiene una hibridación sp3, pero el ángulo C-O-H es de (108.9º) mayor que el ángulo H-O-H del agua (104.5º), esto debido a que el grupo alquilo es bastante más voluminoso que el hidrógeno.

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(Anónimo, https://www.ecured.cu/Alcohol, Estructura, 2021)

El aumento del ángulo de enlace entre los pares de electrones no compartidos tiene un efecto estabilizante al disminuir la repulsión electrónica entre los mismos. En el metanol el ángulo del enlace C-O-H es de 108.9. Este ángulo es mayor que en el agua debido a la presencia del grupo metilo, mucho más voluminoso que el átomo de hidrógeno, que contrarresta el efecto de compresión del ángulo de enlace que provocan los dos pares de electrones no enlazantes. Las razones para ser líquidos, aunque sean de bajo peso molecular estriban en: enlaces de hidrógeno y fuerzas dipolo-dipolo. Los Puentes de hidrógeno son unas de las principales fuerzas intermoleculares y de ahí el elevado punto de ebullición del etanol. Debido a esos puentes el enlace hidrógeno-oxígeno está muy polarizado.

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios, o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo. Como se observa, R puede ser cualquier estructura carbonada siempre y cuando no posea sustituyentes más reactivos que el grupo OH.

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(Anónimo, https://www.ecured.cu/Alcohol, clasificación, 2021)

Nomenclatura:

Según la IUPAC

1. Se busca la cadena más larga que incluya el Grupo Hidroxilo. La terminación o del hidrocarburo se cambia por -ol.
2. La cadena se numera de forma que al grupo funcional le corresponda el menor número posible. Si hay más de un grupo hidroxilo en la cadena, se emplean los prefijos di, tri, etc.
3. Cuando el alcohol no es el grupo funcional principal se nombra como hidroxi, precedido de su número localizador.

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(Anónimo, https://www.dequimica.info/nomenclatura-de-alcoholes , Nomenclatura, 2021)

Fenoles:

El fenol es una molécula plana, tiene un ángulo C-O-H de 109, casi igual que el ángulo tetraédrico, y no muy distinto del ángulo C-O-H del metanol. Los enlaces de los C de los fenoles tienen hibridación sp2, La distancia de enlace carbono-oxígeno en el fenol es un poco menor que en el metanol. En términos de resonancia, la menor distancia carbono-oxígeno en el fenol se puede atribuir al carácter parcial de enlace doble causado por la conjugación del par de electrones no compartido del oxígeno con el anillo aromático.

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(Anónimo,http://www.guatequimica.com/tutoriales/oxigenados/Fenoles.htm,Simulador de medidas del fenol, 2021)

Nomenclatura:

Según la IUPAC

Regla 1:

Se nombran como los alcoholes, con la terminación "-ol" añadida al nombre del hidrocarburo, cuando el grupo OH es la función principal. Cuando el grupo OH no es la función principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del hidrocarburo.

Regla 2:

 Si el benceno tiene varios substituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.

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