PRACTICA N°4: ALCOHOLES Y FENOLES

UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROHMANN

ESCUELA DE INGENIERÍA AMBIENTAL

CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA

PRACTICA N°4: ALCOHOLES Y FENOLES

Prof. Silvia Flores Martínez

1. OBJETIVOS

• Comprobar experimentalmente las propiedades físicas y químicas de los alcoholes
• Comprobar la acidez y oxidación de los alcoholes
• Preparar algunos derivados de los alcoholes
• Identificar alcoholes y fenoles mediante sus propiedades físicas y químicas

1. PRINCIPIOS TEÓRICOS

Los alcoholes, son compuestos orgánicos importantes debido a que el grupo hidroxilo -OH se transforma fácilmente en casi cualquier otro grupo funcional, se clasifican en alcoholes primarios, secundarios y terciarios, según el número de grupos hidrocarbonados unidos al átomo de carbono al que va enlazado al grupo hidroxilo.  

Para nombrar a los alcoholes se suelen emplear nombres comunes para los términos más sencillos, los que tienen de uno a cuatro átomos de carbono. Estos se nombran completamente con la palabra alcohol. Los siguientes ejemplos ilustran el empleo de nombres comunes.

                                                                       CH3                                   CH3

                                                                        I                                        I

                    CH3 - OH                         CH3 – C – OH                  CH3 – C - OH

                                                                        I                                        I

                                                                       H                                       CH3

          Alcohol metílico                Alcohol isopropílico            Alcohol tert-butilico

         (Alcohol primario)             (Alcohol secundario)            (Alcohol terciario)  

Propiedades Físicas y químicas

Los alcoholes monovalentes inferiores son líquidos neutros incoloros, de olor característico y sabor ardiente. El metanol, etanol y propanol son miscibles en agua en todas las proporciones. Los alcoholes medios de 4 a 11 átomos de carbono son aceites parcialmente miscibles con el agua. Los más altos son sólidos insípidos.

TABLA 01 PROPIEDADES FISICAS DE ALGUNOS ALCOHOLES

Los puntos de ebullición de los alcoholes se pueden considerar anormalmente altos, si se relacionan con su masa molecular.

Las propiedades relacionadas con la solubilidad en agua y los puntos de ebullición, se explican por la capacidad que tienen las moléculas de los alcoholes de asociarse por puentes de hidrogeno. Los puentes de hidrogeno son lo suficientemente fuertes para que las moléculas asociadas de esta manera necesiten más energía para separarse y alcanzar su punto de ebullición.

Identificación de alcoholes

La oxidación es una de las reacciones más importantes de los alcoholes, la oxidación dependerá del tipo de oxidante, así si es un oxidante no muy enérgico (K2Cr2O7) el cual se oxidará a su correspondiente aldehído, pero si esta frente a un oxidante enérgico (KMnO4) se oxidara hasta un ácido carboxílico. Además, la oxidación dependerá del tipo de alcohol, si es primario se oxida a aldehído, si es secundario forma cetona y los terciarios no se oxidan. Los metales, particularmente los alcalinos desplazan al hidrogeno del grupo hidroxilo formando alcóxidos. Con los ácidos los alcoholes forman esteres usualmente con olores de frutas o flores.

El átomo de oxigeno del grupo hidroxilo, debido a sus dos pares de electrones no compartidos, puede actuar como aceptor de protones, por lo cual los alcoholes pueden considerarse como bases.

En la química orgánica consideramos a la oxidación como el resultado de añadir un agente oxidante (O2, Br2, etc.), y a la reducción como el resultado de añadir un agente reductor (H2, NaBH4, etc.).

[pic 1]

Los Fenoles

Los compuestos con un grupo hidroxilo enlazado directamente a un anillo aromático (benceno) se conocen como fenoles.

Formula general: Ar-OH      Ar es grupo fenilo

Los fenoles tienen muchas propiedades similares a las de los alcoholes, mientras que otras propiedades se derivan de su carácter aromático

[pic 2]

Propiedades físicas

• Los fenoles más sencillos son sólidos o líquidos con bajo punto de fusión y altos puntos de ebullición, debido a que forman puentes de hidrogeno.
• El fenol tiene cierta solubilidad en agua (9g / 100 g de agua). La mayoría de los fenoles son insolubles en agua.
• Son incoloros salvo que presenten algún grupo que les imponga color.
• Se oxidan con facilidad, por lo que a menudo se encuentran coloreados, por la presencia de productos de oxidación

• Los fenoles son ácidos más fuertes que los alcoholes saturados.
• Los fenoles son ácidos débiles, solubles en una solución de hidróxido de sodio e insolubles en la solución de bicarbonato de sodio

Identificación de fenoles:

• Los fenoles con el cloruro férrico dan coloraciones características azul, verde o violeta.
• Los fenoles con las posiciones orto y para no sustituidas, reaccionan con el agua de bromo dando precipitados de color blanco

III. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

2.1 Propiedades físicas de los alcoholes

Se trabaja con los siguientes alcoholes: n-butanol, 2-butanol, alcohol tert.butilico y alcohol isopropílico.

En tubos de ensayo pequeños por separado se vertió 1 ml de los alcoholes, luego se tomó nota de su color y olor. Se agrego a cada tubo de ensayo 1 ml de agua destilada, se agitaron, y se observa si presentaron miscibilidad con la sustancia agregada

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