Etica Y Valores

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA.

SECCIÓN: QUÍMICA ORGÁNICA.

CARRERA INGENIERÍA QUÍMICA

PROGRAMA DE PRÁCTICAS DE QUIMICA ORGANICA I

1.- Clasificación de los compuestos por su solubilidad en disolventes orgánicos y en disolventes reactivos.

2.- Recristalización simple y en mezclas de disolventes.

3.- Determinación de punto de fusión y sublimación.

4.- Análisis elemental cualitativo.

5.- Cromatografía en capa fina y en columna.

6.- Cromatografía en capa fina y en columna.

7.- Destilación por arrastre de vapor.

8.- Extracción selectiva.

9.- Extracción de cafeína.

10.- Pirólisis del nujol (reacción de ).

11.- Alquenos: deshidratación de un alcohol para la obtención de olefinas y pruebas de insaturación.

12.- Isomería cis-trans (ácido maléico y fumárico).

13.- Revalidación con prácticas normales o un proyecto (dos sesiones).

Clasificación de los Compuestos por su Solubilidad en Disolventes Orgánicos y en Disolventes Reactivos

Objetivos.-

Conocer el comportamiento de solubilidad de los compuestos en disolventes orgánicos y disolventes reactivos. Aprender a utilizar las pruebas de solubilidad para la selección del disolvente ideal en una cristalización. Aprender a utilizar la información obtenida de las pruebas de solubilidad.

Parte Experimental.-

Coloque en un tubo de ensaye aproximadamente 0.1 g del sólido problema, agregar el disolvente lentamente en porciones pequeñas hasta llegar a 3 mL. si es necesario. Agite vigorosamente después de cada adición y observe. Para el caso de disolventes orgánicos deberá revisarse la solubilidad en caliente para aquellos que resultaron no solubles en frío, lo cual se hará en baño María para disolventes flamables y a fuego directo para disolventes no flamables, especialmente H2O. Cuando un compuesto resulta soluble en caliente debe enfriarse y observar el resultado, para compuestos solubles en agua deberá revisarse el pH de la solución.

Llene el siguiente cuadro según sus resultados, considerando: (+)soluble; (-) no soluble;() parcialmente soluble.

Disolvente

frío

Caliente

Solubilidad en Disolventes Reactivos.

Para obtener datos sobre el comportamiento ácido base del compuesto problema, se emplean “disolventes” reactivos que consisten en soluciones acuosas diluidas de HCl, NaOH, NaHCO3 y en algunas ocasiones H3PO4 y H2SO4 concentrados, esto sólo en el caso de que el compuesto no haya resultado soluble en agua.

Procedimiento.- similar al anterior, no es necesario calentar. Con los resultados obtenidos llene el siguiente cuadro:

Disolvente

Solubilidad

Investigación Previa al Experimento:

a).- Solubilidad: Explicación como fenómeno físico, relación con la estructura molecular relación con la polaridad. Disolvente próticos y apróticos.

b).- Pruebas de solubilidad. Importancia de las pruebas de solubilidad en la recristalización, interpretación de las pruebas de solubilidad.

Bibliografía.-

Shriner et al. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos, Limusa México 1970.

Recristalización Simple y en Mezclas de Disolventes.

Objetivos.-

Aprender a elegir el disolvente adecuado para una recristalización mediante pruebas de solubilidad. Aplicar la recristalización como la técnica de purificación de elección para compuestos sólidos.

Parte Experimental.-

Selección del disolvente ideal. Si se recristaliza el mismo compuesto de la práctica 1, utilizar el cuadro obtenido para pruebas de solubilidad correspondiente. Si se utiliza otro compuesto, construir un nuevo cuadro similar para este compuesto, siguiendo el mismo procedimiento.

Recristalización. Pese 1 g de la muestra pulverizada y colóquelo en un matraz erlenmeyer, agregue el disolvente adecuado (este deberá calentarse previamente) y agite constantemente para ayudar a la disolución de la muestra. Si la disolución es parcial marque este volumen y agregue exceso de disolvente (20 % a 100%) y caliente a ebullición en baño María, salvo los disolventes no flamables (H2O, CHCl3, etc.) que podrán calentarse a flama directa. Durante el calentamiento debe mantenerse el volumen constante.

Si el compuesto tiene color es conveniente agregar carbón activado por si éste es debido a la presencia de impurezas. Filtre por gravedad en caliente para eliminar carbón activado e impurezas. Mantenga el embudo y el matraz donde se recibe el filtrado calientes para evitar una previa cristalización, lave el carbón activado con un poco de disolvente caliente, deje enfriar a temperatura ambiente y espere la cristalización, si esta no ocurre, induzcala por raspado o por sembrado si aún no ocurre, enfríe en baño de hielo y combine alguno de los dos métodos.

Separe el sólido por filtración al vacío, lave los cristales con poco disolvente frío y seque al aire. Calcule la eficiencia de la recristalización en porcentaje.

Investigación Previa.-

Cristalización. generalidades. fundamentos de la recristalización. importancia como método de purificación. principales tipos de cristalización. métodos para inducir la cristalización. factores que intervienen en el crecimiento de los cristales. eliminación de impurezas coloreadas. fenómeno de adsorción.

Técnicas. diversos tipos de filtración. preparación del papel filtro. secado de productos recristalizados. evaporación del disolvente.

Bibliografía.-

Brewster R. Q. y Vander Warf . Curso Práctico de Química Orgánica. De. Alhambra, España, 1970.

Vogel A. I. , A Text Book of Practical Organic Chemistry, 2nd. Edition, Longmas, Londres, 1962.

Determinación de Punto de Fusión y Sublimación

Objetivos.-

El alumno aprenderá a determinar una propiedad física muy importante de los sólidos que es el punto fusión. Observará los factores experimentales que intervienen en esta determinación y aprenderá a relacionar esta constante física con la pureza del producto.

Respecto a la sublimación conocerá en que consiste esta propiedad y la influencia de las variables que la afectan, aplicación y

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