Formación de hemiacetales

Hemiacetales

Los alcoholes se adicionan también a aldehídos y cetonas, los productos formados se llaman hemiacetales. Estas reacciones son equilibrios desplazados hacia el carbonilo inicial, excepto los formados a partir de carbonilos muy reactivos como el metanal.

Mecanismo de reacción

Etapa 1. Protonacion de la propanona

Etapa 2. Ataque nucleófilo del alcohol

Etapa 3. Desprotonación del alcohol

Formación de hemiacetales

La formación de hemiacetales implica a las estructuras cíclicas de los monosacáridos. Los alcoholes experimentan una reacción de adición nucleofílica rápida y reversible con cetonas y aldehídos para formar hemiacetales. El hemiacetal no es tan estable como el acetal, la mayoría se descomponen espontáneamente a aldehído y alcohol; por lo tanto, raramente se aíslan.

Proyección de Fisher

Las proyecciones de Fischer son utilizadas en química orgánica para representar en dos dimensiones la disposición espacial de moléculas en las que uno o más átomos de carbono están unidos a 4 sustituyentes diferentes. Fischer ideó esta forma sencilla de representar los estereocentros de una molécula. En las proyecciones de Fischer cada carbono tetraédrico se representa como una cruz en la que, las líneas horizontales se dirigen hacia afuera del papel y las verticales hacia adentro. Estos átomos pueden existir en dos configuraciones espacialmente diferentes, que son imágenes especulares (simétricas respecto a un plano) entre sí, como lo son la mano derecha de la izquierda, y al igual que éstas no son superponibles en el espacio, estos átomos constituyen centros quirales o de isomería espacial. Cada centro quiral da lugar a dos moléculas isómeras especulares o enantiómeros.

En la proyección de Fischer la molécula se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes que van al fondo del plano en la vertical y los grupos que salen hacia nosotros en la horizontal, el punto intersección de ambas líneas representa el carbono proyectado.

Aunque se acostumbra a dejar la cadena carbonada en la vertical, puede girarse la molécula de diferentes formas dando lugar a proyecciones de Fischer aparentemente diferentes, pero que en realidad representan la misma molécula.

Ahora haremos la proyección de una molécula con dos centros quirales

Para proyectar una molécula en Fischer es necesario dibujarla en la conformación eclipsada. Los sustituyentes que nos quedan en el plano van colocados arriba y abajo en la proyección. Los grupos que salen hacia nosotros (cuñas) se disponen a la derecha en la proyección, y los que van al fondo (líneas a trazos) se disponen a la izquierda.

Proyección de Haworth

La

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