El Perro Del Hortelano

PRÁCTICA Nº 10

AMIDAS

1. El orden de reactividad de los derivados de los ácidos carboxílicos es:

Haluros de acilo > Ésteres > Amidas

Dé razones estructurales que explique este hecho

El orden de reactividad se explica teniendo en cuenta la basicidad del grupo

saliente. Cuando reaccionan los cloruros de ácido, el grupo saliente es el ión cloruro.

Los anhidridos expulsan un ácido carboxílico o un ióncarboxilato. Los ésteres

reaccionan eliminando un alcohol y las amidas eliminan amoniaco o una amina. De

todos estos compuestos el menos básico es el ión cloruro y por tanto los cloruros de

ácido son los derivados de ácido más reactivos. Por el contrario, el amoniaco o las

aminas son, de entre todos los grupos salientes anteriores, los más básicos y por tanto

las amidas son los derivados de ácido menos reactivos.

2. Plantee la diferencias físicas y químicas entre un ácido, haluro de ácido,

éster y una amida

Propiedades físicas: Propiedades químicas:

ACIDO ,HALUROS DE ACILO ,ESTER ,AMIDA

Olor irritante Olor irritante generalmente lacrimógenos Pueden participar en los enlaces de hidrógenos como receptores Bastante polar

Punto de fusión Insolubles en agua pero se hidrolizan fácilmente hidrosolubles Puntos de fusión muy bajos

Punto de ebullición Punto de ebullición algo elevados volátiles Punto de ebullición más altos que los de los ácidos

Temperatura critica, viscosidad No se pueden formar enlaces de hidrogeno entre moléculas de esteres Las amidas terciarias no pueden asociarse ÁCIDO ,HALUROS DE ACILO ,ESTER ,AMIDA

Acidez Dan típicas reacciones de sustitución nucleofilica: Hidrolisis, alcoholisis, conversión a cetonas La cadena se rompe siempre en un enlace sencillo Constituyen el término medio de hidratación entre los nitrilos y las sales amoniacos de los ácidos

solubilidad Se hidrogenan más fácilmente que los ácidos Se hidratan por la acción de los ácidos minerales

Momento dipolar Son bases y ácidos muy débiles y pueden generar derivados sódicos

3. Formule y nombre que satisfagan las siguientes descripciones:

a) Tres cloruros de ácido diferentes con formula C6H9ClO

b) Tres amidas diferentes con formula C7H11NO

c) Tres nitrilos diferentes con formula C5H7N

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