Enantiomeros

Nomenclatura de enantiómeros

Es una nomenclatura que distingue los estereoisómeros(es un isómero que tiene la misma fórmula molecular y la misma secuencia de átomos enlazados, con los mismos enlaces entre sus átomos, pero difieren en la orientación tridimensional de sus átomos en el espacio de una molécula.

Cahn, Ingold y Prelog desarrollaron unas reglas que permiten distinguir unos estereoisómeros de otros.

Regla 1.

Dar prioridades a cada uno de los cuatro átomos o grupos de átomos enlazados directamente al carbono quiral por el número atómico. En el caso de isótopos, tiene prioridad el de mayor masa atómica.

Regla 2 .

Cuando dos o más sustituyentes unidos al centro tengan la misma prioridad, se continua comparando las cadenas, átomo a átomo hasta encontrar un punto de diferente.

Regla 3 . Los enlaces dobles y triples se desdoblan considerándolos como si fueran enlaces sencillos.

Notación R/S

Para asignar notación R/S seguimos el orden de prioridades a, b, c de los sustituyentes. Si esta sucesión se realiza en el sentido de las agujas del reloj se dice que el centro es R. Si se sigue el sentido contrario a las agujas al recorrer las prioridades a, b, c se dice que es S. Esta regla sólo es válida cuando el grupo d está hacia el fondo del plano, si d sale hacia nosotros (cuña) la notación es la contraria (R giro a la izquierda, S giro a la derecha).

Proyección de Fischer

Consiste en dibujar en dos dimensiones una molécula. En la proyección de Fischer la molécula se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes que van al fondo del plano en la vertical y los grupos que salen hacia nosotros en la horizontal, el punto intersección de ambas líneas representa el carbono proyectado.

Para proyectar una molécula en Fischer es necesario dibujarla en la conformación eclipsada.  Los sustituyentes que nos quedan en el plano van colocados arriba y abajo en la proyección.  Los grupos que salen hacia nosotros (cuñas) se disponen a la derecha en la proyección, y los que van al fondo (líneas a trazos) se disponen a la izquierda.

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