ACIDOS CARBOXILICOS Y SUS DERIVADOS

RESUMEN

Se elaboraron 5 pruebas donde se observaron características de los ácidos carboxílicos con NaHCO3, formación e hidrolisis de sales mostrando así su solubilidad y su acidez, hidrolisis básicas de esteres dadas por aceite de cocina - detergente comercial. En este proceso se empleó la hidrolisis, la esterificación, la interesterificación, la saponificación con álcalis. Se finalizó con las pruebas de hidrolisis básica y acida de acetanilida. Todos los test dieron positivos ya que se logró identificar los ácidos carboxílicos presentes en cada prueba, los productos de cada reacción fueron iguales a los experimentales

INTRODUCCIÓN

Los ácidos carboxílicos son aquellos que contienen un grupo funcional carboxilo -COOH en un extremo de una cadena carbonatada, se nombran al final con una terminación “oico” y de acuerdo a la cantidad de ácidos carboxílicos se nombra di, tri, tetra finalizando por la palabra “oico”.

Según sus propiedades, tienen un olor picante característico, un sabor agrio y fuerte. En disoluciones, se comportan como ácidos porque se ionizan, pueden conducir electricidad debido a los protones presentes.

Los primeros ácidos son líquidos y los de mayor masa molecular suelen ser solidos cristalinos.

Los ácidos carboxílicos son insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos, si nos referimos a las sales de los ácidos carboxílicos, tienen solubilidad frente al agua e insolubilidad en disolventes orgánicos1.

Los haluros de ácido son los derivados más reactivos, con solo el contacto con el vapor del agua, pueden transformarse en acido carboxílico. En sentido de los esteres, la reacción llega rápidamente al equilibrio, se obtienen en medio acido entre un alcohol y un ácido carboxílico. Las amidas se preparan por reacción del amoniaco y de las aminas con haluros de ácido o anhídridos2.

Como objetivo a seguir, se reconocen ácidos carboxílicos donde se determinan solubilidades; se compara un jabón elaborado con un detergente comercial. Por último, se identifican amidas en solución acida y básica.

TEORIA

El ácido benzoico es un compuesto químico integrante del grupo de los ácidos carboxílicos, formado, entre otros, por los ácidos oleico, láctico y esteárico. Se considera un ácido aromático, sólido y poco soluble en agua fría pero con buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos. Su acidez es ligeramente superior a la de los ácidos alifáticos2. Es ampliamente utilizado en la industria y se usa como persevante de alimentos con un pH ácido. Se ha masificado su uso ya que es económico y tiene una baja toxicidad3.

Al reemplazar total o parcialmente el grupo hidroxilo (OH-) del ácido carboxílico se pueden obtener los siguientes derivados:

Haluros de ácido

La mayoría son líquidos de bajo punto de fusión y olores irritantes. No presentan puente de hidrógeno intermolecular, por lo que sus puntos de ebullición son más bajos que los de los ácidos de los que se derivan.

Anhídrido

El anhídrido etanóico, que es un compuesto polar, no presenta puente de hidrógeno intermolecular por ser el producto de la deshidratación de dos moles de ácido carboxílico. Sus puntos de ebullición son similares a los de los aldehídos y cetonas de peso molecular semejante.

Ester

No presentan puentes de hidrógeno intermolecular por lo que sus puntos de ebullición son similares a los de los alcanos de peso molecular similar. A partir de los tres átomos de carbono, su solubilidad en agua disminuye4. Los más volátiles tienen olores agradables. Se usan en perfumería y para preparar condimientos artificiales.

Amida

Son compuestos polares, lo cual junto con la formación de puente de hidrógeno con el agua las hace solubles en esta. La solubilidad disminuye a partir de los cinco carbonos, debido a que la relación carbono – amino es mayor que 3:1. La etanamida y sus homólogos son excelentes solventes orgánicos.

Sales

Los ácidos carboxílicos pueden ser alifáticos o aromáticos. Estos compuestos pueden reconocerse por su facilidad para formar sales mediante una reacción acido-base.

Reacción 1. Formación de una sal mediante hidróxido de sodio.

Reacción 2. Formación de una sal mediante bicarbonato de sodio

3. MÉTODO EXPERIMENTAL

CARACTERIZACIÓN DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Se disolvió 0.2g de ácido benzoico en 2mL de agua. Se agregó 5 gotas de NaHCO3 al 5% donde se adicionó etanol a la solución para que se diluyera completamente el ácido y se observó el desprendimiento de CO2.

FORMACIÓN DE SALES

Se tomó una pequeña cantidad de ácido benzoico y se agregó a un tubo de ensayo que contenía 3mL de agua. Se observó la solubilidad. Se hizo lo mismo con una segunda muestra pero se disolvió en NaOH al 10%. Se hizo la misma observación.

HIDROLISIS DE SALES

Se tomó una pequeña cantidad de acetato de sodio y se añadió a un tubo de ensayo con 3 mL de agua. Se agitó y se determinó la acidez.

Se repitió el procedimiento cambiando el acetato de sodio por nitrato de sodio.

HIDROLISIS BASICA DE ESTERES

Se puso 0.5g de aceite en un tubo de ensayo. Se agregó 3mL de NaOH al 25% y 3mL de metanol. Se calentó por 20 minutos en baño María. Se agitó para disolver la grasa. Se dejó enfriar y se dividió el contenido del tubo en dos mitades marcados A y B respectivamente. Se tapó el tubo A y se agitó por 1 minuto. Se dejó reposar y se midió el tiempo que tardó en desaparecer la espuma. Se hizo lo mismo con un detergente comercia (tubo B)l.

El tubo A se calentó y se trasvasó a un recipiente que contenía 10ml de sal común al 25%. Se agitó durante 2 minutos y se observó la separación del jabón por efecto salino.

Se elaboró esta misma parte para el tubo B con el detergente comercial, pero en vez de NaCl se usó CaCl2.

PREPARACIÓN DE AMIDA

Se tomó 1 mL de ácido acético y 1mL de anilina, se calentó hasta ebullición durante 6 minutos en baño María. Se dejó enfriar la mezcla en un baño de agua hielo y se provocó la cristalización.

HIDROLISIS BASICA DE UNA AMIDA

Se tomó en un tubo de ensayo la mitad de la muestra. Se tomó del producto anterior y se agregó 1mL de NaOH. Se calentó hasta ebullición. Se percibió el olor a gas y se midió el pH.

HIDROLISIS ACIDA DE UNA AMIDA

Con la otra mitad

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