ACIDOS CARBOXILICOS Y SUS DERIVADOS

OBJETIVOS

 Determinar el pH de algunos ácidos carboxílicos presentes en los frutos, medicamentos y soluciones de uso común.  Observar las manifestaciones físicas del proceso de esterificación.  Reconocer las manifestaciones de las reacciones de ácidos carboxílicos en las cuales hay formación de sales.

MARCO TEÓRICO

A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H) se les denomina ácidos carboxílicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de compuestos orgánicos entre los que se encuentran los haluros de ácido (RCOCl), los anhídridos de ácido (RCOOCOR), los ésteres (RCOOR´), y las amidas (RCONH2).

El grupo carboxilo, -COOH, es formalmente una combinación de un grupo carbonilo y de un hidroxilo. Algunos ácidos alifáticos se conocen desde hace cientos de años y sus nombres comunes reflejan sus orígenes históricos. El ácido carboxílico más simple, el ácido fórmico, es el causante de la irritación causada por la picadura de las hormigas (del latín formica, hormiga). El ácido acético se aisló del vinagre, cuyo nombre en latín es acetum (agrio). El ácido propiónico se consideró como el primer ácido graso, y su nombre deriva del griego protos pion (primera grasa). El ácido butírico se obtiene por oxidación del butiraldehído, que se encuentra en la mantequilla (en latín butyrum). Los ácidos caproico, caprílico y cáprico se encuentran en las secreciones cutáneas de las cabras (capri en latín). La nomenclatura IUPAC para los ácidos carboxílicos emplea el nombre del alcano que corresponde a la cadena más larga de átomos de carbono, que incluye al ácido carboxílico. La o final de alcanos se sustituye por el sufijo oico, y se antepone la palabra ácido.

MATERIALES Y REACTIVOS

 Tubos de ensayo.  Gradilla.  Vasos de precipitado.  Vidrios de reloj.  BoMa  Termómetro.  Papel pH.  Mortero con pistilo.  Ácido acético concentrado.  Soluciona ll 10% de Na2CO3.

 1 tableta de aspirina.  Solución 10% de NaHCO3  Ácido salicílico en polvo.  Alcohol etílico.  Permanganato de potasio  Dicromato de potasio.  H2SO4 concentrado.

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4. PROCEDIMIENTOS

4.1 DETERMINACIÓN DE PH: A. Colocar en un vidrio de reloj 2 secciones de papel pH de un cm de largo. Humedecer l apunta de la varilla de vidrio con el jugo de limón y colocar la muestra en el centro de papel pH. Humedecer el otro extremo de la varilla en el vinagre y colocarla en el centro de la otra sección de papel pH. Anote los valores del pH. B. Pulverizar la tableta de aspirina. Colocar una porción pequeña en un vidrio de reloj. Agregar unas gotas de agua destilada, mezclar bien y determinar el pH. Anote sus observaciones.

4.2 ESTERIFICACIÓN: Colocar aproximadamente 0.5 g de ácido salicílico en un tubo de ensayo limpio y seco, agregar 3 ml de ácido acético (agitar para disolver el contenido). Luego agregar lentamente 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado y agitar con cuidado, después de cada gota. Colocar el tubo de ensayo en baño maría (entre 60°C – 70ºC) durante 5 minutos. Colocar 20 mililitros de agua en un vaso de precipitado, verter el contenido del tubo en el Becker. Con cuidado perciba el olor. Anotar ecuaciones correspondientes.

4.3 REACTIVO DE TOLLENS: Tomar dos tubos de ensayo, en uno de ellos depositar 1 ml de ácido fórmico y adicionar 1 gota de reactivo de tollens, llevar a baño maría por 5 minutos. En el otro tubo de ensayo repetir el procedimiento remplazando el ácido fórmico por ácido acético. Anotar ecuaciones correspondientes.

4.4 OXIDACIÓN (KmNO4): Tomar dos tubos de ensayo, en uno de ellos depositar 1ml de ácido fórmico y adicionar 10 gotas de permanganato de potasio (KmNO4). En el tubo número dos depositar 1 ml de ácido acético y adicionar 10 gotas de permanganato de potasio (KmNO4). Anotar ecuaciones correspondientes.

4.5 OXIDACIÓN (K2Cr2O7): Tomar dos tubos de ensayo, y depositar en ambos 10 gotas de dicromato de potasio (K2Cr2O7) más tres gotas de ácido sulfúrico y tres gotas de agua, en el tubo número uno depositar 1 ml de ácido fórmico, y en el número dos, 1 ml de ácido acético. Anotar ecuaciones correspondientes.

4.6 SALES: Tomar dos tubos de ensayo, en uno de ellos depositar 1ml de ácido fórmico y adicionar 0,5 g de NaHCO3. Repetir el procedimiento remplazando el ácido fórmico por ácido acético. Anotar ecuaciones correspondientes.

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5. RESULTADOS

5.1 DETERMINACIÓN DE PH

En esta prueba se obtuvo desprendimiento de gas (CO2) en los tres tubos, confirmando así la presencia de diferentes ácidos carboxílicos. Se obtuvo en el siguiente orden de menor a mayor en cuanto a el pH

Acético>cítrico>salicílico

Ácidos presentes en los reactivos del experimento

Aspirina →Ácido acetilsalicílico. Vinagre →Ácido acético. Zumo de limón →Ácido cítrico.

Estructura química

Conforme a la definición de brönsted-lowry son ácidos porque cada grupo carboxilo tiene la capacidad de donar un protón en un intercambio ácido-base con ácidos más fuertes, hay presente mayor concentración de iones carboxilatos e hidronio e hidronio en equilibrio. Con ácidos más débiles, hay presente menor concentración de estos iones. La constante de equilibrio (k) que es la medida de la fuerza del ácido. Cuanto mayor es la magnitud de k más fuerte es el ácido.

Medios ácidos pH Aspirina 4 Jugo de limón 2 Omega 6 Ácido salicílico 2 Ácido fórmico 1 Ácido acético 6

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5.2 ESTERIFICACIÓN

Es de resaltar el calentamiento del alcohol mas es el ácido y la utilización de ácido sulfúrico como catalizador. Además el olor a mentol producido. Análisis: El ácido sulfúrico sirve en este caso tanto de catalizador como de sustancia higroscópica que absorbe el agua formada en la reacción; El alcohol puede sufrir reacciones de eliminación formando olefinas, esterificación con el propio ácido sulfúrico o la formación del correspondiente éter simétrico. En general la reacción de la esterificación pasa por un ataque nucleofílico del oxígeno de una molécula

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