ASIGNACION CARBANIONES-ENOLES.

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Profesor: José Augusto Chevalier
QUIMICA ORGANICA II

(QUI-052)
ASIGNACION SOBRE ENOLES/CARBANIONES

Responda el siguiente cuestionario a partir de las diapositivas vistas en clase y el video de carbaniones y devuelva por esta misma vía.

1.- ¿Qué es un carbanion? Un carbanión es un átomo de carbono trivalente con una carga negativa. Hay ocho electrones alrededor del átomo de carbono (tres enlaces y un par de electrones no compartido), por lo tanto es rico en electrones y nucleofílico.

2.- Un carbanion que posea tres sustituyentes ¿Cómo es su forma geométrica? En el caso de tres sustituyentes (n=3), caso típico, su geometría es de pirámide trigonal (como la del amoníaco).

3.- ¿Qué es en una reacción un carbanion? Un carbanión es un importante intermedio de reacción. 

4.- ¿Cuáles son los factores que afectan la estabilidad y reactividad de los carbaniones?

•  El efecto inductivo. Los átomos electronegativos adyacentes a la carga negativa la estabilizan;
• La hibridación del átomo que soporta la carga. La estabilidad aumenta al crecer el carácter s del orbital híbrido del carbono. ...
• La resonancia. Esto es, el anión es estabilizado por resonancia.

5.- ¿Qué sucede con la estabilidad de los carbaniones al crecer el carácter “s” del orbital hibrido de carbono? La estabilidad aumenta al crecer el caracter s del orbital híbrido del carbono. Esto es, sp > sp2 > sp3; La resonanacia. Esto es, el anión es estabilizado por resonancia.

6.- ¿A mayor estabilidad cómo se comporta la base y su acido conjugado? A mayor estabilidad más débil como base es el carbanión y más fuerte su ácido conjugado, y viceversa.

7.- ¿Cómo es la reactividad del carbanion de su estabilidad? A mayor estabilidad más débil como base es el carbanión y más fuerte su ácido conjugado, y al inrevés. De forma intuitiva se puede aproximar que cuanto más inestable más reactivo es el carbanión, y al inrevés.

8.- ¿En qué reacciones podemos encontrar carbaniones?

Lo podemos encontrar por ejemplo en la reacción de Michael o en la química organometálica en la reacción de Grignard o en los compuestos                         de alquil-litio (u organolíticos).

9.- ¿Qué es un enol? Un enol es un alqueno que posee un grupo hidroxilo unido a uno de los átomos de carbonos del doble enlace.

10.- ¿Qué son los enoles de los grupos carbonilos?

Los enoles y los grupos carbonilo (como las cetonas y los aldehídos) son, de hecho, isómeros; esto es lo que se llama tautomería ceto-enol.

11.- Represente la estructura de un enol[pic 2]

12.- En cuanto a su estabilidad ¿Cómo es la forma enol?

Usualmente el enol es inestable, no sobrevive mucho, y cambia a la forma ceto (al isómero cetona),

13.- ¿A qué estructura tiende a transformarse la forma enol? La forma enol es la mostrada en la izquierda. Usualmente es inestable, no sobrevive mucho, y cambia a la forma ceto (al isómero cetona), dibujada a la derecha. Esto se debe a que el oxígeno es más electronegativo que el carbono, y por eso tiene más fuerza su enlace.[pic 3]

14.- ¿Cómo es la fuerza del doble enlace carbono = oxigeno con respecto al enlace simple carbono - oxigeno? Un enlace carbono-oxígeno es un enlace covalente entre un átomo de carbono que está fuertemente polarizado al oxígeno.

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