Accido Carboxilico

Ácido carboxílico

Estructura de un ácido carboxílico, donde R es unhidrógeno o unacadena carbonada.

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismocarbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.

Características y propiedades

Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativosy tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupohidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.

Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.

Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus moléculas disociadas para dar los correspondientesiones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa.

Nomenclatura

Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oico o –ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra ácido:

Ejemplo

CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Acido propanoico (propan + oico)

Los nombres triviales de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron. Se clasificaron así:

Nombre trivial Nombre IUPAC Estructura Número de carbonos

Ácido fórmico

Ácido metanoico HCOOH C1:0

Ácido acético

Ácido etanoico CH3COOH C2:0

Ácido propiónico

Ácido propanoico CH3CH2COOH C3:0

Ácido butírico

Ácido butanoico CH3(CH2)2COOH C4:0

Ácido valérico

Ácido pentanoico CH3(CH2)3COOH C5:0

Clasificación

De acuerdo al número de carbonos que contenga el ácido alifático, se distinguen como ácidos de cadena corta, media y larga. Los siguientes ácidos se incluyen dentro de los de cadena media: Ácido pentanoico o valérico, Ácido hexanoico o caproico, Ácido octanoico o caprílico y Ácido decanoico o caprico. Los ácidos de cadena larga se encuentran en estructuras macromoleculares como los lípidos y entre ellos se encuentran: el Ácido dodecanoico o láurico, Ácido tetradecanoico o mirístico, Ácido hexadecanoico o palmítico, Ácido octadecanoico o esteárico, Ácido eicosanoico o araquídico y el Ácido tetraeicosanoico o lignocérico.

Entre los ácido carboxílicos aromáticos se encuentran el Ácido benzoico, C6H5 - COOH y sus derivados como el Ácido o-hidroxibenzoico o Ácido salicílico, el Ácido paminobenzoico o PABA y el Ácido acetilsalicílico o ASPIRINA.

Algunos ácidos, tanto alifáticos (de cadena abierta) como aromáticos o cíclicos (de cadena cerrada), se clasifican como dicarboxílicos porque incluyen en sus estructuras dos grupos carboxilos, entre los cuales se tienen el Ácido oxálico o etanodioico, HOOC - COOH; Ácido malónico o propanodioico, HOOC - CH3 - COOH; Acido Succínico o butanodioico, HOOC - CH3 - CH3 - COOH; Ácido glutárico o pentanodioico y Ácido adípico o hexanodioico. El ácido ftálico o bencen-1,2-dicarboxílico es un ejemplo de ácido dicarboxílico aromático.

Los hidroxiácidos se clasifican según la posición en que se localiza el grupo hidroxilo, como , , o hidroxiácidos. El Ácido láctico es el -hidroxipropanoico porque su grupo hidroxilo se encuentra enlazado al carbono dos y el Ácido -hidroxibutírico presenta su grupo hidroxilo posicionado en el carbono tres. Otro hidroxiácido importante es el hidroxiacético.

Entre los ácidos hidroxidicarboxílicos se encuentran el Ácido málico o hidroxisuccínico y el Ácido tartárico o 2,3-dihidroxisuccínico Entre los ácidos hidroxitricarboxílicos se encuentran el Ácido cítrico o 2-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxílico y el Ácido isocítrico o 1-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxílico.

Los cetoácidos presentan un grupo carbonilo y, de igual manera, se clasifican , , o cetoácidos. El Ácido pirúvico o 2-oxopropiónico, es un -cetoácido y el Acido acetoacético o 3-oxobutírico es un -cetoácido El ácido oxaloacético u oxosuccínico es un -cetoácido dicarboxílico e igualmente el Ácido cetoglutárico

Algunos ácidos orgánicos presentan insaturaciones. Se conocen en las grasas, por ejemplo, los ácidos oleico, linoleico y linolénico, derivados del ácido esteárico con diferentes grados de instauración. El Acido fumárico o trans-butenodioico y el Ácido maleico o cis- butenodioico son ejemplos de ácidos insaturados dicarboxílicos.

ESTRUCTURAS

ACIDOS CARBOXILICOS.

Ar- R - COOH

FORMULA CONDENSADA

ACIDO DICARBOXILICO ALIFATICO:

HOOC - C - COOH

FORMULA CONDENSADA

ACIDO DICARBOXILICO AROMATICO:

Ar ( COOH )2

FORMULA CONDENSADA

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

Sus estructuras hacen suponer que los ácidos carboxílicos sean moléculas polares y , tal como los alcoholes, pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas. Los ácidos carboxílicos se comportan en forma

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