Aislamiento Del Cinamaldehído

APLICACIÓN DEL MÉTODO DE DESTILACIÓN AL VAPOR EN LA OBTENCIÓN DEL CINAMALDEHÍDO.

Alba Lucía Caicedo Muñoz 1427789 alba.caicedo@correounivalle.edu.co

Nicole Vargas García 1427418 nicole.vargas@correounivalle.edu.co

Valentina Sarria Rodríguez 1431516 valentina.sarria@correounivalle.edu.co

Laboratorio de Química Orgánica General

Universidad del Valle

Departamento de Química

RESUMEN

Mediante la práctica se logró la extracción de 0.2g de cinamaldehído aplicando el método de destilación o arrastre al vapor; éste consiste en evaporar con agua oxigenada la mayor cantidad de componentes orgánicos insolubles en agua que se encuentran presentes en la canela. También se usaron otros métodos experimentales como la evaporación y la decantación.

RESULTADOS

Tabla 1. Datos cuantitativos

DATOS CUANTITATIVOS

Temperatura de destilación 98 ̊C

Tiempo de destilación 12 minutos

Tiempo de secado 80 minutos

Peso beaker 20,32 g

Peso beaker con cinamaldehido 20,52 g

Peso del cinamaldehido 0,2 g

Tabla 2. Datos cualitativos

PRUEBAS ORGANOLÉPTICAS

COLOR Ligeramente amarillo

OLOR Demuestra presencia de cinamaldehído

VISCOSIDAD Poco viscoso

TURBIDEZ No presenta

ASPECTO Aceitoso

Doce minutos después de iniciado el experimento, calentando la plancha a alta temperatura, cae la primera gota de aspecto lechoso a 96 ̊C que contiene el extracto del cinamaldehído, agua y algunos componentes desconocidos de la canela, en el transcurso del proceso de destilación se adicionó en dos ocasiones agua con el fin de extraer mayor cantidad del cinamaldehído, se observó que la temperatura descendió aproximadamente 50 ̊C, pero después se mantuvo constante en 98 ̊C, la destilación duró 36 minutos (hasta que la sustancia destilada era muy transparente, es decir, que era agua).

Se agregó hexano para separar los compuestos orgánicos de la sustancia acuosa, al batir se observó que el líquido se tornó espumoso y trató de salir del embudo. Posteriormente a la separación del cinamaldehído con el hexano y las sustancias acuosas, se agregó Sulfato de Sodio anhidro, para que absorbiera la última cantidad de agua, dando como resultado un precipitado. Se calentó el cinamaldehído con el hexano para evaporar el hexano, este proceso se realizó a fuego bajo.

• Presión de vapor del cinamaldehído

P= PA + PB (T)

P =Presión total (750mmHg)

PA =Presión de vapor del agua (707.27 mmHg)

PB = Presión de vapor del cinamaldehído

T= 98 ̊C (371 K)

750mmHg- 707.27mmHg= 42.73mmHg

R//: La presión de vapor del cinamaldehído en conjunto con los otros compuestos desconocidos de la canela fue de 42.73mmHg

• Porcentaje de Rendimiento

La canela está compuesta entre 60% y 75% por cinamaldehído. [3]

Según la teoría, por 4g de canela se debe obtener 2,4g de cinamaldehído.

60 x 4 /100 = 2,4g

En los resultados experimentales se obtuvo 0,2g de cinamaldehído.

% de rendimiento = 0,2 /2,4 x 100% = 8,3 %

El porcentaje de rendimiento alcanzó el 8,3%

• Porcentaje de error

% Error = valor experimental- Valor teórico / Valor teórico

% Error = 0,2 - 2,4 / 2,4 x 100 = 91,6 %

ANÁLISIS DE RESULTADOS

Uno de los factores de error, se encuentra en el proceso de destilación, en el que al agregar en varias ocasiones agua, se perdió cierta cantidad de vapor que contenía agua y cinamaldehído. Este proceso se realizó debido a que la mezcla se estaba secando muy rápido, lo que provocaría la finalización del destilado en corto tiempo y no se podría extraer la mayor cantidad de cinamaldehído posible.

Posteriormente, al adicionar el hexano y batirlo, este adquirió características espumosas, lo que provocó la pérdida de cinamaldehído; esta reacción se debe a que el hexano es muy volátil y al batir alcanzó la suficiente energía para evaporarse. La mezcla debía batirse para poder dispersar las moléculas del alcano junto con el cinamaldehído y las del agua, puesto que se tienen que vencer los enlaces de hidrogeno entre las moléculas de agua, lo cual requiere una energía considerable. [4]

El aspecto lechoso del compuesto destilado se debe a que el cinamaldehído de la canela es arrastrado junto con el vapor de agua y algunos compuestos desconocidos de la canela hacia un condensador que enfría la mezcla. [5]

Los grupos funcionales que presenta el cinamaldehído son un grupo fenilo y un aldehído insaturado; estos dos grupos nos permiten determinar su solubilidad en agua ya que, el grupo aldehído presenta puentes de hidrogeno que le permiten hacer enlaces con sustancias que poseen hidroxilo como en este caso el agua; mientras que el benceno que es el fenilo tiene sus moléculas unidas por medio de las fuerzas de Van der Waals lo que no le permite abrirse y hacer interacción con los fuertes enlaces de hidrógeno que tiene el agua. [6] [7]

Para la extracción del cinamaldehído se debía retirar todas las impurezas que la solución presentaba. Por lo tanto después de la decantación se utilizó un método de secado y purificación de disolventes, a partir del Sulfato de Sodio Anhídro (Na2SO4) para absorber la cantidad restante de agua después de la separación con el hexano. El Sulfato es prácticamente inerte y puede utilizarse para secar casi todos los solventes, pero principalmente gran capacidad de absorción de agua. Para que tenga capacidad secante es necesario que la temperatura ambiental sea inferior a 32.4°C, lo cual resulta conveniente, ya que las temperaturas en Cali oscilan entre los 19°C y 31°C. Es ineficiente para secar benceno y tolueno. En el secado de aldehídos y cetonas, debe evitarse el uso de compuestos ácidos o básicos o especies que puedan llevar el pH a valores extremos, ya que pueden producir condensación aldólica. Cuando se trabaja con Na2SO4, la acción de secado depende de la lenta formación de hidratos. Para minimizar las pérdidas por absorción, el líquido se agita con pequeñas cantidades del secante hasta eliminar la humedad. [8] [9] [10]

Finalmente para obtener el cinamaldehído puro, se evaporó el hexano a través de la ebullición de la solución en un baño de arena, esto permitió que el hexano se evaporara debido a su menor punto de ebullición (68°C) en comparación con el del cinamaldehído

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