Alcohol, Fenol y Éteres

INTRODUCCION

los alcoholes que en su estructura química contienen grupos hidroxilo (-OH), los fenoles en donde el grupo hidroxilo está ligado a un anillo bencénico y los éteres, todos ellos son considerados como derivados del agua, sin embargo, los últimos debido a la sustitución de ambos hidrógenos del agua por grupos alquilo o arilo, presentan propiedades diferentes, dando lugar a que se traten en una sección aparte.

OBJETIVO

• Identificar el significado de Alcohol, Fenol y Éteres

• Conocer mas acerca de cada uno de los temas vistos.

• Identificar cada una de las diferencias de estos temas ( propiedades físicas y Químicas)

• Saber resolver ejercicios sobre estos tres temas

ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES

Esta unidad abarca tres tipos de compuestos orgánicos, los alcoholes que en su estructura química contienen grupos hidroxilo (-OH), los fenoles en donde el grupo hidroxilo está ligado a un anillo bencénico y los éteres, todos ellos son considerados como derivados del agua, sin embargo, los últimos debido a la sustitución de ambos hidrógenos del agua por grupos alquilo o arilo, presentan propiedades diferentes, dando lugar a que se traten en una sección aparte; así mismo la unidad comprende el estudio de las características, nomenclatura, propiedades y los métodos usados para su síntesis.

CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES Y NOMENCLATURA DE ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES

Estos compuestos se consideran como derivados del agua, en cuya estructura se ha sustituido un hidrógeno por un grupo alquilo para los alcoholes y un grupo fenilo para los fenoles a continuación se describe la estructura de estos compuestos.

Alcoholes

El agua es una molécula con un ángulo formado entre los dos hidrógenos y el oxígeno de 104.3°, es decir, es una molécula polar. Si se sustituye un H por un grupo alquilo, se origina un alcohol. El hidrógeno posee un volumen espacial mucho menor que el grupo metilo. Al sustituir el H por este grupo, aumenta el ángulo de enlace H-O-CH3 a 107°, disminuyendo un poco la polaridad de esta molécula con respecto a la del H2O.

La presencia de un átomo de oxígeno más electronegativo que el C y el H polariza la molécula y facilita su reactividad con otras moléculas. Otro aspecto de esta molécula es que el oxígeno dispone al menos de un par de electrones, constituyéndose en una base de Lewis (agente nucleofílico).

La polaridad de la molécula de los alcoholes y la presenc¿ia del par de electrones libres sobre el oxígeno hacen que estas estructuras sean relativamente reactivas.

Fenoles

Son compuestos que presentan uno o varios grupos OH- ligados a un anillo bencénico. Son típicamente compuestos aromáticos, el más sencillo es el fenol. Los fenoles se consideran como derivados del fenol. Muchas de sus propiedades químicas son comunes a la de los alcoholes. Las diferencias estructurales entre fenoles y alcoholes se deben a que el OH está unido a un carbón hibridado sp2 en los fenoles, mientras que en los alcoholes alifáticos, el OH está ligado a un carbono hibridado sp3. Este hecho marca diferencias, primero, en los hidrógenos unidos al oxígeno; el hidrógeno en el fenol es de carácter ácido (Ka aprox. 10-10), mientras que en los alcoholes es de carácter ácido mucho más débil (Ka aprox. 10-16 a 10-18); segundo, el grupo OH está más fuertemente ligado al anillo bencénico que al carbono de los alcoholes.

Estas diferencias hacen que los fenoles tengan propiedades químicas específicas y que se les agrupe como una clase de compuestos aparte de los alcoholes.

Estas diferencias hacen que los fenoles tengan propiedades químicas específicas y que se les agrupe como una clase de compuestos aparte de los alcoholes. Un compuesto fenólico tiene la siguiente estructura:

Ar-OH

Donde Ar representa la sustitución del radical fenólico.

Éteres

Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-.

R-O-R´

Donde R y R´ pueden ser iguales o diferentes, pero representan la sustitución de algún radical a la unión del oxígeno.

Los éteres no pueden formar enlaces mediante puentes de hidrógeno, lo que hace que estos compuestos tengan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de mismo peso molecular. Los éteres de cadena corta son solubles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena diminuye la solubilidad. Los éteres son poco reactivos, a excepción de los epóxidos, por lo que se utilizan como disolventes.

Nomenclatura

Nomenclatura de alcoholes

Reglas de la UIQPA para nombrar a los alcoholes:

A. Se nombra la cadena más larga de átomos de carbono que contiene el grupo –OH. Se omite la –o final del nombre del alcano y se sustituye por el sufijo –olpara dar el nombre de la raíz.

B. Se numera la cadena más larga de átomos de carbono comenzando en el extremo más cercano al grupo hidroxilo, y se emplea el número para indicar la posición del grupo –OH.

C. Se nombran todos los sustituyentes y se da su posición, tal como se haría con un alcano o un alqueno.

D. Los alcoholes cíclicos se nombran con el prefijo ciclo-; se considera que el grupo –OH está en el carbono uno.

E. Los alcoholes que tienen dobles o triples enlaces se nombran añadiendo el sufijo –olal nombre del alqueno o alquino correspondiente.

F. Si una estructura es difícil para nombrarla como alcohol, o si el grupo hidroxilo es una parte secundaria de una estructura más importante, se puede nombrar al grupo funcional –OH como sustituyente hidroxi.

G. Los alcoholes con dos grupos –OH se llaman dioleso glicoles. Se les da el nombre como los demás alcoholes.

Nomenclatura de fenoles

Los compuestos que poseen un grupo hidroxilo unido en forma directa con el anillo bencénico reciben el nombre de fenoles. Por lo que fenol es el nombre específico para el hidroxibenceno y es el nombre general para la familia de compuestos que se derivan de este último. Se siguen las mismas reglas que las mencionadas anteriormente para los alcoholes. Si están presentes más de dos grupos en el anillo del benceno, sus posiciones deben indicarse con números, por ejemplo:

Se observa que el anillo de benceno se numera para asignar a los sustituyentes

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