Alcoholes

UNIVERSIDAD NACIONAL Separata : ALCOHOLES

SANTIAGO ANTUNEZ DE MAYOLO Curso: Química Orgánica

FACULTAD DE CIENCIAS M.Sc. M. Santillán Torres

ALCOHOLES

Los alcoholes son compuestos oxigenados producto de la oxidación de hidrocarburos en los que han sustituido uno o más hidrógenos por grupos hidroxilos en su estructura, el caso del OH- unido a un anillo aromático no son alcoholes sino fenoles porque difiere mucho en las propiedades de un alcohol común.

Clasificación de los alcoholes:

Según el tipo de átomos de carbono al cual esta unido el grupo hidroxilo se pueden distinguir tres tipos de alcoholes: primario, secundario y terciario.

Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (- OH) pertenece a un carbón (C) primario:

es secundario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) secundario:

y es terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) terciario:

Entre estos alcoholes se presentan diferencias en su velocidad de reacción y algunas veces dan

diferentes reacciones bajo mismas condiciones.

Nomenclatura:

Los alcoholes sencillos se identifican por sus nombres comunes:

CH3

CH3CH2CH2OH CH3CH2OH CH3CHOH

Alcohol n- propílico Alcohol etílico Alcohol isopropílico

CH3 C OH CH3CH2CHCH3 CH2CHCH2OH

Alcohol alílico

OH

Alcohol t-butílico Alcohol sec-butílico

Nomenclatura IUPAC:

1. Eligir la cadena continua mas larga que contenga el grupo OH-, cambie la última “o” del nombre del alcano correspondiente por la terminación “ol”.

2. Numerar la cadena de carbono continua mas larga, de manera que el carbono que contiene el grupo hidroxilo tenga el menor número posible, indicando también las posiciones de los otros sustituyentes o enlaces múltiples.

3. Si existe dos o más cadenas largas con igual número de carbonos, se elige la más ramificada.

CH3CH2CH2OH CH3CHOHCH3 CH3CHCHOHCH3

Propanol 2- Propanol 3-Metil-2- butanol

n-propanol (Isopropanol)

CH3 ─ CH2 ─ COH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH3

3-Etil-2,6-dimetil-3-heptanol

Los alcoholes con dos grupos hidroxilos se conocen como glicoles y que según IUPAC se denominan “Dioles”.

CH3CHOHCOHCH3 CH3CHOHCH2CH2OH

2,3-Butanodiol 1,3-Butanodiol

Los alcoholes que tienen dobles y triples enlaces se nombran añadiendose el sufijo”ol” al nombre del alqueno o alquino correspondiente, si se necesitan numerar para dar la localización de los enlaces múltiples la posición del grupo se puede indicar con el número correspondiente al prefijo “ol”.

CH2 = CHCH2OH OH

2-Propen-1-ol

Alcohol alílico 2-Ciclohexenol

Si una estructura es demasiado compleja para nombrarlo como alcohol o si el hidroxilo es parte secundaria de una estructura compleja se puede nombrar como sustituyente.

CH2OHCHCH2COOH

Ácido 4-hidroxibutanoico

3-Hidroxilciclohexanona

Propiedades Físicas:

Los alcoholes tienen un grupo hidroxilo el cual contiene un átomo de hidrógeno y un átomo de oxígeno en el que el átomo de hidrógeno esta unido a un átomo pequeño como es el oxígeno fuertemente electronegativo lo que permite la formación de enlaces de hidrógeno

Son incoloros, poseen olores típicos y sabor ardiente, son muy tóxicos.

Estado Físico: los alcoholes con cadenas de hasta 12 carbonos son líquidos a temperatura ambiente; el metanol y el etanol son los más volátiles y los alcoholes con número de átomos de carbono mayor que 12 son sólidos.

Solubilidad: los cuatro primeros alcoholes primarios son totalmente solubles en agua y va disminuyendo conforme aumenta el número de carbonos; por otro lado los isómeros más ramificados son más solubles que sus isómeros de cadena lineal. Los polialcoholes son más solubles que los monoalcoholes. Los alcoholes son mejores solventes que otros hidrocarburos para sustancias polares.

Densidad: Los alcoholes líquidos son menos densos que el agua y los alcoholes sólidos más densos.

Punto de ebullición: su punto de ebullición es mayor que la de los alcanos del cual derivan y aumentan conforme aumenta el número de carbonos y que disminuyen con una mayor ramificación de la cadena.

Alcohol: Propílico (97ºC), n-Butílico (118ºC), Isobutílico (108ºC), Sec-Butílico (99ºC), Ter-Butílico (83ºC)

Punto de fusión: aumenta con el peso molecular y con la simetría de los isómeros

Alcohol: n-Butílico (-90ºC), Isobutílico (-108ºC), Sec-Butílico

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