Aldehidos Y Cetonas

Ácidos carboxílicos.

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H. Es una función de carbono primario y se caracteriza por tener en el mismo carbono el grupo carbonilo y un oxhidrilo. Se nombran anteponiendo la palabra ácido y con el sufijo oico. Algunos de ellos son más conocidos por sus nombres comunes como el ácido fórmico (metanoico) y ácido acético (etanoico). Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-. Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa.

Propiedades Físicas:

Los primeros tres son líquidos de olor punzante, sabor ácido, solubles en agua. Del C4 al C9 son aceitosos de olor desagradable. A partir del C10 son sólidos, inodoros, insolubles en agua. Todos son solubles en alcohol y éter. Los ácidos carboxílicos son moléculas con geometría trigonal plana. Presentan hidrógeno ácido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxígeno carbonílico. Los puntos de fusión y ebullición son elevados ya que forman dímeros, debido a los enlaces por puentes de hidrógeno su punto de ebullición aumenta 18 o 19 º C por cada carbono que se agrega.

Propiedades Químicas:

Son ácidos débiles que se hallan parcialmente disociados en solución. El carácter ácido disminuye con el número de átomos de Carbono. Reaccionan con los metales alcalinos y alcalinos térreos para formar sales. Con los alcoholes forman ésteres. Al combinarse con el amoníaco forman amidas.

Obtención:

Se obtienen por oxidación enérgica de los alcoholes primarios o por oxidación suave de los aldehídos.

Usos:

El ácido fórmico se utiliza como conservador en la industria cervecera y vitivinícola. Se emplea en el teñido de telas y en curtiduría.

El ácido acético (vinagre) es el más usado. Se emplea para preparar acetona, rayón, solvente de lacas y resinas. Con el ácido salícilico forma la aspirina.

Nomenclatura:

La nomenclatura IUPAC para los ácidos carboxílicos emplea el nombre del alcano que corresponde a la cadena continua más larga de átomos de carbono que incluye al ácido. La o final del nombre del alcano se sustituye por el sufijo oico y se antepone la palabra ácido. Se numera la cadena comenzando con el átomo de carbono del carboxilo, para especificar las posiciones de los sustituyentes a lo largo de ella. Al dar el nombre, el grupo carboxilo tiene prioridad sobre cualquier

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