Aminoacetanilida

Reducción de p-nitroacetanilida

Carolina. Quimbaya  & Dany S. Monje.

Resumen

En la práctica de laboratorio realizada el día 16 de septiembre del 2015, se sintetizó la p-aminoacetanilida, se usó HCl y Zn para la reducción de la p-nitroacetanilida. Se obtuvo 0.4352g del compuesto, con un porcentaje de rendimiento del 96%. El punto de fusión experimental de la p-aminoacetanilida obtenida en la primera evaporación fue de 160 - 168 °C, esta varía 4 °C con respecto al punto de fusión reportado en la literatura (166 - 168 °C), con un porcentaje de error del 2.4 % con respecto al teórico. El compuesto obtenido en la primera evaporación tenia humedad (H2O), por esta razón el porcentaje de error del rendimiento es de 36.14% respecto al reportado en la literatura que es del 70%. Con el fin de identificar el grupo funcional amino, se  realizó la reacción de copulación para los tres compuestos obtenidos y la reacción con sulfato de cobre, en los dos ensayos dio positivo, confirmando la presencia del grupo amino en el compuesto sintetizado.  

Palabras Claves: Punto de fusión, reacción de copulación

Abstract    

In the laboratory practice realized on September 16, 2015, the p-aminoacetanilida was synthesized, HCl and Zn was used for the reduction of the p-nitroacetanilida. It was obtained 0.4352g of the compound, with a percentage of performance of 96 %. The melting point experimental of the p-aminoacetanilida obtained in the first evaporation was of 160 - 168 °C, this one changes 4 °C with regard to the point of merger brought in the literature (166 - 168 °C), with an error rate of 2.4% over the theoretical. The compound obtained in the first evaporation had moisture (H2O), for this reason the error rate of return is 36.14% compared in the literature that is 70 %. In order amino identified the functional group, the reaction of copulation was realized for the three compounds and reaction with copper sulfate, in both tests it gave positive, confirming the presence of the group amino in the synthesized compound.        

Keywords: Melting point, reaction of copulation  

Introducción  

La reducción de nitrocompuestos a aminas es un paso esencial en lo que quizá sea la vía de síntesis más importante en la química aromática [1]. Los nitrocompuestos aromáticos tienen pocos usos directos; sin embargo, las aminas aromáticas resultantes de la reducción de dichos nitrocompuestos se pueden convertir en una amplia gama de productos con aplicaciones tan diversas como: colorantes, productos farmacéuticos, materias primas para la formación de diversos grupos funcionales (aminas, sales de diazonio y colorantes azoicos) [2].

Los nitrocompuestos pueden reducirse de dos maneras generales: a) por hidrogenación catalítica [3], b) sistemas metal ácido (HCl o H2SO4 con Fe, Sn, o Zn), o polisulfuro de amónico, NH4S2H [4]. En el laboratorio, la reducción química se efectúa muy a menudo agregando ácido clorhídrico a una mezcla de nitrocompuesto con un metal, en general estaño granulado. En solución ácida, la amina se obtiene en forma de sal, de la que se libera por adición de base y se destila de la mezcla mediante vapor [5] (esquema 1).

[pic 1]

Esquema 1.  Reducción de p-Nitrotolueno con Sn, HCl

Metodología

Se pesó 0.6218 g de p-nitroacetanilida y se transfirió a un erlenmeyer de 100 mL, se colocó el erlenmeyer en un baño de hielo y se añadió 7 mL de ácido clorhídrico y 0.8674 g de zinc, la mezcla se calentó en baño de agua (32 °C) durante 20 minutos, luego se traspasó a un matraz esférico de dos bocas y se realizó el montaje de reflujo (Figura 1). A continuación se agregó 7 mL hidróxido de sodio al 24%; la mezcla se separó por extracción líquido - líquido usando un embudo de separación, se realizó tres extracciones cada una con 3 mL de diclorometano y se evaporó la solución orgánica obtenida después de la extracción,  a continuación se realizó dos extracciones cada una con 3 mL de diclorometano se evaporó nuevamente la solución obtenida, para finalizar se realizó nuevamente la extracción liquido-liquido de la mezcla y se filtró la solución, en papel de filtro se retuvó un precipitado café.

[pic 2]

Figura 1.   Montaje de reflujo

Pruebas cualitativas para aminas

Prueba con el ión cobre

En un tubo de ensayo se colocó 0.5 mL de una solución de sulfato de cobre y se agregó una mínima cantidad de la muestra a examinar. Se usó la anilina como control positivo, la coloración azul-verde o la aparición de un precipitado establecen que la prueba es positiva.

Prueba con ácido nitroso

En un tubo de ensayo agregó 2 gotas de anilina y 1 mL de H2O, después se adicionó 1 mL de  HCl, en otro tubo de ensayo se agregó 1 mL de nitrito sódico al 10%, se enfrió las soluciones en un baño de hielo, luego se adicionó la solución de nitrito sódico al otro tubo de ensayo.  Para finalizar al tubo de ensayo se le agregó 5 gotas de la solución de -naftol (0.1234 g) en 2 mL de NaOH se observa una coloración o precipitado rojo.[pic 3]

Resultados y Discusión  

En la primera evaporación se obtuvó 0.4075 g de p-aminoacetanilida, en la segunda 0.0104 g, los cristales eran de color amarillo oscuro (evaporaciones), los cristales obtenidos de la filtración eran de color café (figura 1), el punto de fusión experimental de la p-aminoacetanilida fue de 160- 162 °C para la primera evaporación;  esta varía 4 °C con respecto al punto de fusión reportado en la literatura (166 - 168 °C), el rango del punto de fusión experimental y teórico supera el valor permitido para una sustancia pura [6], por tal razón la muestra sintetizada presenta impurezas, presenta un porcentaje de error del 2.4 % con respecto al teórico (ecuación 1). El porcentaje de rendimiento fue de 96% (ecuación 2), el porcentaje reportado en la literatura es del 70%, teóricamente se debía sintetizar 0.4352 g de p-aminoacetanilida, sin embargo se sintetizó 0.4179 g del producto, no obstante el sólido obtenido en la primera evaporación tenia humedad (H2O), por este motivo el porcentaje de rendimiento experimental tiene un porcentaje de error de 36.14% con respecto al teórico.

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