SINTESIS DE P-NITROACETANILIDA E HIDROLISIS DE LA P-NITROACETANILIDA A P-NITROANILINA

UNIVERSIDAD NACIONAL FEDERICO VILLARREAL[pic 2][pic 3]

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMÁTICAS

ESCUELA PROFESIONAL DE QUÍMICA

SINTESIS DE P-NITROACETANILIDA E HIDROLISIS DE LA P-NITROACETANILIDA A P-NITROANILINA[pic 4][pic 5]

PROFESOR: 

Raúl Zamora

ALUMNAS:   

Rosibel Gamarra Maldonado

Yesenia León Gerónimo

Kevin Parco Valencia

INDICE

OBJETIVOS    

INTRODUCCIÓN  

MARCO TEÓRICO  

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL  

CALCULOS Y RESULTADOS           

MECANISMO DE REACCION

DISCUSIÓN  

CONCLUSIONES  

RECOMENDACIONES  

BIBLIOGRAFÍA  

ANEXOS

OBJETIVOS

• Ilustrar la síntesis de p-nitroacetanilida a partir de acetanilida
• Realizar la hidrolisis de la p-nitroacetanilida a p-nitroanilina.

INTRODUCCION

En esta práctica de laboratorio sintetizaremos p-nitroacetanilida a partir de acetanilida, y una solución de HNO3 con H2SO4 . La p-nitroacetanilida es un compuesto orgánico sólido de color amarillo con una estructura cristalina; cuyo punto de fusión es de 214 a 216 °C.

Se obtiene el producto mediante un mecanismo de sustitución electrofilica aromática (SEA) dado por la siguiente reacción:

[pic 6]

El grupo acetoamido que es un donador de electrones, hace que la acetanilida sea más reactiva que el benceno frente a la SEA, y se orienta la sustitución a las posiciones orto y para, pero domina la orientación para por cuestiones estéricas.

Luego de realizar la síntesis de p-nitroacetanilida, también se procederá seguidamente a realizar la hidrolisis de la p-nitroacetanilida a p-nitroanilina, la cual es insoluble en base acuosa fría y por lo tanto puede ser separada de los compuestos inorgánicos solubles en agua: NH4Cl y NH3; el punto de fusión de la p-nitroanilina es de 145ºC a 147,5ºC.

MARCO TEORICO

Las aminas son sustancias orgánicas que se caracterizan por contener el grupo amino (NH2).

Estas sustancias se clasifican en función de los hidrógenos sustituidos que tengan, siendo primarias aquellas que tengan un solo hidrógeno sustituido, secundarias las que tengan dos y terciarias tres. Estos sustituyentes pueden ser tanto de naturaleza alifática como aromática. Un gran número de compuestos médica y biológicamente importantes son aminas.

Algunos ejemplos pueden ser la adrenalina, las anfetaminas, quinina, histamina, nicotina. Muchos de estos compuestos ejercen poderosos efectos fisiológicos y psicológicos. Otro uso industrial importante de las aminas es en la industria del nylon, donde uno de sus componentes es hexametilendiamina. Diversas aminas aromáticas se emplean para preparar tintes orgánicos de gran aplicación en la sociedad industrial. En concreto, nuestro producto objeto de síntesis es bastante tóxico, ya que se puede absorber por la piel. Sus usos son como intermedio de colorantes, especialmente rojo de p-nitroanilina, intermedio para antioxidantes, inhibidores de goma de gasolina, inhibidor de corrosión.

La preparación de la p-nitroanilina no puede llevarse a cabo por reacción de nitración directa de anilina (una reacción de sustitución electrófila aromática), debido a que la gran reactividad de la anilina (inherente a la presencia del grupo -NH2) determina la formación, junto con el producto deseado, de diversos productos de oxidación y de sustitución en posiciones diferentes a la deseada. Estos problemas se evitan modificando la naturaleza del sustituyente de anillo aromático.

Así, la transformación del grupo amino en un grupo acetamido, realizada mediante una reacción de N-acilación (una reacción de protección del grupo amino), conduce a la acetanilida (menos reactiva que la anilina aun cuando es también un sustrato aromático activado frente a una reacción de sustitución electrófila aromática), la cual, por nitración, origina con buen rendimiento, el producto de sustitución en la posición deseada: p-nitroacetanilida. La desprotección del grupo amino (es decir, la transformación del grupo acetamido en grupo amino) se lleva a cabo por hidrólisis en medio ácido conduciendo finalmente a la p-nitroanilina.

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