OBTENCIÓN DE P-NITROANILINA

OBTENCIÓN DE p-NITROANILINA

Objetivos:

• Comprender el concepto de grupo protector, saber cual es su función, y la reacción que se lleva a cabo para eliminarlo.

• Efectuar una reacción de nitración a un compuesto aromático protegido, y eliminación del grupo protector.

• Efectuar una reacción de nitración en el anillo de una amina aromática protegida como acetil derivado, posteriormente eliminar la protección por hidrólisis alcalina, para obtener p-nitroanalina.

1. Condiciones experimentales para nitrar una amina aromática y diferentes agentes nitrantes.

Una manera de conseguir una nitracion es mediante una sustitucion electrofilica aromatica en medio acido y con acido nitrico como reactivo nitrante. el acido nitrico puro, ionizado produce pequeñas cantidades de ion nitronio.

La nitración se origina ordinariamente tratando el compuesto aromático con una mezcla de ácido nítrico y sulfúrico concentrado. El agente nitrante es el ión nitronio cargado positivamente (NO2)+. El ácido nítrico puede reaccionar consigo mismo de modo análogo, por lo cual puede actuar por si solo como agente nitrante.

Se necesitan baños de hielo ya que es una reacción exotérmica, por lo que siempre se necesita tener controlada la temperatura ya que son productos explosivos que pueden reaccionar con el medio, a demas de que el rendimiento esta en funcion de esta.

Ejemplos de agentes nitrantes:

• Ácido nítrico

• Mezclas nitrantes, por ejemplo, ácido nítrico mezclado con un agente deshidratante como el óleum, ácido sulfúrico, anhídrido acético, pentóxido de fósforo.

• Nitratos alcalinos en presencia de ácido sulfúrico.

• Nitratos orgánicos como nitratos de acetilo de benzoilo.

• Nitratos metálicos con ácido acético.

• Tetróxido de nitrógeno.

• Anhídrido nítrico.

• Dióxido de nitrógeno

• Ácido nítrico.

2. Efecto del grupo acetamido en la reactividad y orientación del anillo aromático.

El grupo acetamido es un grupo activante tiene el efecto contrario en la reacción de sustitución nucleofílica aromática, dificultando la reacción, por lo que se convierten entonces en grupos desactivantes. Sin embargo, al referirse a grupos activantes y compuestos aromáticos, se suele sobreentender que se refiere a activación con respecto a la reacción de sustitución nucleofílica aromática.

el grupo acetamido con el cual se proteje al grupo amina resulta ser un grupo activante, lo cual hace que se vuelva muy rectiva en comparacion con el benceno pero menor que la anilina a demas de ser orientador orto para.

3. Indique qué ocurre si se nitra la anilina directamente.

Al ser la anilina un activante fuerte de la sustitución nucleofílica aromática, se considera muy rectiva, lo cual genera una mezcla de productos mono, di, tri sustituidos, a demas se podria protonar el grupo amino.

4. Indique otros agentes acetilantes de aminas.

5. Reacción efectuada.

6. Mecanismo propuesto.

7. Propiedades de reactivos y productos.

SUSTANCIA PROPIEDADES

Acido acetico glacial -Masa molar: 60.05 g/mol

-Apariencia:líquido transparente incoloro

-Olor :picante

-Punto de ebullición: 118°C

-Punto de fusión: 17°C

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