Sintesis de P-Nitroanilina

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Sintesis de p-nitroanilina

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INTRODUCCION

La p-nitroanilina se utiliza como un producto intermedio en la fabricación de colorantes, antioxidantes, productos farmacéuticos, gas, medicamentos para aves de corral, e inhibidores de corrosión.

En la preparación de los colorantes azoicos, los cuales no existen en la naturaleza como es el rojo para.

Actualmente se utilizar para realizar una prueba por métodos espectrofotométricos simples, rápidos y sensitivos para la determinación de fármacos anticancerígenos.

DISCUSIONES Y ANALISIS

Como primer paso disolvimos 6g acetanilida en con 7 mL H2 SO4esta disolución la realizamos bruscamente agregamos toda la acetanilida lo cual nos produjo grumos y que no tardáramos mas en disolverla, el matraz en el cual realizamos nuestra reacción contenía residuos de otras sustancias ya que el H2 SO4recomenzó a reaccionar (observamos un color amarillo-café) al vertido en el matraz.

El siguiente paso fue la preparación del electrófilo con  6 mL HN03  y  6 mL  H2 SO4, lo realizamos en un embudo de separación el cual previamente purgamos con acetona para  verificar que en la llave de paso no existiera fuga y que funcionara correctamente. Al agregar HN03y H2 SO4observamos que se desprendían vapores de color café-amarillo lo cual nos indicó que el embudo aun contenía restos de acetona.

Mecanismo: Formación del ion nitronio.

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Adicionamos lentamente nuestro electrófilo (ion nitronio) a nuestro matraz en la campana de extracción lentamente (gota-

gota) esta es la etapa clave de nuestra síntesis , cuidamos que la temperatura no excediera los 35 °C ya que si esto sucedía nuestra acetanilida podría oxidarse o sufrir una sustitución en posiciones que no favorecen a  nuestra síntesis.

Mecanismo: Nitración de la acetanilida.[pic 6]

Una vez que termino la adición del electrófilo, se llevo a la mesa y se siguió agitando constantemente para que las moléculas terminaran de interaccionar posteriormente vertimos en agua hielo para que la p-nitroacetanilida se precipitara ya que es insoluble en agua. Filtramos a vacio y lavamos con dos porciones de agua fría para eliminar restos del electrófilo y acetanilida que no reacciono.

El paso que sigue fue la hidrólisis en donde colocamos la p-nitroacetanilida húmeda en un  matraz y con agua formamos una pasta viscosa, después agregamos HCl concentrado por las paredes para protonar.

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Después adaptamos un refrigerante en posición de reflujo y calentamos por media hora para hidrolizar la mayor cantidad de p-nitroacetanilida y eliminar el grupo protector, al finalizar el calentamiento vertimos en contenido en hielo y agregamos NaOH al 40% poco a poco para alcalinizar a un pH de 12 aproximadamente, porque se obtiene la sal de anilonio y acido acético, entonces al cambiar a pH básico, se obtiene la p-nitroanilina y acetato. Finalmente se filtra a vacio y se deja secar para determinar el punto de fusión de la p-nitroanilina cruda, posteriormente recristalizamos, obtenemos el punto de fusión y calculamos el rendimiento.

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