Sintesis de p nitroanilina

RESULTADOS Y DISCUSIÓN: X PUNTOS

Síntesis de p-nitroanilina

De la práctica de re cristalización, se sintetizo acetanilida en la cual se protegió el grupo amino de la anilina, que es un activante que orienta a para/orto y que en presencia de ácido se protona fácilmente convirtiéndose en un desactivante que orienta a meta. Para evitar esto, con ácido acético y anhídrido acético se acetilo la amina, dejándola más básica que la amina inicial y por lo tanto con menor facilidad para protonarse. [pic 3]

Una vez con la acetanilida, se le agrego ácido sulfúrico hasta que se disolviera parcialmente. Se colocó en un baño de hielo y lentamente se le dejo caer una mezcla de ácido sulfúrico con ácido nítrico, en la cual se llevó a cabo una reacción acido base, en el que el ac. Sulfúrico sirve de ácido y el ac. Nítrico que es más débil, de base, dándonos como resultado el ion nitronio. Este ion nos sirve para realizar una nitración a la acetanilida por medio de una reacción de sustitución electrofilia aromática (SEA) en el cual el ion actúa de electrófilo sustituyendo a un hidrogeno en el anillo.

[pic 4]

La reacción es exotérmica por lo cual,  el baño de hielo y dejar  caer lentamente la mezcla nos ayuda a controlar la temperatura, siendo muy importante que no sobrepase el rango de 25 a 35 ºC   . De no hacerse así, la temperatura subirá y al sobrepasar nuestro rango de temperatura, se adquirirá un amarillo intenso a rojizo debido a que se formara igualmente la posición orto, que no se formaba por el efecto estérico que presenta la posición, pero con el calor desprendido la reacción tiene la  energía suficiente que  hace posible  la presencia de ambos isómeros y de igual forma compuestos di- y tri-sustituidos y algunos productos de oxidación.

El color amarillo de la reacción se debe a la presencia de un grupo cromóforo, el nitro, este grupo emite luz con longitudes de onda dentro del rango de la luz visible, este efecto se da por la energía liberada del cambio de niveles energéticos de sus electrones y el color amarillo intenso-rojizo  se debe a la presencia de un auxocromo, que es el grupo amina secundaria, que desplaza los picos del cromóforo hasta longitudes de onda más larga y de mayor intensidad, que al tener o-nitroacetanilida, el grupo auxocromo (amina) y el grupo nitro (cromóforo) adyacentes, el color amarillo se intensifica, ya que la amina refureza el color del grupo nitro.

Una vez terminada la SEA, se vierte nuestro producto en agua con hielo para cristalizar la p-nitroacetanilida y se lava con agua. El lavado nos ayuda a eliminar la presencia, de existir, de o-nitroacetanilida, que es soluble en agua.

Posteriormente se realiza una hidrolisis con ácido clorhídrico para desproteger el grupo amida del acilo, en el cual obtenemos clorhidrato de p-nitroanilonio, que es una amina protonada a la cual se le agrega Hidroxido de sodio que ataca a la amina protonada , dándonos p-nitroanilina.

CALIFICACIÓN